高考化学分类解析-烃的衍生物

PAGEPAGE1高考化学分类解析(二十二)——烃的衍生物考点阐释1.以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以利用。2.通过对典型烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途。结合各类衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。命题趋向与应试策略（一）重视基础形成知识规律1.有机物重要物理性质的规律（1）有关密度的规律。物质的密度是指单位体积里所含物质的质量，它与该物质的相对分子质量、分子半径等因素有关。一般讲，有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度（即ρ烃＜1），并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。（2）水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（3）熔、沸点规律。熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。①结构相似的有机物，相对分子质量越大，分子间力越大，其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点，随着相对分子质量的增大而升高，状态由气态（分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态）到液态，最后变为固态。②在同分异构体中，一般支链越多，分子间接触越困难，分子间力越小，其熔、沸点越低。如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。但熔点有例外，如新戊烷＞正戊烷＞异戊烷。③分子的极性越强，分子间引力越大，故相对分子质量相近的有机物，其分子的极性越强，沸点就越高。如沸点：CH3CH2OH＞CH3CH2Cl＞CH3CH3。2.烃的衍生物的分类及相互转化关系（1）烃的衍生物的化学性质取决于官能团。但官能团相同，其有机物的化学性质不一定完全相同。如苯酚和乙醇官能团同为羟基，化学性质却不完全相同：苯酚显酸性，能与溴水发生取代反应，与Fe3＋发生显色反应；而乙醇没有酸性，只与氢卤酸发生取代反应，还能发生消去反应、酯化反应等。（2）含有多个官能团，具有多个官能团的性质，但官能团之间相互有影响：如甲酸有醛基、羧基，因此能发生氧化反应、中和反应。（3）有机物间的相互衍变关系3.有机化学反应类型重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别4.系列异构的规律（1）同数碳的饱和一元醇和醚CnH2n+2O互为同分异构体。（2）同数碳的一元酚和芳香醇及芳香醚CnH2n－6O互为同分异构体。（3）同数碳的饱和一元醛和酮CnH2nO互为同分异构体。（4）同数碳的饱和一元羧酸和酯CnH2nO2互为同分异构体。（5）同数碳的氨基酸和硝基化合物互为同分异构体。5.有机物中一些经验公式和规律（1）由烃含氧衍生物(一元)相对分子质量推断类别和分子式：（2）有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量比等于原有机物中碳与2倍氢的物质的量比，每增1molCH2，耗O2量多1.5mol。（3）1mol有机物完全燃烧的耗氧量，烃为：碳数＋氢数／4；一元醇为：碳数＋氢数／4－0.5；一元醛或酮为：碳数＋氢数／4－0.5；一元羧酸或酯为：碳数＋氢数／4－1。（二）分析热点把握命题趋向烃的衍生物知识是高考有机化学知识中的重要部分。其命题特点是：一是已知有机物的结构简式写其分子式或由有机物的分子式确定其结构简式，即确定有机物的结构和组成的关系，此类题在近几年高考题中经常出现，有时与书写同分异构体结合在一起。二是根据烃的衍生物的性质，结合生活、生产中常见的物质设计成选择题、推断题来考查学生认识、理解烃的衍生物的主要官能团的性质。三是根据有机物的衍变关系，以新药、新的染料中间体、新型材料的合成为情境，通过引入一些新信息，设计成框图的形式来设问，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物仍是今后高考命题的方向。［例题］某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：合成路线：流程中：（Ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（Ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。（1）指出反应类型：反应②反应④。（2）写出结构简式：YF。（3）写出B+E→J的化学方程式。（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：、、。解析：此题为一有机推断题。一要注意反应条件的利用，如由D与氯气反应生成E，没有催化剂的参与，应是苯的同系物侧链上的氢被氯取代，由E到F应是卤代烃的水解，F是醇，则F与A发生的是酯化反应。二要注意分子组成的变化，如碳原子数、氢原子数、氧原子数等的变化，F与A发生酯化反应生成J，由J和F的分子组成，就可推知A的分子组成，进一步再推出Y的组成和结构；另外，注意题给信息的利用，如F与浓溴水混合不产生白色沉淀，说明F不是酚类物质，更进一步说明了前面推导的正确性。答案：（1）取代酯化试题类编(一)选择题1.下列各组物质中各有两组份，两组份各取1摩尔，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯 D.乙醇和乙酸2.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A.8种 B.14种 C.16种 D.18种3.乳酸（）在一定条件下经聚合生成一种塑料用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种产物是A.H2O B.CO2 C.O2 D.H24.L—多巴是一种有机物，它可用于铂金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是A.既没有酸性，又没有碱性 B.既具有酸性，又具有碱性C.只有酸性，没有碱性 D.只有碱性，没有酸性5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图：下列对该化合物叙述正确的是A.属于芳香烃 B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解 D.在一定条件下可以发生加成反应6.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2C.该物质是高分子化合物D.它是不饱和的有机物7.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）A.2 B.3 C.4 D.58.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是 9.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是A.甲分子中C的质量分数为40%B.甲在常温常压下为无色液体C.乙比甲的沸点高D.乙和甲的最简式相同10.某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯11.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠12.尿素是第一个人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述不正确的是A.尿素是一种氮肥B.尿素是人体新陈代谢的一种产物C.尿素能发生水解反应D.尿素是一种酸性物质13.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是A.C6H13COOH B.C6H5COOHC.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH14.维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是A.是一个环状的酯类化合物B.易起加成及氧化反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在15.下列变化规律正确的是A.H2S、HCl、PH3的热稳定性由弱到强B.物质的量浓度相等的NaCl、MgCl2、AlCl3三种溶液的pH由小到大C.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧，所耗氧气的量由多到少16.某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种17.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层18.化合物丙由如下反应得到丙的结构简式不可能是A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH（CH2Br）2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.（CH3）2CBrCH2Br19.化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是A.HCOF B.CCl4C.COCl2 D.CH2ClCOOH20.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是A.M(A)=M(B)+M(C) B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)＜M(D)＜M(C) D.M(D)＜M(B)＜M(C)21.下列物质中能溶于水的是D.CH3CH2CH2CH==CH222、物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A.1mol,1mol B.3.5mol，7molC.3.5mol，6mol D.6mol，7mol程式正确的是24.已知维生素A的结构简式可写为：式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是A.维生素A的分子式为C20H30OB.维生素A是一种易溶于水的醇C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D.1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应25.已知酸性大小，羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是26.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C==O＋HCN（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2==C（CH3）COOCH3＋NH4HSO490年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2==C（CH3）COOCH3与旧法比较，新法的优点是A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小27.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是A.1.4g B.2.2gC.4.4g D.在2.2g和4.4g之间28.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是A.乙烯 B.乙二醇C.乙醇 D.甲酸甲酯29.如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合AB（其中n=1,2,3…)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是A.CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B.CH3CH==CHCHOCH3CH==CHCH==CHCHOCH3（CH==CH）3CHOC.CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3D.ClCH2CHClCCl3ClCH2ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl330.有机物(1)CH3OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2==CH—CH2OH（4）CH2==CH—COOCH3（5）CH2==CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是A.(3)(5) B.(1)(3)(5)C.(2)(4) D.(1)(3)31.物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次是xmol、ymol、zmol，则x、y、z的关系是A.x＞y＞z B.y＞z＞xC.z＞y＞x D.y＞x＞z（二）笔答题32.松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答：（1）α—松油醇的分子式。（2）α—松油醇所属的有机物类别是。a.醇 b.酚 c.饱和一元醇（3）α—松油醇能发生的反应类型是。a.加成b.水解c.氧化（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。（5）写结构简式：β—松油醇，γ—松油醇。33.比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点12.27℃）进行局部冷冻麻醉应急处理。乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）是，该反应的类型是反应，决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是。34.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A、C的结构简式：A：，C：。（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：和。35.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。（2）上述框图中，①是________反应，③是________反应。（填反应类别）（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________。（4）C2的结构简式是________。F1的结构简式是________。F1和F2互为________。（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是________。二烯烃的通式是________。36.2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下：(1)PPA的分子式是：。(2)它的取代基中有两个官能团，名称是________基和________基(请填写汉字)。(3)将—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中的5种结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分)________、________、________、________。37.某种甜剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热量值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：②酯比酰胺容易水解。请填写下列空白：(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是和________。(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、和。(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和。(填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环)38.请阅读下列短文：在含羰基C==O的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮RCOCH3；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答：(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式。(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是(多选扣分)a.HCHOB.HCOOHC.CH3COCH2CH3d.HCOOCH3(3)有一种名贵香料——灵猫香酮 是属于(多选扣分)a.脂肪酮ｂ.脂环酮C.芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为。39.某有机物A(C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应试回答：(1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是(多选扣分)(a)肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基(c)肯定有羟基 （d）有—COOR官能团(2)有机物A的结构简式(不含—CH3)为。(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：。(4)A的一个不同类别的同分异构体是。40.为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：(1)反应类型：a、b、p。(2)结构简式：F、H。(3)化学方程式D→E，E＋K→J。41.某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物A的结构简式。(2)依题意写出化学反应方程式。(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。42.某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：(1)A的分子式。(2)A的结构简式。(3)写出推算过程。43.氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解44.2，4，5—三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5－三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：请写出：(1)生成2，4，5—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式。(2)由2，4，5—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式。45.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。试写出：化合物的结构简式：ABD。化学方程式：A→E，A→F。反应类型：A→E，A→F。46.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是_________(填反应代号)。(2)写出结构简式：Ｅ_________，F_________。47.药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应②中生成的无机物的化学式是。反应③中生成的无机物的化学式是。反应⑤的化学方程式是。菲那西汀水解的化学方程式是。48.提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C、G、H。(2)属于取代反应的有(填数字代号，错答要倒扣分)。49.化合物A（C8H17Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2（C8H16）经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知：试根据已知信息写出下列物质的结构简式：AB2CE50.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，可用以下方法合成：请写出：有机物的名称：A、B。化学方程式：A+D→E。B+G→F。X反应的类型及条件：类型________,条件________。E和F的相互关系属________(多选扣分)①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质51.。B相对分子质量60，C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显色(酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞水)。试写出A、B、C的结构简式。A：，B：，C：。52.已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的可能结构式，使满足下列条件。A.水解后得到一种羧酸和一种醇；B.水解后也得到一种羧酸和一种醇；C.水解后得到一种羧酸和一种酚；D.水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚，不是同分异构体；E.是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。A：，B：，C：，D：，E：。53.某工业反应混合液中仅可能含有的组分是：乙醚(C4H10O)、乙醇(C2H6O)和水。经分析，液体中各原子数之比为C∶H∶O=16∶42∶5。(1)若混合液中只含两种组分，则所有可能的组合是(错答要倒扣分)：。(2)若混合液中含有三种组分，在628克混合液中有1molH2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少?54.某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。(ii)心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。(1)心舒宁的分子式为。(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是。(3)反应①～⑤中属于加成反应的是(填反应代号)。(4)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是(写结构简式):。55.请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。56.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：④其催化脱氢产物不能发生银镜反应⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要来源之一)。试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是________(多选扣分)。a.苯环上直接连有羟基b.肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基d.肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式。(3)A和金属钠反应的化学方程式。57.化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。试写出：化学方程式AD，BC。反应类型AB________BC________AE________。E的结构简式。A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：及。58.石油及其分馏产物在供氧不足时燃烧，常常产生CO，这也是常见的大气污染物之一。将某气态烃在5倍体积的纯氧中燃烧，产物通过足量Na2O2并在电火花连续作用下充分反应，生成的气体体积缩小到燃烧后产物体积的3/8(气体体积都在100℃以上，1.01×105Pa时测定)：(1)试写出通式为CxHy的某烃在供氧不足时，燃烧的化学方程式(CO2的系数设定为m)。(2)当m=2时，求该烃的分子式。(3)若1mol某气态烃在供氧不足时燃烧，产物在足量Na2O2和电火花连续作用下产生3mol氧气，且固体Na2O2增重范围为90g≤ΔW≤118g，求烃可能的分子式和燃烧产物CO与CO2的物质的量之比，将结果填入下表烃的分子式n(CO)/n(CO2)59.A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B式量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氧元素总的质量百分含量为65.2％(即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B式量之差为________。(2)1个B分子中应该有________个氧原子。(3)A的分子式是________。(4)B可能有的三种结构简式是________、________、________。60.通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：(1)化合物①是________，它跟氯气发生反应的条件A是________。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是________，名称是________。(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是。61.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH==CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH62.有机物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1∶2∶1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应，B1、B2是B的同分异构体，又知：A在常温下为气体，A＋C6H5OHZ(高分子化合物)B1在16.6℃以下凝为冰状晶体，B1＋Na2CO3X＋CO2Y(最简单的烃)B2为无色液体，也能发生银镜反应；1molC完全燃烧需要3mol氧气试回答：(1)B2的名称________，A、B的结构简式：A________，B________；(2)写出X→Y的化学方程式：；(3)C的结构简式，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式，。63.(1)1mol和1molBr2完全加成，试写出产物可能有的结构简式：。(2)现有下列A、B两组物质：B组：CH3CH2OH、银氨溶液、NaOH水溶液、NaOH醇溶液试回答：A组中________能跟B组中所有物质在一定条件下发生反应，其中属于酯化反应的化学方程式为；B组中某物质跟A中某物质发生消去反应的化学方程式为。64.有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时，消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么A、B组成必须满足的条件是。若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的是(写分子式)，并写出相对分子质量最小的含有(—CH3）的B的两种同分异构体的结构简式________,________。65.碳正离子〔例如CH、CH、（CH3）3C＋等〕是有机反应中重要的中间体。欧拉(G·Olaｈ)因在此领域研究中成就卓越而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H＋而得到，而CH失去H2可得CH。(1)CH是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是________。(2)CH中4个原子共平面的，三个键角相等，键角应是________。(填角度)(3)(CH3）2CH＋在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式是________。(4)(CH3）3C＋去掉H＋后将生成电中性的有机分子，其结构简式是________。66.(1)在常温和不见光的条件下，由乙烯制取氯乙烯，试写出有关反应的化学方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)降冰片烷立体结构如图所示，按键线式(以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H表示不出来)写出它的分子式________，当它发生一氯取代时，取代位置有________种。(3)将苯分子中的一碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量为________。67.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2—位碳原子和2—位氢原子相连而得：(Ⅲ)是一种3—羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。68.化合物A(C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，Ｇ能进行银镜反应。回答：下列化合物可能的结构简式A________，E________，K________；反应类型：(Ⅰ)________，(Ⅱ)________，(Ⅲ)________；反应方程式：H→K________。C→E________，C＋F→G________。

答案解析（一）选择题1.答案：D解析：本题主要考查烃及衍生物燃烧时，消耗氧气的有关内容，设某有机物的组成为CxHyOz，则由CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2O知，1mol该有机物燃烧时耗氧(x+)mol，将所给选项代入比较可得答案为D。2.答案：C解析：本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下，同质量的水解产物乙和丙的蒸汽占相同的体积，故二者的式量相同，由甲的分子式C9H18O2知乙丙可能为C3H7COOH,C5H11—OH;由于C3H7—有2种结构，C5H11—有8种结构，故甲的可能结构应为16种。3.答案：A解析：由乳酸（）和塑料（)的组成可知该塑料是通过乳酸的分子间发生酯化反应而制得的，故生成的另一产物必为H2O。4.答案：B解析：结构决定性质。分析L—多巴的结构式可知，分子中含有—COOH和酚羟基，该物质应具有酸性；该物质中又有—NH2，所以又应具有碱性。5.答案：D解析：烃中只含氢、碳两种元素。该物质中含所以该物质既不是烃，也不属于卤代烃，其性质是具有酯的性质，能发生水解反应；其分子中含有—C==C—，所以能发生加成反应。6.答案：C解析：本题主要考查考生的观察能力及对相关概念的理解，由所给结构不难知道其分子式为C16H10N2O2，A、B选项正确；由于分子中含 结构，应属于不饱和化合物。本结构分子其相对分子质量为262，而高分子化合物其相对分子质量一般从几万到几十万，显然本结构不属于高分子化合物，故C选项正确。7.答案：C解析：依据价键原则，两个—CH3和一个—Cl只有一个断键，只能连在链的端点上，而另外三个原子团，只能在链的中间位置。因此，首先把两个—CH2—和一个组合起来，共有两种组合方式；再分别用—CH3和—Cl饱和剩余价键，并交换—CH3和—Cl的位置，共可得到4种结构。8.答案：C解析：本题主要考查有关物质的命名的有关知识。六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A、B两个选项，而D选项中的结构可称为六氯环己烷。故答案应选C。9.答案：B解析：此题综合考查了有机物的衍变关系、组成和性质。由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目可知，生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲醇和甲酸，则甲物质应为甲醛，甲醛在常温下为气体，分子中C的质量分数为40%。10.答案：AB解析：此题考查了不同有机物间相对分子质量大小规律。饱和一元羧酸的式量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的式量，即乙酸的式量等于丙醇的式量，甲酸的式量等于乙醇的式量。11.答案：C解析：从结构及题目提供的选项看，有四种不同颜色的球，即有四种元素，其中绿球相当于碳原子，白球相当于氢原子，关键是分析红球和蓝球。每个球结合三个原子，则蓝球代表N，而右边的碳原子结合三个原子，则与两个红球结合时，肯定有一个是双键，经分析是氧，综上分析，此结构可表示为： 即C为正确答案。12.答案：D解析：尿素是动物体内的新陈代谢产物之一，其结构为,其水解产物为NH3和CO2，故尿素是一种氮肥，所给选项A、B、C正确，答案为D。13.答案：B解析：由酯化反应特点可知，胆固醇酯分子中碳原子数＝胆固醇分子中碳原子数＋有机酸分子中碳原子数，所以有机酸分子中含碳原子数为7，再由胆固醇酯分子中氢原子数＝胆固醇分子中氢原子数＋有机酸分子中氢原子数－2，知有机酸分子中含氢原子数为6，故正确选项为B。14.答案：D解析：从维生素C的结构简式可以看出，分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，有C==C易起加成反应和氧化反应，分子中有多个—OH，可溶于水，在碱性溶液中易水解而不能稳定存在。15.答案：CD解析：P、S、Cl是第三周期三种非金属元素，氢化物热稳定性依PH3、H2S、HCl顺序增强；Na、Mg、Al为同周期三种金属元素，从左到右，金属性减弱，氢氧化物碱性减弱，对应氯化物水解程度增大，ｐH减小；等质量的烃燃烧耗氧量由碳氢元素质量分数决定，因同质量的氢比碳耗氧多，含氢质量分数越大，耗氧越多；苯有弱酸性，其酸性比醇强比酸弱。16.答案：C解析：该有机物的分子中含有三个可水解的官能团，其中两个，一个，水解可产生四种分子。17.答案：D解析：油脂皂化前后溶液都呈碱性，使石蕊试液呈蓝色。油脂不溶于水，而皂化后的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，所以答案应为D。18.答案：B解析：分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。19.答案：AC解析：由题给信息可知酰卤的结构可表示为(X代表卤素原子)，HCOF的结构式为，COCl2的结构式为。20.答案：D解析：由题意可知A为酯，B为醇，C为羧酸，D为醛。由醇到醛失去一定量的氢原子，摩尔质量醛小于醇。由醛到羧酸，增加一定量的氧原子，摩尔质量羧酸大于醛，又因氧原子的摩尔质量比氢原子的大得多，故羧酸的式量大于醇的。21.答案：A解析：烃类物质因其不含极性基团而都不溶于水；含有极性基团的物质如醇、醛等，低分子都易溶于水，但当碳键增长，致使极性基团所占成分较小时，也难溶于水。如：B、C两物质。22.答案：D解析：Br2可以与—CH==CH—发生加成反应，也可被苯环上羟基邻对位上的氢原子取代。故由已知结构式可知，1mol该化合物可与6molBr2起反应。H2可以与—CH==CH—及苯环均发生加成反应，故由已知结构可知，1mol该化合物可以与7molH2起反应。故选D。23.答案：BC解析：由较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱的酸和较强酸的盐的反应规律及酸性强弱顺序可知：①碳酸能与苯酚钠反应，生成NaHCO3及 ，故A不对，B对。② 能与Na2CO3反应生成NaHCO3，但不能与NaHCO3反应生成CO2和H2O，故C对，D不对。故选B、C。24.答案：AC解析：由键线式的书写原则，结合结构式形式即可求出C、H原子个数，从而确定分子式为C20H30O，故A对。又由该有机物的烃基很大可以推测，该有机物不易溶于水，由键线式的写法可知异戊二烯可表示为故可知维生素A结构中有异戊二烯的碳链结构。由维生素A中C==C双键数目可知1mol维生素A最多可与5molH2加成。故选A、C。25.答案：C解析：四个选项中Br被—OH取代后的生成物分别是：A为芳香醇，B为酚，C为羧酸，D为脂环醇。已知醇不能与NaHCO3反应，再由题意，酸性：羧酸＞碳酸＞酚，即只有羧酸能与NaHCO3反应，所以选C项。26.答案：CD解析：新旧方法的原料分别是：旧：丙酮、HCN、CH3OH、H2SO4；新：丙炔、CO、CH3OH；从中看出原料均无爆炸性，故排除A项；又其中HCN、CO为有毒物质，可排除B项。然后分析给出反应，旧法有副产物NH4HSO4生成，故C正确；又旧法中使用H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用，故D也正确。27.答案：A解析：由题m(CO＋CO2)＝27.6g－10.8g＝16.8gn(H)＝×2＝1.2moln(乙醇)＝＝0.2mol所以n(CO＋CO2)＝0.4mol(CO＋CO2)＝＝42g·mol－1（即CO、CO2平均相对分子质量为42）所以m(CO)＝×0.4mol×28g·mol－1＝1.4g，故选A。28.答案：BC解析：有机物完全燃烧生成CO2和H2O(g)，通过石灰水后CO2与Ca(OH）2反应，而水蒸气冷凝，也被吸收。由生成20g沉淀知n(CO2)＝0.2mol，又CO2＋Ca（OH）2===CaCO3↓＋H2OΔW1mol 100g－44g＝56g0.2mol xx=11.2g，即如有0.2molCO2被Ca(OH)2吸收，溶液质量应减少11.2g，而现在仅减少5.8g即溶液吸收了11.2g－5.8g=5.4g水。所以原有机物分子中n(C)∶n(H)＝0.2mol∶×2＝1∶3，对照选项n(C)∶n(H)＝1∶3的可能为B：C2H6O2或C：C2H6O，故选B、C。29.答案：C解析：题给信息①同系列结构可用通式表示；②W为2价基团，即是系差；因此在给出的选项中能找到系差W，可用通式①表示的即可称为同系列，否则为此题答案。其中A、B、D的W和通式分别为：而C中，第一项无Cl原子，后两项有。不能称为同系列，故选C。30.答案：B解析：解此题的思路可以逐一分析(1)～(5)五种物质，也可以从发生加成、酯化、氧化反应的官能团的特性分析。但对各种官能团特性的分析是解题的关键。能发生加成反应是“==”“≡”键的性质，而—OH，—COOH是发生酯化反应的官能团，而不饱和键：—OH、—CHO可发生氧化反应(此题中的氧化反应应是指不完全氧化)，由此可知：（2)不能发生加成反应；(4)不能发生酯化反应，其余符合，故选B。31.答案：A解析Ⅰ：戊烷C5H12＋8O25CO2＋6H2O苯2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯酚C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O设有机物均为1mol时需O2量依次为8mol、7.5mol、7mol。所以x＞y＞z，故选A。解析Ⅱ：如能熟记1molC需1molO2、4molH需1molO2，则只由分子式可直接求出完全燃烧时需O2的量。(如有机物中含O，可从需O总量中减去。或含有一个O原子从有机物分子先去2个H，再算需O2的总量)（二）笔答题32.答案：（1）C10H1818O（2）a（3）ac解析：由α—松油醇的结构简式可以看出，—OH直接与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的—OH发生消去，得α—松油醇；如果是侧链上的—OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种是去侧链上的氢，得β—松油醇，另一种是去环上的氢，得γ—松油醇。33.答案：CH2==CH2+HClCH3CH2Cl加成氯乙烷沸点低，易挥发吸热解析：乙烯分子中含有C==C双键，在一定条件下可与HCl分子发生加成反应，CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl而生成氯乙烷，氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量可具体应用于冷冻麻醉。35.答案：（1）2，3－二甲基丁烷（2）取代加成（5）ECnH2n－2解析：本题的前二问比较简单，第一问考查有机物的命名，第二问考查有机反应的基本类型，第三、四问则是利用有关反应和性质来确定物质的结构，由B的结构及反应条件可知C1、C2可能为 由于E可发生1，4－加成和1，2－加成，则E为二烯烃，不难推得C2为（CH3）2C==C（CH3）2，D为E为 其他问题便可迎刃而解了。36.答案：(1)C9H13O(2)羟氨解析：此题的前两步比较简单，第一问考查了有机物分子式的书写，第二问考查了官能团的名称，这些都是有机化学的基本知识。第三问则是结合数学知识考查了同分异构体的书写。利用排列组合的知识可知：苯环侧链上三个碳原子连成直链时，三个碳原子的位置各不相同，两个取代基在三个碳原子上分布位置共有6种，题目中已给出了五种，依据规律可写出第六种；如苯环侧链上三个碳原子连成时，则碳原子位置有两种，两个取代基连在位置不同的碳原子上可得两种结构，连在位置相同的两个碳原子上时，则又得到了一种，总共4种。解析：本题意在联系社会考查学生有机化学知识的应用能力。同时也考查了学生的信息接受与应用能力。利用信息②酯比酰胺容易水解，在条件(1)下，只能是A中的酯基水解，产物中必有甲醇；在条件(2)下，酯和酰胺都水解，产物有三种；由第三问中的题意可知，既然有甲醇生成，分子内官团之间则按信息①中的第一步反应方式进行。（2）c（3）b（4）C10H16O解析：此题为一信息迁移题。解题的关键是读懂题干所给出的三条信息。一是酮的分类依据；二是酮的加成反应的原理；三是酮的还原性较弱，弱于醛基。(1)利用第二条信息可知，HCN溶液中带负电荷的CN－进攻羰基碳，而带正电荷的H＋加到羰基的氧原子上，形成—OH。所以反应的方程式为：(2)醛基可被银氨溶液氧化，而羰基不能被氧化，四个选项中a、b、d中都含有醛基，c中只有羰基，无醛基，故应选C。(3)与灵猫香酮中的羰基相连的是相互闭合的环状结构，且无苯环，因此，该物质应属于脂环酮。(4)利用碳的四价键原则，首先查出碳原子数，再算出氢原子数和氧原子数，即可得出其分子式。39.答案：(1)bc(2)HOOC—CH（OH）—CH2—COOH或解析：此题为一信息推断题。由分子组成可知，此物质的分子中不含苯环，也就不含酚—OH，但有两步电离，说明分子中含有两个—COOH；又因能与RCOOH发生反应生成香味物质，说明发生了酯化反应，该物质的分子中含有—OH，再由1molA与足量钠反应可放1.5molH2，说明分子中只有一个—OH，所以问题(1)的答案是：b、c；在写A的结构式时就注意A分子中不含—CH3；A的脱水产物能与溴水加成，说明A脱水生成的是烯键。因A中不含—CH3，就很易写出含—CH3的A的同分异构体。40.答案：(1)加成消去水解(或取代)(2)CH2Cl—CH==CH—CH2ClHOOC—CH===CH—COOH浓硫酸浓硫酸△(3)CH2==C(CH3)—COOH＋C16H33OH CH2==C(CH3)—COOC16H33+H2O解析：此题为有机合成推断题。可采用正向思维和逆推法相结合的方法解题。由J的结构式可知，E与K发生的是加聚反应生成了J，E与K分子中都有双键。D生成E的反应为酯化反应，说明了反应b为消去反应，反应a为CH2==CH—CH3与水的加成反应；H到K的反应为分子内两—COOH的脱水成环反应；CH2==CH—CH==CH2与Cl2发生了1、4—加成反应生成CH2Cl—CH==CH—CH2Cl，该物质水解生成了二元醇G，G再氧化得二元羧酸H。解析：A能与NaHCO3反应放出CO2，说明A的酸性比碳酸强，又因A为芳香化合物，分子内含有苯环，结合其分子组成，则其另一部分为—COOH。故为苯甲酸。羧酸的同分异构体为羟基醛和酯，分别可写出4种结构。42.答案：(1)C3H4O2（2）CH2==CH—COOH(3)A是一元羧酸，所以A中有—COOH，A能与氢气、溴、溴化氢反应，所以分子中有碳碳不饱和键。含碳碳不饱和键的最简化合物是丙烯酸和丙炔酸，但只有丙烯酸的碳的质量分数为50%。所以A为丙烯酸。43.答案：①硝化②氯代③氧化④酯化⑥还原解析：此题主要考查的有机化学的反应类型，只要明确了合成路线中的各步反应的条件及A、B产物的结构，问题就能顺利解决。解析：此题主要考查了有机合成及有机化学方程式的书写，反应(1)的反应物和主要产物都已给出，只要看出副产物HCl即可。而TCDD的生成，显然是两分子2，4，5—三氯苯酚缩减两分子HCl生成的。消去(或脱水)酯化(或分子间脱水)解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六原子环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为不难推出B为D为46.答案：（1）②③解析：由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH==CH2，与溴反应生成加成产物B为：CH3CHBrCH2Br，结合题给信息，B与NaCN发生取代反应生成 该物质水解生成E为：又知B水解生成DE和D发生酯化反应生成F。47.答案：②H2SO3（或SO2＋H2O）③Na2SO3、H2O48.答案：(1)C：C6H5—CH==CH2，G：C6H5—C≡CH，(2)①③⑥⑧解析：本题的关键在于题给信息的灵活应用，由题意知：E应为二元卤代烃，则G中应含—C≡C—所以F为二元醇。B2.CH3—CH2—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH3C.CH3—CH2—CH2—CHOE.CH2==CH—CH2—CH3解析：本题的突破口是：②醇D(C4H10O)用浓H2SO4处理只生成一种无支链的烯烃E。由此推知：D：CH3—CH2—CH2—CH2—OH；B2：CH3—CH2—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH3。50.答案：A：对苯二甲醇B：对苯二甲酸，X：取代光②④解析：仔细分析框图，在反应条件的提示下确定各生成物的结构，是解答此题的关键。教材中对卤代烃与NaOH溶液的反应没有涉及，但本题已说明：E和F具有相同的相对分子质量，可推知：解析：有机物间在相互衍变时，除组成和性质上的衍变外，还包含有量的变化，而且量的变化往往是问题的突破口。本题就是定性和定量相结合进行有机推断的一个典例。(说明：答案中A和B可以互换，C和D可以互换：D写成间位或对位