高三化学总复习选修第章认识有机化合物课件

高三化学总复习选修第章认识有机化合物课件第一章认识有机化合物2013高考导航考纲要求1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式.5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。命题热点1.有机物的结构特点，同分异构体的书写与判断。2.有机物的系统命名。3.有机物分子式的确定与判断有机物结构的常用方法。考点串讲深度剖析考点一有机物分子式、结构式的确定1．有机物分子式的确定具体实例：(1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气10mL可与相同状况下65mLO2完全作用生成40mLCO2和50mL水蒸气，则该有机物的分子式是什么？(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90,可求出该有机物分子式为C3H6O3.(3)通式法：根据题干要求或物质性质确定,类别与组成通式相对分子质量,n值―→分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O，列方程12n＋2n＋2＋16＝60，得n＝3，该有机物分子式为C3H8O。2．有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去官能团种类试剂判断依据卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出官能团种类试剂判断依据酚羟基FeCl3溶液显色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类与个数比)等。

某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与探究过程。Ⅰ.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后,例1经换算得到了0.125molCO2和0.15molH2O.据此得出的结论是_______.(2)另一实验中，取3.4g蜡状A在3.36L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧,两者均恰好完全反应，生成2.8LCO2和液态水。由此得出的实验式是____________。Ⅱ.结构式确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________基。(4)进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为8∶4，再做红外光谱,发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则A的结构简式为________。Ⅲ.性质探究(5)A与乙酸充分反应后生成的酯在稀硫酸催化下在HO中发生水解的化学方程式(产物中注明18O)为____________________________________________________。【解析】

(1)由n(C)∶n(H)＝0.125mol∶0.3mol＝5∶12，故得出的结论为分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2…)。(2)n(CO2)＝2.8L/22.4L·mol－1＝0.125mol，得n(C)＝0.125mol，由n(C)∶n(H)＝5∶12,得n(H)＝0.3mol,则m(O)＝3.4g－0.125mol×12g·mol－1－0.3mol×1g·mol－1＝1.6g，得n(O)＝1.6g/16g·mol－1＝0.1mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶12∶4，得实验式为C5H12O4。(3)与钠反应产生氢气说明分子结构中含有官能团—OH。(4)由图谱分析可知，进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为8∶4，说明此分子中只有两种类型的氢原子，从而得出其分子结构简式为C(CH2OH)4。【答案】

(1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2…)(2)C5H12O4(3)羟(4)C(CH2OH)4C(CH2OH)4＋4CH3CO18OH即时应用1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为：________________。实验步骤解释或实验结论(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_____________、_____________。实验步骤解释或实验结论(4)A的核磁共振氢谱如图：

(4)A中含有______种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为______________________。解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2＝90.9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说明0.1mo1A燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2.1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为

。答案：(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH

OH

(4)4

(5)考点二有机化合物的命名1．烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2．有机物的系统命名法(1)烷烃的命名①最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链。b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。②编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如③写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如②b中有机物命名为3,4­二甲基­6­乙基辛烷。(2)烯烃和炔烃的命名①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。②编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。③写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如：命名为3­甲基­1­丁炔。(3)苯的同系物命名①苯作为母体，其他基团作为取代基.例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 (2012·琼海高三第一次模拟)某烷烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四个同学将其命名依次为：2,2­二甲基­4­乙基戊烷；3,5,5­三甲基己烷；4,4­二甲基­2­乙基戊烷；2,2,4­三甲基己烷。例2下列对四位同学的命名判断中正确的是(双选)(

)A．甲的命名主链选择是正确的B．乙的命名编号是错误的C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名是正确的【解析】按照系统命名法，该烷烃结构简式为

,其名称为2,2,4­三甲基己烷，分析4个选项，B、D为正确答案。【答案】

BD即时应用2．有机物的种类繁多,但其命名是有规则的.下列有机物命名正确的是(

)解析：选C。A项是己烷；B项是3­甲基­1­丁烯；D项是1,2­二氯乙烷。1．有机化合物中碳原子的成键特点考点三有机化合物的结构特点2．有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型①碳链异构：碳链骨架不同②位置异构：官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3③官能团异构：官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH33．同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物.如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CHCH3。4．同分异构体的书写(1)同分异构体的书写方法①烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。②具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构―→位置异构―→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团，再上第二个官能团,依次类推。③芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种。(2)同分异构体数目的判断方法①基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。③等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a．同一碳原子上的氢原子等效；b．同一碳原子上的甲基氢原子等效；c．位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。特别提醒(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如：CH3CH2OH与HCOOH不属