广东海洋大学有机化学理解练习

..《有机化学》练习题〔一〕一、命名以下化合物〔10〕.CH3 CH3CH3CCHCHCH3HCH2CH2CH3

H C3

H C C C H Br(标明构型)

COOHOHCH2CH3 (标明构型)

4.

CHOCCNO2CCNO2OH5. 6. OOO CH2OH7. CH3 C NHCH3

OOHOHHOOHS39. SOHS3

10.

N(CH

3)2二、写出以下化合物的构造式〔5〕１.烯丙基仲丁基醚２.顺-１-甲基-４-叔丁基环己烷的稳定构象式3.苄氯 ４.尿素 ５.4-甲基苯磺酰氯三、完成以下化学反响式〔20〕CH 1.HSO1.3 C CH1.2CH3

2 42.HO2HBr2.CH3CH CH2

过氧化物O Zn粉3. 3

H2O4.

O2 C

无水AlCl3Cl2500℃Zn-HgCl2500℃CH3CH CH2OHCH3CH2CHOOH

H2OH

NaCNNaBH4NaBH4KMnO4CH3KMnO47.

PCl5或SOCl2NH3Br2,NaOHNH3CH2CH2COOH8. LiAlH4( )CH=CH-CH2CHOH2SO49.HNO3 ( ) H2SO4H2SO49.10. CH3CHCHCH3HO CH3O

HCHO11.

OMgBr

H2O,H+四、选择或比较题〔220〕1、以下碳正离子中，稳定性最大的是〔 〕CHCH

+CHCH

+CHCHCH3 2 3CH3

3 2 2 2CH3CHC+ C+3 d.3CH CH33２、以下化合物中，酸性最强的是〔 〕OHOH OH OHa. b. c. d.3NO Cl OCH32

CH3３、以下化合物中，碱性最强的是〔 〕O3 2 a.CHNH b. (CH)NH c. CHC-NH 3 2 3 2 32４、以下化合物或离子中，具有芳香性的是〔 〕a. b.NH

d.O+HHHH3CH CH3

CH

CH

C CHC 2CH3

3 2 2 2 3６、以下化合物中，既能发生碘仿反响又能与饱和的NaHSO3溶液作用的是〔 〕O O3 a. C CH CHCHCCHCH3 3 2 2 3OOOc.CHCCHCHCH d.3 2 2 37、比较以下化合物发生水解或醇解反响的速度〔 〕3O O O3a. CH3

C Cl b.

COCHCH2 3

c.CH3

CNH2

d. (CH3

CO)O28比较以下化合物按SN1历程进展水解反响的速〔 〕CH33 2 33a.CHCHCHCHCl b.CHCHCHCl c.(CH)C Cl d.CH3CH2CH 3 2 333 2 2 2９比较以下化合物发生亲核加成反响的速〔 〕a.CH

CHO

OC CHCCHO c.

d. CH

OCCH3 3 33 310、比较以下化合物进展卤代或硝化或磺化反响的速度CH3a. CH3

CH3CHCH3

c. d.

CH3CH3CH3CH3CH3〔 〕五、用化学方法鉴别以下各组化合物〔15〕１、D-甘露糖，D-果糖〔２分〕 ２、甲酸，乙酸〔２分〕NH232NHCH NH23233、 (3分〕4.CH

3CH2

CH CHCl

CHCHCl2CH3

CH3

CH3-CCH3

Cl

CHCH CH2Cl2

(4分〕33O333 5、CHCCH CH33

OH3 CHCHCH CH3CH2CH3 〔〕〔15〕1、由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成2、由乙烯为原料合成正丁醇〔CH3CH2CH2CH2OH〕Br3、由 为原料合成七、推断构造式〔15〕

Br Br1、某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟，但不能起银镜反响。催化加氢则得到醇，此醇经脱水、臭氧化复原水解后得到两种液体，其中之一能起银镜反响，但不起碘仿反响；另一种有碘仿反Fehling〔8〕2、某化合物A的分子式为C7H8O,不溶于NaOH水溶液，与金属Na不发生反响，但能与浓的HI反响生成两个化合物B和C。B与FeCl3NaOHCAgNO3的乙醇溶液作用，生成黄色的AgI。试推导A,B,C的可能构造式并写出各〔7〕《有机化学》练习题〔一〕评分标准及参考答案0235分。1．2-甲基-3-异丙基己烷2.(2Z，4E)-2-溴-2，4-己二烯；3．R-2-羟基丁酸4．35.8-硝基-2-萘酚；67.N-甲基乙酰胺；8．β-D-葡萄糖；9.α-噻吩磺酸(2-噻吩磺酸)；10.N，N–二甲基苯胺其次题，每题１分。CH2 CHCH2OCHCH2CH33CH 3

CH3

C(CH)332CHCl 23.

CH3

SO2Cl第三题，每空格１分。31(CH3)2C(OH)CH3 ；3

3CH

2CH

3.2Br

O O , O=CH(CH2)O

CHOO2 CCHCH , CH2CH2CH2 4.CH2CHCl

CH2 , CH2CHCN

CH2 , CH2CHCOOH

CH2CH3CH2CH=C-CHO , CH3CH2CH=C-CH2OHCH3 CH3COO,7.

OCCl,

OCNH2

NH2CH2CH2CH2OH8.CH=CHCH2CH2OH

NO29.

NH210. CH3CCH3

CHCH3

11.

OCH2OH21．d 2．a 3．b 4．a 5．a 6．c 7．a>d>b>c8．c>b>a>d 9. b>a>d>c 10.b>a>c>d12223344541.D-果糖

溴水 溴水褪色×甲酸

KMnO4

高锰酸钾褪色

Ag(NH

)OH×乙酸 × 或×乙酸

32 银镜NH2NHCH3 N(CH3)2NH23.2HNO 室温N2黄色油状物 绿色固体2(或者用兴斯堡试剂鉴定)CH3CH2CH CHCl CH3CH2CHClCH

C(CH3)3Cl

CH3CHCHCl

CH2AgNO3-C2H5OH ×

3加热有AgCl 室温AgCl室温AgCl4×4KMnO4O OH

KMnO褪色CH

3CCH3

CH3CH2

CHO CH3CHCH3×

CH3CH

2CH2OH×2,4-二硝基苯肼黄色 黄色× × )( 或 Na

CH3

OCCH3

H2 H2CH3CH2CHOAg(NH3)2OH

CH3

×OHCHCH3

AgCH3CH2CH2OH×I2+NaOH CHI3第六题，每题5分。以下仅为参考答案，用其它方法得出正确结果，同样得0.52 CH2

CH2

HBr

CH3CH2Br

Mg无水乙醚

CH3CH2MgBrCH2

CH2

O2,Ag250℃

CH2O

CH2

CH3CH2MgBr

CH3CH2CH2CH2OMgBrH2OH+

CH3

CH2CH

2CH

2OHHNO3NO2Fe+HCl

NO2NH2

NH2Br BrNaNO

Br2+HCl

+ -N2ClBr

BrBrBrH3PO2BrBr0~5℃BrBr185327A3，B1.5；C1.51

3CH

O2CCHCH3Ag(NH3)Ag(NH3)2OH

NH2OH

NOHCH3CH2CCHCH3CHH2,NiOH

不反响 3〔是酮，不是醛〕CH3CH2CHCHCH3CH3

H+,-H2O

CH3CH

2CH

CCH3CH3

O3Zn粉,H2OOCH3CH2CHO + CH3CCH33 CHCHCHOAg(NH3)2OH AgI2+NaOH3

+ CH3CH2COO-不反响OCH3CCH3

I2+NaOH

CHI3+CH3COO-Fehling试剂不反响OCH3 OHB.2．

C.CH3I〔反响式，略，各位同学自己写出各步反响式〕《有机化学》练习题〔二〕一、命名以下化合物〔每题１分，共１0分〕CH2CH31.

CH-CHCHCH

CHCH 2.

CH3

C C CH2CH2CH3 3 2 2 CH3 CH3

CH3CH2

CH CH3CH3(标明构型)CH3

CH3 HCHO

-CH-CH O C CH

Cl H3 2 3CH3

CH2CH3(标明构型)O COOH 6.(CH3)4NOH 7. (CH3)2C NOHO O CH2OH8.CH3COCH2 9.

C Cl 10.2OH2二、写出以下化合物的构造式〔每题１分，共５分〕１、乙酰苯胺 ２、α－Ｄ－吡喃葡萄糖 甘油醛４、阿司匹林〔乙酰水杨酸〕 ５、２,４－二硝基苯肼三、完成以下反响式〔每空格１分，共20分〕CH3CH

HBrCHO COOH2.+

H2OCl2光 NaOHCl2CH3

3)3

C CHO KMnO4H+HCNH2O,H+CH CH H2O,H2SO4HCNH2O,H+HgSO4CH3CH

2CH

2Br

Mg无水乙醚

CO2CH3

浓NaOH

2.H2O,H++O8. CH3COCH2CH3

CH3CH2ONa9.10.

NCl NCH3CHCHCHN

NKOH

CH3CH3

H pH=4-73 3Cl 乙醇，12. CH3CHCH2COOHOH O11.13.14.

H2SOH2SO4165℃Cl2CH3CH2COOH PONH CH3C-Cl2 O O或CH3C O CCH3COOH16. COOH四、选择或比较题〔每题2分，共20分〕1、以下自由基最稳定的是〔 〕3 3 3 3 a.(CH)C b. CH c.CHCHCH d.CHCH3 3 3 3 33２、以下化合物中，酸性最强的是〔 〕3 2 32a. HCOOH b.CHCOOH c.CH3CHCOOH d.(CH3 2 32３、以下化合物中，碱性最强的是〔 〕NH2NH2NH2NH2NH2NH2NH2NH232NO Cl CH32４、以下化合物或离子中，不具有芳香性的是〔 〕Oa. b.ON

c. d.５、以下化合物发生消退反响，速度最快的是〔 〕a. CH3CH2CH2CH2Cl b. CH3CHCH 2ClCH3CH3CH3CClCH3

CH3CH2CHClCH36以下化合物在酸催化下发生脱水反响速度最快的〔 〕a.CHCH

CHCH

OH b.CH

CHCH

OHc.CH

CHCHOH

CH3 2 2 2

3 2 3 2 3CH CH3

CHCOH3CH3７、比较以下构象的稳定性〔 〕3a.b.3a.b.CH3CHCH c.

CH3d.CHCH2 3

3CHCHCHCH2 3 2 3CHCH2 3d.8比较以下化合物按SN2历程进展水解反响的速〔 〕d.CHCH CHCl3

CH3CHCH2Cl c.CH3CHClCH3

(CH)CCl339、比较以下化合物与AgNO3-乙醇溶液作用的反响速度222CHCl CHCl222

CHCl Cla. b. c. d.NO2 CH3NO( )

CH310、把以下化合物的沸点由高至低排列〔 a.２,３－二甲基戊烷 b.２－甲基己烷 c.庚烷 d.戊烷五、用化学方法鉴别以下各组化合物〔15〕O O O331乙二酸丁二〔２分〕2. CH3CCH2CH2CH3，CH3CCH233

(2分〕3CHCHCHCHOH32 2 2

CH3CH2CHOHCH3

(CH)COH (3分〕3 3 3CHCHCH CHCH CH CH33 3 3OOH COOH CHO CCH34.(4分〕〔〕1CH2=CHCH2-CH2COOHOH OH3 3 2 3 2 2.由CHCHCH 和CHCHOH为原料合成CHCCH3 3 2 3 2 3CH33、由

NO2

为原料合成

COOHBr七、推断构造式〔15〕1、某化合物〔A〕的分子式为C8H14O,(A)能很快使溴水退色，还可以和苯肼反响；(A)经高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮及另一化合物〔〕具有酸性，与I酸，试写出(A)、(B〔8〕2、分子式为C5H12O的化合物A，能与金属钠作用放出氢气，不能A与浓硫酸共热得〔50B用冷高锰酸钾溶液处理得到C，CA、B、C〔7〕《有机化学》练习题〔二〕评分标准及参考答案0245分。1〕.２,4-二甲基-３-乙基庚烷；2〕Z-３-甲基-４-异丙基-３-庚烯；3〕异丁基叔丁基醚；4〕-氯丁醛；5〕α-呋喃甲酸〔-呋喃甲酸6〕.氢氧化四甲铵〔四甲基氢氧化铵7〕丙酮肟；8〕乙酸苯甲酯〔乙酸苄酯.〕氯；10〕4-羟基苯甲醇〔对羟基苯甲醇〕其次题，每题１分。OCH3CNH_COOHO

CH2OHOHOOHOHOH

CHOH OHCH2OHOCCH3

O2NNH2NH NO2第三题，每空格１分。1.CH33.

CH(Br)CH3CH2Cl,

2.CH2OH

CHO,

, Ag(NH3)2OH4. (CH

3)3

COOHC COOH 5. CH3CHO , CH3CHCOOHOHCH3CH2CH2MgBr , CH3CH2CH2COOHCH3 COONa + CH3 CH2OH9.CH3COCH2COOCH2CH3

N N N(CH3)2O10. CH3CCH313.

CHCH3

SO3H16.

11.

12.CH3CH=CHCOOH14.CH3CH(Cl)COOHOOOCCC15.

NH-COCH3O21．a 2．a 3．d 4．d 5．c 6．D 7．b>c>d>a8.b>c>d>a 9.b>c>a>d 10.c>b>a>d12223344541.乙二酸 KMnO4

KMnO

O褪色 2. CH3CCH2CH2CH344

×FeCl3丁二酸 ×

CCH

2CCH3 显色O O加卢卡斯试剂(浓HClZnCl2)(CH3)3COH 马上混浊,放置分层CH3CH3CH2CHOH 数分钟混浊，放置分层CH3CH2CH2CH2OH 室温不作用CH

2CH3

CH

CH3C CHAg(NH

3)2NO3 × × × 白色KMnO4 ×

×KMnO×

4褪色Br2/CCl4

溴褪色OH

COOH

CHO

OCCH35.×FeCl3 显色 × ××CO × ×NaHCO3 2 ×Ag(NH3)2OH Ag (或 I2+NaOH ×

)CHI3)第六题，每题5分。以下仅为参考答案，用其它方法得出正确结果，同样得0.521.. CH

Cl=CHCH 2

CH=CHCHCl2C