《有机化学》第一学期期末考试试卷

《有机化学》第一学期期末考试试卷

班级：姓名：学号：授课教师：

大题一二三四五六七八成绩

得分

失分

一、用系统命名法命名下列有机物或写出结构简式（10分）：

2、

已SO3H

4、

CH3

H-c〃C~H

CH3cH2------------Br

CH3

6、甘油

8、节氯

10、对-甲基苯酚钠

二、写出下列反应的主要产物（15分）:

1、

CH3cH2cH2cL

Cl2

-AlCfe”X-

1摩尔KOH醉/△

Br2/CC14

2、

Mg/二例CH3cH2c=CH

CH3CH2Br——1»

3、

Br

NBS

个>HgSOJH2so4（桶

CH3cH2c三CN%------------A

光照△

CH3

4、

CH'、/出Br,/g

2就KO,XX

ZX△

CH3CH3A

5、

；

NaOH/H2OCH3coOH/H

△A△3

三、理化性质比较题（5分）：

1、下列物质亲核取代反应的活性按由大到小排列顺序为：（

2、下列化合物发生SN2反应的活性按由大到小排列顺序为：（

3、下列基团的红外振动频率按由大到小排列顺序为：（）

三)

A—C=NB—CC—CC=C(D—C—C—

II

4、下列物质按碱性从强到弱排列顺序为：（)

ACHCHONaB(CH)CHONa

3232C(CH3)3CONaDCF3CH2ONa

5、下列物质按酸性从强到弱排列顺序为：（）

OHOH

AB

NO2

四、简答题（15分）：

1、请用一个箭头指出下列化合物发生下一个亲电取代反应的位置。（5分）

Br

CH3

2、请用实例说明什么是内消旋体？什么又是外消旋体？（5分）

3、下列具有芳香性的物质有：（）（5分）

五、用化学方法鉴别下列各组有机物（任选两题，多做以题序给分。）（10分）:

1、1-澳丁烷、2-溟丁烷、2-甲基-2-溟丙烷

2、1,2-环己二醇、对-甲基苯酚、苯甲醇

3、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇

六、试写出下列反应的合理机理（任选一题，多做以题序给分。）（5分）:

1、试用邻基参与机理解释下列反应结果：

2、试用解释碳正离子机理下列反应结果:

3、试用频哪醇重排机理解释下列产物的产生:

七、合成题（任选四题，多做以题序给分。）（20分）:

1、用甲苯及无机原料合成邻-硝基苯甲酸。

2、用苯和不多于四个碳的煌以及无机原料合成:

CH2cH2c三CH

3、用苯和不多于四个碳的嫌以及无机原料合成:

4、用苯酚和不多于四个碳的有机物合成及无机原料合成:

CH30CH2cH2cH3

5、用1-溟丁烷为原料合成3-羟基-1-丁烯。

6、用苯和不多于四个碳的有机物及无机物合成:

八、推测下列各小题中的有机物结构（任选四题，多做以题序给分。）（20分）:

1、写出在核磁共振谱上只给出一种质子信号，分子式符合C6H时的化合物所有

可能的结构式。

2、有三个化合物A、B、C分子式都符合C4H9CL它们的NMR数据分别如下,

试确定它们的结构。

A：8=1.1ppm,单峰，9H；

B：5=1.0ppm,二重峰,6H；5=1.6ppm,多重峰，1H；S=3.7ppm,二重峰，2H；

C：8=1.0ppm,三重峰，3H；8=1.1ppm,二重峰，3H；8=1.2ppm,多重峰，2H；

8=4.3ppm,多重峰，1H。

3、有三个化合物A、B、C分子式都符合C6H10O,它们的NMR数据分别如下，

试确定它们的结构。

A：S=1.3ppm,二重峰，3H；8=2.0ppm,单峰，1H；5=4.7ppm,四重峰,1H；

3=7.0-7.2ppm,多重峰,5H；

B：5=2.0ppm,单峰，1H；5=2.8ppm,三重峰，2H；5=3.8ppm,二重峰，2H；

8=7.0-7.2ppm,多重峰，5H；

C：5=1.1ppm,三重峰，3H；5=3.6ppm,四重峰,8=7.0-7.2ppm,多重峰,5H。

4、某化合物A的分子式为CGHIO具有光学活性，可与银氨溶液发生反应，得到

白色沉淀。A若加氢还原，则变为无光学活性化合物Bo试推导化合物A和B

的可能结构(用透视式表示A)。

5、某化合物A(C!0Hl40),不溶于NaHCCh溶液，但能溶解于NaOH溶液,