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第十章常见的有机化合物(必修)[考纲解读]1.知道有机化合物分子是有立体结构的,以甲烷、乙烯、苯为例认识碳原子的成键特点。知道有机化合物存在同分异构现象。2.认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用;知道氧化、加成、取代等有机反应类型。3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识合成高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活领域的重要作用。第30讲甲烷乙烯苯1.有机化合物及其成键特征(1)有机化合物:有机化合物是指大多数含eq\o(□,\s\up1(01))碳元素的化合物,但含碳化合物eq\o(□,\s\up1(02))CO、CO2、碳酸及eq\o(□,\s\up1(03))碳酸盐属于无机物。(2)有机物分子中碳原子的成键特征①碳原子的最外层有eq\o(□,\s\up1(04))4个电子,可与其他原子形成eq\o(□,\s\up1(05))4个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。②碳原子之间不仅可以形成eq\o(□,\s\up1(06))单键,还可以形成eq\o(□,\s\up1(07))双键和三键及苯环中的特殊键。③多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳eq\o(□,\s\up1(08))环,碳链或eq\o(□,\s\up1(09))碳环上还可以连有支链。2.甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较3.烷烃(1)结构与性质(2)习惯命名法①当碳原子数neq\o(□,\s\up1(47))≤10时,用eq\o(□,\s\up1(48))甲、eq\o(□,\s\up1(49))乙、eq\o(□,\s\up1(50))丙、eq\o(□,\s\up1(51))丁、eq\o(□,\s\up1(52))戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若n>10时,用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如:CH3CH2CH2CH2CH3称为eq\o(□,\s\up1(53))正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为eq\o(□,\s\up1(54))异戊烷,(CH3)4C称为eq\o(□,\s\up1(55))新戊烷。4.同系物和同分异构体(1)同系物①定义:eq\o(□,\s\up1(56))结构相似,在分子组成上相差eq\o(□,\s\up1(57))一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。②烷烃同系物:分子式都符合eq\o(□,\s\up1(58))eq\a\vs4\al(CnH2n+2),如CH4、CH3CH3、互为同系物。③同系物的化学性质eq\o(□,\s\up1(59))相似,物理性质呈现一定的递变规律。(2)同分异构体①同分异构现象:化合物具有相同eq\o(□,\s\up1(60))分子式,不同结构的现象称为同分异构现象。5.煤、石油、天然气的综合利用(1)煤的综合利用①煤的干馏把煤eq\o(□,\s\up1(65))隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的eq\o(□,\s\up1(66))物理、化学变化过程。②煤的气化将煤转化为eq\o(□,\s\up1(67))可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为eq\o(□,\s\up1(68))C+H2O(g)eq\o(→,\s\up17(高温))CO(g)+H2(g)。③煤的液化a.eq\o(□,\s\up1(69))直接液化:煤+氢气eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(高温、高压))液体燃料。b.eq\o(□,\s\up1(70))间接液化:煤+水eq\o(→,\s\up17(高温))水煤气eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(高温))甲醇等。(2)石油的综合利用(3)天然气的综合利用①天然气的主要成分是eq\o(□,\s\up1(76))甲烷,它是一种eq\o(□,\s\up1(77))清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。②天然气与水蒸气反应制取H2原理:eq\o(□,\s\up1(78))CH4+H2O(g)eq\o(→,\s\up17(高温),\s\do15(催化剂))CO+3H2。(4)三大合成材料三大合成材料是指eq\o(□,\s\up1(79))塑料、合成橡胶和合成纤维。1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,并指明错因。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同。(×)错因:乙烯使溴水褪色是发生了加成反应,苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2。(2)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。(√)错因:_____________________(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键,都能发生加成反应。(×)错因:聚乙烯、苯分子中不含碳碳双键,聚乙烯不能发生加成反应。(4)甲烷的二氯取代产物只有1种,说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。(√)错因:_____________________(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)错因:苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏(隔绝空气加强热使之分解的过程)产品,不是煤中的成分。(6)石油是混合物,经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)错因:汽油、煤油、柴油仍为混合物。2.教材改编题(据人教必修二P72T7)下列说法正确的是()A.甲烷与氯水光照时发生取代反应B.乙烯通入溴水发生加成反应C.苯与溴水混合发生取代反应D.乙烯、苯与H2接触即发生化学反应答案B考点eq\a\vs4\al(一)烷烃乙烯苯的典型性质[典例1](2018·北京四中月考)下列现象中,因发生加成反应而产生的是()A.SO2使酸性高锰酸钾溶液褪色B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失解析A项是氧化还原反应;B项,萃取是物理变化;D项是取代反应。答案C名师精讲1.烷烃、乙烯、苯及甲苯的性质与结构特点(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体;CH2Cl2无同分异构体,说明甲烷是正四面体型。(2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1mol氢原子,需要消耗1molCl2。(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状。(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。(6)乙烯是一种重要的基本化工原料,也是一种植物生长调节剂。(7)苯分子不是单双键交替结构,利用苯的邻二氯代物仅有一种,可证明碳碳键完全相同。(8)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色,但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。(9)甲苯与Cl2在FeCl3催化剂作用下发生的是苯环上的取代反应(与甲基相连碳的邻对位上的氢被取代);而光照条件下发生的是甲基上的取代反应。2.加成反应与取代反应(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,错误的是()A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构答案C解析乙烯分子中碳碳双键的键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍小,性质活泼,易发生加成反应,遇某些氧化剂发生氧化反应。2.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案B解析B项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低;D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。考点eq\a\vs4\al(二)同系物与同分异构体[典例2](2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析A错:苯的同分异构体还有等。B错:b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代物有3种。C错:b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对:d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面。答案D名师精讲1.同系物的判断方法通式相同,结构相似;分子组成上至少相差一个CH2原子团。如:2.同分异构体数目的判断(1)记忆法:记住常见异构体的数目。①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。②甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。③甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯的一卤代物只有一种。(2)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子,如分子中有2种“等效”氢原子。(3)基元法丙基有2种,则丙醇有2种,一氯丙烷有2种;丁基有4种,则丁醇有4种,戊酸有4种;戊基有8种,则戊醇有8种。(4)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。例如:二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。3.下列有关描述正确的是()A.分子组成符合CnH2n+2(n≥2)的烃,一定是CH4的同系物B.分子组成符合CnH2n(n>2)的烃,一定是C2H4的同系物D.同系物的最简式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)原子团,化学性质相似答案A解析分子组成符合CnH2n+2的烃属于烷烃,A项正确;分子组成符合CnH2n的烃,可能是环烷烃或烯烃,B项错误;属于醇,C项错误;同系物的最简式不一定相同,D项错误。4.有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)()A.11种B.12种C.13种D.14种答案C解析符合题目要求的苯的同系物有考点eq\a\vs4\al(三)煤、石油、天然气的综合利用[典例3](2018·宁德模拟)下列说法不正确的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up17(①))eq\x(分馏产品)eq\o(→,\s\up17(②))eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up17(③))eq\x(1,2二溴乙烷)A.石油是由烃组成的混合物B.①主要发生物理变化C.②是石油的裂化、裂解D.③属于取代反应解析石油是由多种烃组成的混合物,A正确;①为石油的分馏,发生物理变化,B正确;石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解,C正确;由乙烯得1,2二溴乙烷发生反应为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br,属于加成反应,D错误。答案D名师精讲化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”(2)化学中的“两裂”5.下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A.石油裂化主要得到乙烯B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗
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