对羟基苯乙酮合成

对羟基苯乙酮合成第1页/共19页对羟基苯乙酮合成工艺研究的目的和意义：

对羟基苯乙酮用途:

作为一种医药中间体（利胆药、解热镇痛药等药物）;作为合成其它医药中间体的原材料（α-溴-对羟基苯乙酮）；合成分子印迹聚合物（用丙烯酰胺为功能性单体，合成了对羟基苯乙酮分子印迹聚合物）其它（香料，饲料等；医药、农药、染料、液晶材料等）第2页/共19页对羟基苯乙酮的现有的合成工艺一.苯甲醚与乙酰氯法第3页/共19页对羟基苯乙酮的现有的合成工艺二.苯酚-乙酸酐法：第4页/共19页对羟基苯乙酮的现有的合成工艺三.苯酚一氯乙酞法第5页/共19页对羟基苯乙酮的现有的合成工艺四.对氨基苯乙酮法:第6页/共19页对羟基苯乙酮的现有的合成工艺研究人员采用方法所得产率卢会杰苯酚-乙酸酐法92.0%(混合产物)鲍继明，戴淑昌苯酚-乙酸酐法58.5%张雯菲苯酚-乙酸酐法9.1%文艺，陆敏，刘承先乙酸苯酯重排11.8%张正，杨盟辉，段远富苯甲醚-乙酰氯法65%第7页/共19页对羟基苯乙酮合成工艺研究:本方法主要有两步

一.乙酸苯酯的制备:苯酚乙酸酐圆底烧瓶沸腾回流3h产物混合液饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液下层油状物质上层油层乙酸苯酯乙醚萃取分液无水硫酸钠干燥40℃旋蒸，除乙醚第8页/共19页二.对羟基苯乙酮的制备：乙酸苯酯硝基苯三口圆底烧瓶无水三氯化铝加热反应产物混合液取油层产物水溶液下层水蒸气蒸馏乙醚萃取分液除乙醚旋蒸倾入碎冰，浓盐酸调PH=1分液油状混合物加热水热过滤滤液下层4℃下结晶，抽滤烘干对羟基苯乙酮粉末对羟基苯乙酮合成工艺研究:第9页/共19页对羟基苯乙酮合成工艺研究:第10页/共19页对羟基苯乙酮合成工艺研究

初步实验最终得到白色晶体，外观与文献中描述相似，如下图：对所得的晶体做了如下表征：一用熔点仪测其熔点：得出晶体的熔程为110～112℃，与对羟基苯乙酮的熔点109～111℃基本相同，因此初步鉴定为对羟基苯乙酮。第11页/共19页结论二用红外光谱进行测定，得到下图：(OH):3650-3200cm-1(C=C)(单核芳烃):≈1600和1500cm-1，2~4个峰(C=O)：1600-1900cm-1第12页/共19页

温度反应时间55℃60℃65℃70℃75℃80℃1h13.45﹪18.72﹪23.67﹪26.83﹪27.00﹪26.92﹪2h25.92﹪34.17﹪40.65﹪48.67﹪48.28﹪48.74﹪3h40.18﹪48.93﹪55.81﹪67.92﹪67.83﹪68.04﹪4h42.71﹪50.26﹪55.21﹪68.03﹪68.10﹪68.13﹪5h43.07﹪50.48﹪57.45﹪68.10﹪68.17﹪68.20﹪调控实验反应的温度和时间，得到以下结果：对羟基苯乙酮合成工艺研究第13页/共19页对羟基苯乙酮合成工艺研究第14页/共19页对羟基苯乙酮合成工艺研究第15页/共19页催化剂用量/g产率123.11%239.42%355.76%467.93%568.02%668.11%在确定最佳反应温度和最佳反应时间后，改变催化剂的用量，得到如下结果对羟基苯乙酮合成工艺研究第16页/共19页当乙酸苯酯与硝基苯的比例为1:1.25的条件下反应时，对羟基苯乙酮的最佳反应条件是：催化剂与乙酸苯酯的用量为1:1,反应温度为70℃，反应时间为3小时是对羟基苯乙酮合成的