苯-“黄冈杯”一等奖

练习：通入溶液CH3-CH3CH2=CH2KMnO4溶液（是否褪色）与Br2反应反应类型

反应

反应Br2的状态写出乙烯与溴水反应的化学方程式：写出乙烯与氢气反应的化学方程式：来自煤的基本化工原料——苯一、苯的物理性质色：熔点：沸点：态：味：密度：水溶性：挥发性：毒性：无色液体特殊芳香气味密度比水小难溶于水，易溶于有机溶剂有毒易挥发5.5℃80.1℃

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；

11年后，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；苯的发现之后，法国化学家热拉尔等确定苯分子量为78，经过燃烧测定法发现：

7.8g苯完全燃烧时，得到0.3mol水和13.44L二氧化碳(标准状况)。请根据热拉尔的研究，确定苯的分子式为___________。写出同碳数的烷烃的分子式：___________。根据分子式，请你分析苯应该具有的结构特点，并推测化学性质，如何证明？0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

（）

振荡振荡（）（）结论：紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键破解苯的结构之谜！凯库勒（1829—1896）是德国化学家，1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。

对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：

（1）6个碳原子构成平面六边形环；

（2）每个碳原子均连接一个氢原子；

（3）环内碳碳单双键交替。

凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。随着科学研究的进一步发展，科学家进一步确定了苯的内部结构：与凯库勒推测的结构有什么不同？键参数的比较键能(KJ/mol)键长

(10-10m)

C—C

3481.54

C==C

6151.33苯中碳碳键约4941.40二、苯的结构苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应三、苯的化学性质

1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟甲烷乙烯苯注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化①与液溴反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：2、

取代反应

导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水通过对比，你能得到什么结论？通入溶液甲烷苯与Br2反应反应类型

Br2的状态取代反应液溴取代反应溴蒸气实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。②硝化反应

纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯苯的硝化实验装置图苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）③磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：（3）加成反应跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：两者对比能够说明什么？通入溶液乙烯苯与Br2反应溴水

液溴不反应取代加成反应加成归纳小结总结苯的化学性质（）：2．（比烷烃）易取代，（比烯烃）难加成。1、难氧化（但可燃）；较稳定我们身边含有苯环的化合物——

芳香族化合物CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。本节课小结:苯结构特点：正平面六边形，介于单键与双键之间的键+Br2+HO-NO2易取代难加成物理性质：无色易挥发液体有毒，有特殊芳香气味芳香族化合物不能被酸性KMnO4氧化,可燃。氧化反应化学性质：用途：有机溶剂及化工原料+H2环己烷(四)苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料5月19日作业：归纳对比（答题卡）新坐标学案：p47-49。活页p109-110，其中14题（3）（5）选做请先快速更正5月18日部分作业答案：P-64：1、C2、AC3、D4、A5、C6、C7、B8、D10、0.5mol，1mol。P-72：1、石油，存在碳碳双键，烯烃，KMnO4，X2，HX，H2O等小分子发生加成反应。3、⑤；②④；①③。其余略作业反馈：计算题过程不严谨：化学方程式中乙烯要写出碳碳双键：

苯的考点苯的水溶性：2、11苯的结构：1、3、6、（共平面问题）：4、5、7、8、14苯的化学性质：9、12、13、15、16燃烧问题：10、14烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高㈡各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2

）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应含有C＝C键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含C－C单键芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别

含有苯环

()有机物学习的一般过程根据实物物理性质分子式原子结构化学性质燃烧法实验验证推测修正应用有机物概括3．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(

)①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A．①③④ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤根据苯的凯库勒式，假如苯

分子结构是一个正六边形的

碳环，碳碳原子间以单、双

键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？

研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl对苯分子结构进一步研究表明:

苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。结构（简）式：苯的一取代物只有一种：

烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。

㈠烃的分类

链烃环烃烷烃CnH2n+2（n≥1）CnH2n

（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烃饱和链烃不饱和链烃芳香烃

烯烃炔烃知识总结环烷烃CnH2n

（n≥3）（含C≡C）

几种常见的官能团名称和符号为：

名称卤素原子羟基

硝基

醛基

羧基符号－X－OH-NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ发现或明确要解决的