卤代烃（第1课时）-溴乙烷【知识点播+题型强化】高二化学知识精讲课件（人教选修5）

请书写下列有机反应方程式，并注明反应类型（1）CH4＋Cl2－→（2）CH2＝CH2＋Cl2－→（3）CH≡CH＋HCl－→（4）＋Br2－→FeBr3hv请书写下列有机反应方程式，并注明反应类型（1）CH4＋Cl2－→CH3Cl＋HCl取代反应（2）CH2＝CH2＋Cl2－→CH2ClCH2Cl加成反应（3）CH≡CH＋HCl－→CH2＝CHCl加成反应（4）＋Br2－→

HBr取代反应hvFeBr3组织建设第3节卤代烃第二章

烃和卤代烃一、卤代烃1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化

合物。（元素组成：C、H、X）2.分类：（1）按卤原子的种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃（2）按卤原子的个数：一卤代烃、二卤代烃……一、卤代烃1.概念：2.分类：3.物理性质：

（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。（CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br、CH3I）

（2）不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，是良好的有机溶剂。

（3）是有机合成的重要原料。二、溴乙烷1.物理性质

无色液体，沸点低（38.4℃），密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。2.分子结构球棍模型比例模型（1）分子式（2）结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH（3）结构简式CH3CH2Br或C2H5Br（4）电子式二、溴乙烷1.物理性质2.分子结构

HHH︰C︰C︰Br︰

HH‥‥‥‥‥‥溴乙烷的结构特点：

HHH︰C︰C︰Br︰

HH‥‥‥‥‥‥

溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性、易断裂，溴原子易被取代。因此在官能团（－Br）的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。二、溴乙烷1.物理性质2.

分子结构3.

化学性质（官能团：-Br）【实验】1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。溴乙烷AgNO3溶液【实验】2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；

加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液【现象】无明显现象【结论】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。

【实验】1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。溴乙烷AgNO3溶液【实验】2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；

加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液【现象】有浅黄色沉淀产生【结论】溴乙烷参与反应，生成了溴离子。

反应条件：NaOH水溶液、加热C2H5—Br+H--OHC2H5-OH+HBrNaOH△HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr△C2H5Br＋NaOH－→C2H5OH＋NaBrAgNO3＋NaBr＝AgBr↓＋NaNO3（1）取代反应[NaOH(aq)、加热]水Δ①条件：NaOH水溶液、△②方程式：（断C-Br键）

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

或CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△NaOH△水③加热的目的：提高反应速率；

NaOH的作用：中和HBr,使平衡正向移动，促进溴乙烷的水

解。（NaOH+HBr=NaBr+H2O)④卤代烃中卤素元素和卤素原子个数测定的实验设计：AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀产生白色淡黄色黄色Br-

I-

Cl-该步骤必不可少检验卤代烃中的卤原子一般流程：问题：应采取什么措施可使平衡向右移动？采取什么措施可使反应速率加快？CH3CH2-Br+H-OHCH3CH2OH+H-Br

碱性环境

促进卤代烃的水解，加热可使水解速率加快。如何促进或抑制溴乙烷的水解？【实验】3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；

将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，观察溶液是否褪色。溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水【现象】产生能使溴水褪色的气体【结论】反应生成乙烯。

CH2CH2||

HBr

CH2＝CH2↑＋HBr醇、NaOH△NaOH＋HBr＝NaBr＋H2O

CH3CH2Br＋NaOH

CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O醇△（2）消去反应[NaOH(aq)、加热]消去反应:

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等），而生成不饱和化合物的反应。【思考与交流】生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?为了除去杂质乙醇气体,乙醇也能使其褪色。C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生水解、消去反应？书写出方程式。

、

、β碳原子上有氢

邻碳有氢

1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？

2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3

+NaCl+H2O醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2能否通过卤代烃的消去制备炔烃？二卤代烃的消去能否只得到炔烃？能否只得到二烯烃？总结：（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr

H2O△CH3CH2Br＋NaOH

CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O醇△（2）溴乙烷的消去反应乙醇的作用：抑制溴乙烷发生水解反应（4）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和化合物（含不饱和键如碳碳双键、碳碳三键的化合物）的反应。（5）溴乙烷消去反应的实验设计：注意：实验中盛水的试管的作用是除去气体产物中的乙醇蒸汽，防止干扰乙烯的检验（因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色）溴乙烷水解反应和消去反应的比较（无醇则醇有醇则烯炔）

从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷：先消去再加成；由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2(OH):先消去再加成,最后水解。乙醇b冷却、液封溴乙烷3HBrd乙烯反应会产生Br2,腐蚀橡胶CH3CH2OH二、卤代烃卤素原子卤素原子难易R—OH＋NaXR-CH(OH)-CH2OH＋2NaX含不饱和键(如双键或三键)R-CH=CH2＋NaX＋H2OR-CH=CH2＋HX注意：不对称卤代烃发生消去反应会生成几种互为同分异构体的不同产物，且当卤素的邻位碳上无-H原子时，不能发生消去反应（苯环不能消去）。CH3XH3C—C—CH2XCH3CH3学生活动：①写出3-甲基-3-氯己烷发生水解反应的方程式、消去反应的产物？②分子式为C4H9Cl、C5H11Cl的卤代烃共有几种结构能发生消去反应，能生成几种烯烃？以下卤代烃均不能发生消去反应：讨论：总结醇的制备方法(引入-OH)的方法烯烃与水加成、醛酮与H2

加成、卤代烃水解、酯的水解（四）卤代烃的命名：以含

-X的最长碳链为主链，称为某烷或某烯等，以离-X最近的一端给主链编号，-X作为取代基，写在某烷或某烯的前面，烷基则写在-X的前面。3,3­二甲基-2-氯戊烷

1,2­二溴乙烷

1,2­二溴乙烯

1,1,2,2­四溴乙烷邻甲溴苯或2-甲基-1-溴苯（五）卤代烃的同分异构体：（碳链异构、官能团位置异构）（六）卤代烃的分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为一卤代烃二卤代烃多卤代烃R-CH2-XR-CX3R-CHX2（3）根据分子中烃基结构不同可分为卤代芳香烃CH3-CH2-XCH2=CH-X饱和卤代烃不饱和卤代烃(4)饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X(X=F、Cl、Br、I)讨论：请设计由2-溴丙烷制取1，2-丙二醇的实验方案，并写出相应的方程式。（七）卤代烃的用途和危害：有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名为氟利昂），是含氟和氯的烷烃衍生物，它的化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特点，被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。但是，含氟、氯、溴的卤代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟氯代烃：光照产生Cl.O3+Cl==ClO+O2

ClO+O==O2+Cl

总：O3+O===2O2(Cl--催化剂，ClO--中间产物）Cl（八）卤代烃在有机推断中的桥梁作用：练习1.下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3－CH－CH－CH3CH3Cl练习2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2练习3.1－氯丙烷与2－氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）A、产物相同B、产物不同C、碳氢键断裂的位置相同D、碳氢键断裂的位置不同AD练习4.下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是 （