2018版高考化学总复习专题十二增分补课10有机信息题中信息教学案苏教版_第1页
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文档简介

专题十二增分补课10有机信息题中的信息有机合成题中的信息迁徙题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考察,在历届高考取拥有很好的划分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是:综合应用各种有机化合物的不一样性质,进行差别、判定、分别、提纯或推导未知物的构造简式。组合多个化合物的化学反响,合成拥有指定构造简式的产物。增分点1陌生信息的转译[知识查补]高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反响”“新的合成方法”“新的有机转变流程图”等陌生信息,考生要将这些信息进行转译,从中提炼出规律,再将所得规律迁徙到问题情形中,用以解决题给问题。在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”,也需要娴熟运用已学知识。1.代替反响美国化学家因发现以下Heck反响而获取2010年诺贝尔化学奖。PdCH2===CH—R――→碱+HX(X为卤原子,R为烃基)剖析:卤代烃与CH2===CH-R在Pd/碱条件下发生代替反响,生成此外一种烃和卤化氢。此反应是有机合成中增加碳链的一种重要方法,此中卤代烃断裂C—X键,CH2===CH—R断裂基团上的C—H键。

CH2Cl2已知:RCH2COOH――→红磷少许+RCl―→

+NaCl剖析:含有—CH2COOH的羧酸在红磷作用下,可与HCl,此中α碳原子上的C—H键断裂。2.加成反响

Cl2发生代替反响,生成

α-氯代羧酸和LiR′CHOH2ORCH2Br――→――→――→RCH2CH(OH)R′剖析:

RCH2Br

先与

Li

发生反响生成烷基锂

(RCH2Li)

LiBr

,而后

RCH2Li

与R′CHO发生加成反响生成RCH2—CH(OLi)—R′,发生水解反响,生成醇类RCH2CH(OH)—R′。3.消去反响稀NaOH+H2O(R、R′表示烃基或氢)RCHO+R′CH2CHO――→△剖析:醛(RCHO)在稀NaOH溶液中,先与R′CH2CHO发生加成反响生成RCH(OH)CH(R′)—CHO,再在加热条件下发生消去反响,生成RCH==C(R′)CHO。4.成环反响剖析:在催化剂作用下,发生反响,生成+CH3COOH,而后发生疏子内酯化反响生成,而后发生消去反响即可获取香豆素复原反响剖析:在CH3OH作溶剂的条件下,被强复原剂(NaBH4)还2原成,接着在去甲基化试剂(BBr3)的作用下发生反响获取。6.氧化反响.O3RCH==CHR′――→RCHO+R′CHOZn/H2O剖析:该反响为烯烃与臭氧发生的氧化复原反响,因为臭氧氧化的产物很不稳固,接着发生复原性水解反响,在这类条件下,烯烃被氧化生成醛。反响过程中C===C键断裂,生成醛基(—CHO)。[增分题例]【例1】有机物A为羊肉的特点香味的成分,其合成路线以下:正二丁胺+HO已知:①RCHCHO+HCHO――→22△原醋酸三乙酯②――→△③原醋酸三乙酯:(1)B是烃的含氧衍生物,质谱图表示B的相对分子质量为100,此中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反响,且分子构造中只有一个—CH3。B的构造简式为_________________________________________________________________________________________。(2)D能发生的化学反响种类有________(填序号)。①酯化反响②加成反响③消去反响④聚合反响以下对于E的说法中正确的选项是________(填序号)。①E存在顺反异构②能使溴的四氯化碳溶液退色3③能发生水解反响④分子式为C11H20O2写出B→C的化学方程式:_____________________________________。写出酸性条件下F→A的化学方程式:_________________。若用系统命名法给A命名,A的名称为____________________________。(7)与C含有同样官能团,分子构造中含有两个—CH3,一个的同分异构体有________种。分析由已知信息①联合转变关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表示B的相对分子质量为100,此中含氧元素的质量分数为16%,B能发生银镜反响,且分子构造中只有一个—CH3,因此B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含和—CHO,因此C为,C→D发生醛基的加成反响,联合信息②可知D→E为代替反响,E→F为碳碳双键与氢气的加成反响,因此F为,F→A发生酯的水解反响,因此A为,(1)由上述剖析可知,B中含有醛基,其构造简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO。(2)C→D发生醛基的加成反响,D中存在—C===C—和—OH,则能发生酯化反响、加成反响、聚合反响,与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不可以发生消去反响。(3)由合成路线可知,E中含有—C===C—和—COOC—,能使溴水退色,能发生水解,其分子式为C11H20O2,因存在—C===CH,则不存在顺反异构。(4)联合信息可知2B→C的化学方程式为:正二丁胺,△CHCHCHCHCHCHO+CHO――→322222+H2O。(5)酸性条件下F→A的化学方程式为H++H2O+CHOH。(6)A为254,名称为4-甲基酸楚。(7)C为,与C含有同样官能团,分子构造中含有两个—CH3,一个的同分异构体,由含两个甲基的C4H9—有3种,—CHO与双键碳直接相连或丁基相连,则共有3×4=12。答案(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO(2)①②④(3)②③④正二丁胺,△+H2O(4)CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O――→H+(5)+H2O+C2H5OH(6)4-甲基酸楚(7)12【解密策略】当试题中给出“新反响式”“新转变律”等信息时,研究新信息的实质就是明确哪条规律能够类推,哪条规律可能会有新的变化。“新规律移题”的实质就是以题中“新信息”为典范,再与比较复杂的问题情形进行类比,从而贯通融会。碰到这类状况时,第一要找准类比的对象,第二要研究清楚两个比较对象之间的相像性,第三要掌握好类推内容的范围,不要因为扩大或减小类推的范围而犯错。值得大家注意的是,在大多有机综合推测题中,试题给出的规律会比较简单,要你解决的3问题却比较复杂。如,试题中给出规律“――→2O5(此中只有一个碳碳双键)”,所求的问题可能会是多个碳碳双键、环状构造等。增分点2细查隐蔽信息[知识查补]清楚、直接的题给信息简单被发现,隐蔽、间接的信息不简单被发现。有机综合推测题中信息量大,隐蔽信息多,平常要对有机试题中隐蔽信息的特点加以总结、归类,累积发现隐蔽信息的经验。如:依占有机物的特点反响现象类信息可推测官能团:使酸性高锰酸钾溶液退色的有碳碳双键、碳碳三键、醛基等多种官能团;使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的官能团有碳碳双键、碳碳三键等;能使溴水产生白色积淀的是酚类;能与碳酸氢钠溶液反响产生气体的是含羧基物质;能在氢氧化钠溶液中发生水解反响生成两种有机物的往往是酯等。再如,依占有机反响条件可确立有机反响种类:光照条件下与卤素反响,常常是烷烃代替或苯环上支链烃基代替;浓硫酸加热条件下可能是酯化反响、醇消去反响、成醚反响、苯环上硝化反响等;稀硫酸加热条件下可能是酯水解反响。糖类水解反响等;氢氧化钠醇溶液加热一般是卤代烃消去反响;氢氧化钠水溶液加热可能是酯、卤代烃等水解反响等。[增分题例]【例2】化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线以以下图所示。AHCHO,必定条件必定条件66――→――→CHO①②B必定条件必定条件762――→――→CHO6C必定条件DE9103――→10123――→CHOCHONa2CO3已知:RONa+R′X→ROR′+NaX依据题意达成以下填空:写出反响种类:反响①________;反响②________。写出构造简式:A________;C________。(3)写出HOCHCHCOOH的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的构造简式________。由C生成D的另一个反响物是________,反响条件是________。写出由D生成M的化学反响方程式__________________________。(6)A也是制备环己醇的原料,写出查验A已完整转变为环己醇的方法。分析此题经过有机合成考察考生办理新信息的能力和对有机合成推测方法的掌握状况。由合成路线可知,A中有苯环,依据分子式可确立A为苯酚,苯酚和甲醛发生加成反响生成对羟基苯甲醇,比较对羟基苯甲醇和B的分子式知,对羟基苯甲醇发生氧化反响生成B,B为对羟基苯甲酸。答案(1)加成反响氧化反响(2)(3)(4)CH3OH浓硫酸、加热7(5)+Na2CO―→3NaHCO3+―→+NaCl取样,加入FeCl3溶液,颜色无显然变化【解密策略】将隐蔽信息转变成能够直接用于推理判断的条件,是信息办理、变换和加工的最重点一步,解答

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