化学类专业有机化学理论课教学内容调研问卷

化学类专业有机化学理论课教学内容调研问卷各高等学校化学类专业：

受教育部高等学校化学类专业教学指导委员会委托，现对各化学类专业开设的有机化学理论课教学内容进行调研，请您在6月15日之前填写问卷并提交。具体要求和说明如下：

（1）每个化学类专业各填写1份，若两个或多个不同化学类专业授课时数和内容相同，则可合并填写1份。

（2）本次调研内容仅涉及有机化学理论课的知识点，并非按照您所授课程的知识体系编排。

内容较多，恳请您拨冗参与调研，感谢您的支持！一、基本信息1、您所在的学校名称：[填空题]*_________________________________2、您所授课程面向的专业名称：[多选题]*（每个化学类专业各填写1份，若两个或多个不同化学类专业授课时数和内容相同，则可合并填写1份。）□化学专业□应用化学专业□化学生物学专业□分子科学与工程专业□能源化学专业3、您所授课程的教学时数为多少学时？[填空题]*_________________________________二、您所授课程课堂教学涉及以下哪些内容（知识点）？1.有机化合物的种类[多选题]*□烷烃、烯烃和炔烃□卤代烃□芳香烃□芳香杂环化合物□醇、酚和醚□硫醇、硫酚和硫醚□亚砜和砜□磺酸、磺酰氯、磺酸酯和磺酰胺□醛和酮□羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺□胺和铵盐□腙和肟□亚胺和烯胺□重氮化合物□偶氮化合物□腈□有机磷化合物□有机硼化合物□有机硅化合物□有机镁化合物□有机锂化合物□有机锌化合物□有机铜锂化合物□碳水化合物□氨基酸□多肽和蛋白质□核酸□脂类化合物□生物碱□萜类化合物□甾体化合物2.有机化合物的结构和命名2.1分子结构的表示方式[多选题]*□Lewis式□Kekulé式□结构简式□键线式□木架式（锯架式）□楔形式□Fischer投影式□Newman投影式□Haworth式2.2有机化合物的异构现象[多选题]*□骨架异构□官能团异构□官能团位置异构□对映异构□非对映异构□构型异构□构象异构2.3有机化合物的命名

采用2017版中国化学会有机化合物命名原则[单选题]*○是○否2.4立体异构体的标记方法[多选题]*□cis（顺）/trans（反）标记法□Z/E标记法□R/S标记法□M/P标记法□D/L标记法□α/β标记法□endo（内型）/exo（外型）标记法3.理论基础3.1结构理论[多选题]*□价键理论□杂化轨道理论□共振理论□分子轨道理论□分子间弱的作用力（如范德华作用力、氢键等）3.2电子理论[多选题]*□诱导效应□共轭效应□超共轭效应□立体电子效应3.3芳香性理论[多选题]*□Hückel芳香性□反芳香性□同芳香性3.4酸碱理论[多选题]*□Brønsted酸碱理论□Lewis酸碱理论□软硬酸碱理论□动力学酸性和热力学酸性3.5有机反应相关理论[多选题]*□过渡态理论□Hamond假设□有机反应速率和反应动力学□前线分子轨道理论□轨道对称守恒原理□Woodward-Hoffman规则4．立体化学4.1基本概念[多选题]*□分子的对称性及其与手性的关系□手性分子的旋光性□外消旋体和内消旋体□立体专一性□立体选择性□对映选择性和非对映选择性□对映体过量4.2手性分子的基本类型[多选题]*□含手性中心的分子□含手性轴的分子□含手性面的分子4.3有机反应中的立体化学[多选题]*□烯烃和炔烃亲电加成反应的立体化学□烯烃和炔烃氧化还原反应的立体化学□饱和碳原子上亲核取代反应的立体化学□消除反应的立体化学□羰基亲核加成反应的立体化学（Gram规则或Felkin-Anh模型）□1,2-重排反应的立体化学□电环化反应的立体化学□环加成反应的立体化学□σ-迁移反应的立体化学□糖苷化反应的立体化学（异头效应）□以上内容均未讲授4.4手性化合物的制备[多选题]*□天然产物的分离□对映体拆分□不对称合成□以上内容均未讲授5．有机反应5.1有机反应的类型（1）有机反应的基本类型：[多选题]*□加成反应□取代反应□消除反应□重排反应（2）按化学键断裂和生成方式分类：[多选题]*□自由基反应□离子型反应□协同反应5.2有机反应活泼中间体的产生、结构和稳定性[多选题]*□碳正离子□非经典碳正离子（溴鎓离子等）□碳负离子□碳自由基□芳炔□卡宾□乃春5.3有机反应的选择性与选择性控制[多选题]*□化学选择性□区域选择性□立体选择性□热力学和动力学产物5.4加成反应5.4.1亲电加成反应（1）常用的亲电试剂：[多选题]*□卤素单质□卤素单质/水□卤素单质/醇□氢卤酸、硫酸□水/酸催化剂（水合）□二价汞盐/水□硼烷或乙硼烷（2）常见化合物的亲电加成反应[多选题]*□烯烃的亲电加成反应□炔烃的亲电加成反应（3）亲电加成反应的机理[多选题]*□碳正离子机理□三元环状鎓离子机理□协同的三分子亲电加成机理（AdE3机理）5.4.2亲核加成反应（1）常用的亲核试剂：[多选题]*□NaCN或KCN□金属有机化合物□磷叶立德（Wittig试剂）□硫叶立德□烯醇和烯醇负离子□H₂O、¯OH、ROH、RO¯□H₂S、¯SH、RSH、RS¯□氨、胺□肼、羟胺（2）常见化合物的亲核加成：[多选题]*□醛和酮的1,2-加成□α,β-不饱和羰基化合物的1,4-加成□烯酮的亲核加成□二氧化碳的亲核加成□亚胺或亚胺盐的亲核加成□异氰酸酯的亲核加成□腈的亲核加成（3）亲核加成反应的机理：[多选题]*□质子化-加成机理（酸性条件下）□加成-质子化机理（碱性条件下）5.4.3自由基加成反应[多选题]*□自由基加成反应机理□烯烃的自由基加成反应□炔烃的自由基加成反应5.4.4协同的环加成和电环化反应[多选题]*□[4+2]环加成反应□[2+2]环加成反应□1,3-偶极环加成反应□电环化反应□卡宾的环丙烷化反应□以上内容均未讲授5.5取代反应5.5.1亲电取代反应（1）常用的亲电试剂：[多选题]*□卤素单质（卤代）□浓硝酸/浓硫酸（硝化）□发烟硫酸（磺化）□卤代烷、烯烃、醇（烷基化）□酰氯（酰基化）□芳基重氮盐（偶氮化）□甲醛/HCl/ZnCl₂（氯甲基化）（2）芳香化合物的亲电取代反应：[多选题]*□σ-络合物机理□芳香烃的亲电取代反应□芳香杂环化合物的亲电取代反应（3）羰基化合物的亲电取代反应：[多选题]*□烯醇/烯醇负离子机理□醛和酮的α-卤化□醛和酮的α-烷基化□酸酸及其衍生物的α-卤化□酸酸衍生物的α-烷基化5.5.2亲核取代反应（1）饱和碳原子上的亲核取代反应[多选题]*□SN1和SN2机理□SN2′机理□SNi机理□邻基参与机理（2）芳环上的亲核取代反应[多选题]*□加成-消除机理□消除-加成机理（芳炔机理）□芳基碳正离子机理（3）羰基碳原子上的亲核取代反应[多选题]*□加成-消除机理□羧酸及其衍生物的水解、醇解和氨解□羧酸衍生物与金属有机试剂的反应□酯缩合反应5.5.3自由基取代反应[多选题]*□自由基取代反应机理□烷烃的自由基卤化反应□卤代烃的自由基还原□芳基重氮盐的自由基取代反应5.6消除反应（1）消除反应的类型[多选题]*□β­­-消除反应□α-消除反应（2）β­­-消除反应机理：[多选题]*□E1和E2机理□E1cB机理□Ei机理（3）常见化合物的消除反应：[多选题]*□卤代烷的消除□烷基磺酸酯的消除□醇的消除□季铵碱的热消除□三级胺氮氧化物的热消除5.7重排反应（1）σ-迁移反应[多选题]*□[1,j]H迁移□[1,j]C迁移□[3,3]迁移□[2,3]迁移□以上内容均未讲授（2）1,2-重排反应[多选题]*□从碳原子到碳原子的1,2-重排（如碳正离子重排等）□从碳原子到氮原子的1,2-重排（如Beckmann重排等）□从碳原子到氧原子的1,2-重排（如Hock重排等）□从杂原子到碳原子的1,2-重排（如Fries重排等）□从杂原子到杂原子的1,2-重排（如硼氢化氧化等）5.8还原反应（1）常用的还原剂和催化剂（体系）[多选题]*□氢化催化剂（如Raney镍、Pd/C、LindlarPd、Pt等催化剂）□金属还原剂（如Li、Na、Zn、Mg、Fe等）□负氢还原剂（如NaBH4、LiAlH4、BH₃等）□氢转移试剂（如异丙醇/Al(OPr-i)₃）（2）常见化合物的还原[多选题]*□炔烃和烯烃的还原□芳烃的还原□醛和酮的还原□亚胺的还原（还原胺化反应）□羧酸及其衍生物的还原□腈的还原□硝基化合物的还原□叠氮化合物的还原□芳基重氮盐的还原□卤代烃的还原5.9氧化反应（1）常用的氧化剂[多选题]*□过氧化物氧化剂（如O₃、H₂O₂、RCO₃H等）□铬酸类氧化剂（如Jones试剂、Collins试剂等）□KMnO4□OsO4□Pb(OAc)4□高碘酸或偏高碘酸盐□银氨溶液和铜氨溶液□丙酮/Al(OPr-i)₃（2）常见化合物的氧化反应[多选题]*□烯烃和炔烃的氧化□醇和酚的氧化□醛和酮的氧化□烷基苯的侧链氧化（α-氧化）5.10经典有机人名（命名）反应[多选题]*□Aldol反应□Balz-Schiemann反应□Baeyer-Villiger氧化□Beckmann重排□Benzoin（安息香）缩合反应□Birch还原□Cannizzaro反应□Claisen缩合□Claisen重排□Clemmensen还原□Combes喹啉合成法□Cope重排□Curtius重排□Darzens反应□Dieckmann缩合□Diels-Alder反应□Ene反应□Favorskii重排□Fischer吲哚合成法□Hofmann消除□Hofmann重排□Hock重排□Mannich反应□Meerwein-Ponndorf还原□Merrifield固相合成□Michael加成□Nazarov环化□Oppenauer氧化□Paal-Knorr吡咯合成法□Perkin反应□Pinacol重排□Reformatsky反应□Robinson并环反应□Sandmeyer反应□Stevens重排□Strecker反应□Swern氧化□Tiffeneau-Demjanov重排□Ullmann反应□Wittig反应□Wagner–Meerwein重排□Wolff重排□Wolff-Kishner-黄鸣龙还原6.有机合成（1）有机合成路线设计：[多选题]*□逆合成分析法原理□极性翻转策略□保护基团策略□以上内容均未讲授（2）常见有机化合物的合成：[多选题]*□常见官能团化合物的合成□常见芳香杂环化合物的合成□以上内容均未讲授（3）生物大分子的合成[多选题]*□多肽合成□蛋白质的合成□核酸的合成□以上内容均未讲授7.有机波谱分析（1）红外光谱：[多选题]*□红外吸收光谱基本原理□红外吸收频率与分子结构的关系□常见类型共价键的红外振动吸收特征□以上内容均未讲授（2）核磁共振谱：[多选题]*□核磁共振基本原理□化学位移、偶合裂分和积分面积比□核磁共振氢谱解析□核磁共振碳谱解析□以上内容均未讲授（3）质谱：[多选题]*□