药物合成试卷及答案

440分〕1〕.Gattermann反响2〕.Hundriecker反响3〕.Mannich反响4〕.Wittig反响5〕.Darzens(达秦斯)反响6〕.Pinacol重排.Oppenaner(奥芬脑尔)氧化.Williamson醚合成反响.Clemmensen复原.Hoesch反响.〔每空130分〕CuCl21〕. CCl4,reflux2〕.

Ph-CH=CH 2 Ph-CH-CH 2OH BrBH3 Br2/CH3ONa3〕.

CH3-CH=CH 2

(CH3-CH2-CH2)3B4〕.5〕.

KI, HPO3 4F F6).

CHCH2CH2CH2CO2CH3OH

CHCH2CH2CH2CO2CH3OCH2C6H5OHCCH2OHCCH

50°C37).CH CH CH OH3 2 28)

PCl3 计算量HBr计算量HBr9).10).

OCH OH + 3

2C CHCN

NaOCH390℃3R1 H (1)Zn -HO11).

C O+X C COOR 2R2 H HH+OCH2OHO12).

OHCH C COOH+

AlCl313).ClKINO2 DMFCl14).15).

COCl + OH

PyR.TPy2CH 3CH2CH2CHO

NaOH25℃NaOHNaOH16).17).

Ph C C HCl Ph

80℃LiAlH 4CON(CH

3)2

3)218).19).

2H/Ni2

H2/Ni300Kg/14℃ 100Kg/20℃20).O2/V2O521).COC22).

NO2

CF3CO3H23).

CH2OHCHCH2OH

MnO2CH2Cl2R.TClCOCl + CH3COCH2COOC2H524).

ClNH4Cl/NH4OH/H2O CO CHCOOC H2 2 5脱乙酰基

H2SO4/H2OCH3CH34CH CH CH2 2 325).CH3CH3 40%HNO 3CH3三、写出以下反响的机理.〔每个10分，共20分〕1.R RR C C OHOH

H+ RR C C O R2.RR”H + HCHO +HN

EtOHor

R2R” HCN2RHCl R 苯3.O OH OH+H C H

+ RNH + HC C

R” 2 2 2 2 2展现自己的合成艺术〔5分,15分〕1.CH3CH3由不超过3个碳原子的原料来合成HC3O2.B6

CH2OHEtO OH3C N

HOCH3 NVitB6

CH2OH3.O O CH3由CH3

CCH2C OC2H5 合成O N NC6H5答案一、写出以下人名反响的通式.〔440分〕Gattermann反响:

通式 ArH+HCN HClZnCl2

C NHHH

O CHO2Hundriecker反响:RCOOAgR”H +Mannich反响

+ X2RHCHO + HNHCl R

RXEtOHor苯

+ CO + AgX2RR” RR1Wittig反响: R2

RC O + 3R4

C PPh3

R R1C C 3RRR2 4Darzens达秦斯反响:Pinacol重排R R H+ RR C C ROHHO

R C C RO ROppenaner(奥芬脑尔)氧化R CH R”OH

O+ CH3CCH3

Al(O-iPr) 3 R C R”O

+CH3+

CHCH3OHWilliamson醚合成反响:ROH + R”X B R-O-R” + HXClemmensen复原:OZn-Hg/ZnC HCl

CH2Hoesch反响OR

OR O+R”CNRO

C RHCl 水解ZnCl2RO二、写出以下反响的主要产物或试剂.〔每空130分〕1.2.NBSCHCHCHBr3. 3224.5. C6H5CH2ClNa/甲醇钠6.7.CH CH CH Cl7.3 2 28.BrCH CH CH CH OH8.2 2 2 29.CH OCH CH CN9.3 2 211.CCCCCCCNCH

CHN2 2

HNCHCHNHO O12.

2 2 2 2CHCH2COOH13. 1)CH2=CHCH2Br 2)H2O10.OH12R CHCOOR R112

CHCOORR2 R211.O CH2 O12.CHCH2COOHCl13.15.

NO2

I 14.CHCHCHCH3 2 2

HC CHO CHCHCHCH C CHO3 2 2Ph16.

OHC C

CHCH2 3

CHCH2 3H Ph17.

LiAlH418.O;2.Zn,HO3 219.COOH20. COOH23. Jones试剂24.COOHCOOH25.CH3

COOH26.27.

HO CH-CH=CH2 2CH2 5C OCH2 528.CH2COOHCH29.HO COOH30.O CH2 O31.32.

CHCHCHCH3 2 2OH

HC CHO CHCHCHCH C CHO 3 2 2CH2CH3 CH2CH3Cl Cl33.

CO CHCOOC H2 5COCH3

CO CH3CHO10.OH12R CHCOOR R112

CHCOORR2 R211.O CH2 O12.CHCH2COOHCl13.15.

NO2

I 14.CHCHCHCH3 2 2

HC CHO CHCHCHCH C CHO3 2 2Ph16.

OHC C

CHCH2 3

CHCH2 3H Ph17.

LiAlH418.O;2.Zn,HO3 219.COOH20. COOH23. Jones试剂24.COOHCOOH25.CHCH326.27.

HO CH-CH=CH2 2CH2 5C OCH2 528.CH2COOHCH29.HO COOH30.O CH2 O31.32.

CHCHCHCH3 2 2OH

HC CHO CHCHCHCH C CHO3 2 2CH2CH3 CH2CH3Cl Cl33.

CO CHCOOC H2 5COCH3

CO CH3CHO三、写出以下反响的机理.〔515分〕1.RCCRRCCRRRCCRRCCRRCCRRCCROHOHROHROR

R R-H+H+OHOHH+2.3.OH C H

NR2+RNH H C H+2

H-HO

NR2H C HOH 2OHOH O2HC C R” -H22RNCHCHCR” RNCHCHCR”22 2 2 2 2展现自己的合成艺术〔5分,15分〕1.Cl MgCH

MgCl

OH