高中化学-有机合成路线的设计第一课时碳骨架的构建和官能团的引入教学课件设计

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第一节有机化合物的合成

第1课时碳骨架的构建和官能团的引入

高中化学高二年级有机化学基础

以有机化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。

著名化学家伍德沃德：老的“自然界”旁边，又创造了一个“新的自然界”。第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第一节有机化合物的合成

第1课时碳骨架的构建和官能团的引入1.了解有机合成的基本程序和方法。2.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。学习目标第1课时碳骨架的构建和官能团的引入重难点：碳骨架的构建和官能团的引入明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入1.碳骨架的构建(1)碳链的增长①卤代烃的取代a.CH3CH2Br＋NaCN―→

，

；

，CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH答案CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→

。2CH3C≡CNa＋H2CH3CH2C≡CCH3＋NaBr【典例1】已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇流程图(写出反应条件)。②羟醛缩合(其中至少一种有α­-H)2CH3COOH答案(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应②苯的同系物的氧化反应答案如：

。③羧酸及其盐的脱羧反应如：无水醋酸钠晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为CH3COONa＋NaOH

。④水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。⑤烃的裂化或裂解：C16H34

C8H16＋C8H18；C8H18 C4H10＋C4H8。CH4↑＋Na2CO3（3）、成环与开环的反应(1)成环：①如羟基酸分子内酯化②二元酸和二元醇分子间酯化成环：③双烯合成(2)开环：如环酯的水解反应

某些环状烯烃的氧化反应例1已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是(

)①2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔②1,3­戊二烯和2­丁炔③2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙炔④2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④解析答案答案

A变式训练1

下列物质中，不能使有机物成环的是(

)A.HO—CH2—CH2—CH2—COOHB.HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH解析答案D.H2N—CH2—CH2—CH2—COOH答案

C二、官能团的引入和转化1.官能团的引入(1)在碳链上引入碳碳双键(

)的途径①卤代烃的

：CH3CH2Br＋NaOH

。②醇的

：CH3CH2OH

。③炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl

。消去反应消去反应CH2==CH2↑＋H2O答案CH2==CHClCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O②不饱和烃与HX、X2的

：CH2==CH2＋HBr―→

；HC≡CH＋2Br2―→

。③醇与氢卤酸的

：(2)在碳链上引入卤素原子(－X)的途径①烷烃或苯及其同系物的

：CH4＋Cl2

；卤代(取代)反应CH3Cl＋HCl加成反应答案CH3—CH2BrCHBr2—CHBr2取代反应CH3CH2Br＋H2O(3)在碳链上引入羟基(—OH)的途径①烯烃与水的加成：如CH2==CH2＋H2O

。②卤代烃的水解：如CH3CH2Cl＋NaOH

。③醛、酮与H2的加成：如

＋H2

。④酯的水解：RCOOR′＋NaOH

。CH3CH2OHCH3CH2OH＋NaClRCOONa＋R′OH答案

。②烯烃的氧化：R—CH==CH—R′

。

。(4)在碳链上引入羧基(2RCOOHRCOOH＋R′COOHRCOOH＋R′OH答案)的途径①醛的氧化：2R—CHO＋O2③酯的水解：RCOOR′＋H2O④苯的同系物氧化：

。2.官能团的转化在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、

、

、氧化、

等反应实现。某些官能团的转化关系：消去加成还原答案上述反应中属于取代反应的是

；属于加成反应的是

；属于消去反应的是

；属于氧化反应的是

；属于还原反应的是

。转化步骤b的条件为

；转化步骤e的条件为

。g、h、m、n、w、za、f、ib、e答案c、j、kd、i浓硫酸、170℃NaOH、乙醇溶液、加热例2转变成需经过下列哪种合成途径(

)A.消去→加成→消去 B.加成→消去→脱水C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加