第三章烯烃和炔烃亲电加成反应

第三章烯烃和炔烃亲电加成反应第1页，课件共118页，创作于2023年2月第三章烯烃和炔烃亲电加成反应【教学要求】

①熟悉烯烃、炔烃和二烯烃的结构②掌握烯烃、炔烃和二烯烃的命名③了解炔烃的物理性质④熟练掌握烯烃、炔烃的化学性质⑤理解亲电加成、自由基加成反应历程⑥理解共轭体系及共轭效应⑦了解重要烯烃的用途和石油化工第2页，课件共118页，创作于2023年2月第三章

烯烃和炔烃

亲电加成反应

烯烃是含有碳碳双键（C=C）即烯键的烃，碳碳双键是烯烃的官能团,（单烯烃、二烯烃和多烯烃）.单烯烃的通式为CnH2n它与环烷烃互为同分异构体.炔烃是含有–CC-叁键的不饱和脂肪烃,二烯烃是含有两个C=C双键的不饱烃与炔烃互为同分异构体,两的者通式为CnH2n-2第3页，课件共118页，创作于2023年2月§3-1烯烃和炔烃的分子结构一.烯烃的结构:1.乙烯的结构

乙烯分子中的所有原子在同一平面键角接近于120⁰

.碳碳双键由π键与σ键组成

HHC=CHH

第4页，课件共118页，创作于2023年2月单双键键长、键能比较表碳—碳双键碳--碳单键键长（nm）0.134

0.154键能（Kj/mol）610.0

345.6

2.碳原子的SP2杂化C:1S22S22Px12Py12S22Px12Py1Pz3SP2

Pz

第5页，课件共118页，创作于2023年2月.a)SP2杂化轨道由1/3s轨道和2/3p轨道组成；

b)成键能力较sp3杂化轨道弱，但比未杂化轨道强

c)杂化轨道对称轴在同一平面，夹角120°,未杂化2p轨道垂直这一平面。第6页，课件共118页，创作于2023年2月3、π键：

未杂化的p轨道沿对称轴平行方向(“肩并肩”)重叠成形成π键,构成π键的电子叫做π电子。第7页，课件共118页，创作于2023年2月4.键与

键的差异：

①存在的情况

键

②成键方式③电子云分布键必须与

键共存仅存在于不饱和键如双键等沿对称轴平行方向“肩并肩”重叠

a.电子云分布在

键所在平面的上下，呈块状分布a.可以单独存在b.存在于任何共价键中沿轴向“头碰头”重叠

a.集中于两原子核中间，呈圆柱形分布

键第8页，课件共118页，创作于2023年2月只有对称面，对称面上

的电子云密度最小

较小不能自由旋转较大

b．

键有一个对称轴，轴上电子云密度最大④键的性质a．键能：较大b．旋转：可自由旋转c．极化度：较小第9页，课件共118页，创作于2023年2月二.炔烃的结构1.乙炔的结构

乙炔是线形分子,叁键的键长为0.12nm,比C=C键的键长短。键能为835KJ/mol,比双键键能610KJ/mol.大,比三倍单键的键能1036KJ/mol.小得多2.叁键及电子云形状第10页，课件共118页，创作于2023年2月sp杂化sp杂化电子云形状和成键情况第11页，课件共118页，创作于2023年2月3、两个相互垂直的π键围绕两个碳原子核心的圆柱状的π电子云

第12页，课件共118页，创作于2023年2月§3-2烯烃和炔烃的同分异构

一、构造异构(碳架异构、位置异构和官能团异构)碳架异构：分子中原子连接次序不同.如a,b与c(a)(b)(c)位置异构:由于碳-碳双键位置的不同而产生的异构如a与b官能团异构:烯与环烷烃,如a、b、c与d（d）第13页，课件共118页，创作于2023年2月二、烯烃的顺反异构:顺反异构:分子中各原子或基团的连接方式和次序相同，但由于自由旋转受阻而在空间排列方式不同产生的异构体第14页，课件共118页，创作于2023年2月顺反异构产生的条件:

1.分子中有限制自由旋转的因素,如双键或环平面2.双键所连的两个碳子各连有不同的原子或基团.炔烃是直线型分子不存在顺反异构

第15页，课件共118页，创作于2023年2月§3-3烯烃和炔烃的命名一.系统命名法

(烯、炔的命名与烷烃相似,不同的是)1.选含有双键的最长碳链为主链，并按主链的碳原子数称为“某烯”或“某炔”2.编号从最靠近不饱和键一端开始,使双键或叁键的位次最小.第16页，课件共118页，创作于2023年2月3.书写取代基与烷烃相同，不饱和键的位置标用

位号较小的一个标在主体名称的前面，

如前二例

碳原子数超过十时，须在烯或炔字前加碳字叫“某碳烯”如CH3（CH2）8CH=CH-CH3

2-十二碳烯第17页，课件共118页，创作于2023年2月

4.分子中含有两个或更多双键或叁键时,合并用“二、三、四等”字表明，同时尽可能以最低的数字标出各自的位置

5-甲基-1，4-己二烯5-甲基-1，3，6-庚三烯第18页，课件共118页，创作于2023年2月5.同时含有叁键和双键的化合物称为烯炔。其命名

选取含双键和叁键最长的碳链作为主链。位次的

编号通常使不饱和键位次最小.双键与叁键位次相同时则给双键以最低编号第19页，课件共118页，创作于2023年2月几个重要的烯基烯基:烯烃分子去掉一个氢原子后剩下的一价基团

CH2=CH乙烯基

CH3CH=CH丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2

烯丙基（2-丙烯基）CH2=C–CH3

异丙烯基

第20页，课件共118页，创作于2023年2月二、顺反异构体的命名

顺反标记法：两个双键碳原子上有相同原子或基团时，相同基在同一侧冠以“顺”字，在异侧时冠以“反”字。如第21页，课件共118页，创作于2023年2月Z、E标记法：1．依次对双键碳原子上所连接的原子或基团按“次序规则”排序。2．两双键碳原子上优先的原子或基团在同侧为Z型,在异侧为E型。第22页，课件共118页，创作于2023年2月

第23页，课件共118页，创作于2023年2月二烯烃顺反异构的命名.第24页，课件共118页，创作于2023年2月§3-4烯烃和炔烃的物理性质

烯烃的物理性质

状态:常温下C2-C4气体，C5-C18液体，C19以上为固体.

熔沸点:Mb.p,Mm.p它比相应的烷烃高几度。b.p顺式>反式,m.p反式>顺式b.p顺式（3.5℃）＞反式（0.9℃）

m.p反式(-105.5℃)＞顺式(-139.3℃)

第25页，课件共118页，创作于2023年2月溶解性:难溶于水，易溶于酒精极性:比烷烃高,顺式比反式高.密度:比水轻，比相应的烷烃略高折光率:较相应的烷高

第26页，课件共118页，创作于2023年2月炔烃的物理性质状态:常温常压下C2~C4无色气体,C5~C17液体,C18

以上固体熔沸点:直链炔烃Mm.pb.p且比烷烯高,比对应的烯烃高10-20°C.密度:对应的烯烃稍大，比水小,相同碳数烷烯炔密度为：炔＞烯＞烷溶解性:在水里的溶解度也比烷和烯烃大些第27页，课件共118页，创作于2023年2月§3-5烯烃和炔烃的化学性质

一.加成反应:

π键断开，双键或叁键的两个碳原子和其它原子或基团结合，形成两个σ-反应键

1.催化加氢（表面催化）

Pt、Pd常温下催化，Ni要在200—300℃温度下进行加氢，第28页，课件共118页，创作于2023年2月Raney镍是铝镍合金用碱处理，滤去碱后余

下的多孔镍粉表面积大，催化活性高

第29页，课件共118页，创作于2023年2月其反应历程如下：氢化热与烯烃的稳定性：

1mol不饱和烃催化加氢所放出的热量称为氢化热。不饱和烃的氢化热↑，说明该不饱和烃分子的内能↑，该不饱和烃的相对稳定性↓。第30页，课件共118页，创作于2023年2月烯烃顺反异构体的稳定性是：反式＞顺式第31页，课件共118页，创作于2023年2月炔烃与氢加成可生成烯，也可生成烷

烃。但很难停留到烯烃阶段林德拉（Lindlar）催化剂

(Pd—CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉)作用下二取代乙炔得到顺式烯烃

第32页，课件共118页，创作于2023年2月液氨钠与二取代乙炔反应得反式产物烯炔与氢加成优先发生在三键上炔烃比烯烃易吸附在催化剂表面，催化氢化活性炔大于烯第33页，课件共118页，创作于2023年2月2.

亲电加成

由于π键电子受到亲电试剂（缺电子试剂）的进攻而发生的加成反应（1）加卤素烯烃易与氯、溴起加成反应生成二卤代烷第34页，课件共118页，创作于2023年2月烯烃室温下与溴水或溴的四氯化碳溶液加成生

成无色二溴代烷，可作为烯烃的定性检验

卤素的反应活性次序：

F2>Cl2>Br2>I2氟反应太剧烈碘不反应,但ICl、BrCl可反应炔烃与卤素的加成与烯相似第35页，课件共118页，创作于2023年2月溴水与乙炔的加成生成二溴乙烯可用于炔烃的检验（无色）乙炔与液溴反应则得无色四溴乙烷（红棕色）第36页，课件共118页，创作于2023年2月烯烃和卤素加成的反应速率比烯烃慢

与双键相比，叁键碳为sp杂化，吸电子能力比较强，不易给出电子进行亲电加成反应。再者，叁键的键长（0.12nm）比双键（0.134nm）短，它的p电子云有较多的重叠，π键较难打开，反应较慢。如4,5-二溴-1-戊炔第37页，课件共118页，创作于2023年2月

HX的反应活性:

HI>HBr>HCl>HF

(HF加成无实用价值)（2）加卤化氢

烯烃与卤化氢加成生成一卤代烷如乙烯的加成CH2=CH2+HX→CH3CH2XHCl加成常在无水三氯化铝催化和加热下进行第38页，课件共118页，创作于2023年2月不对称烯烃和卤化氢的加成

主要产物附合马尔科夫尼科夫规则

不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成，带正电荷的部分总是加到含氢较多的双键碳原子上，带负电荷的部分总是加到含氢较少的双键碳原子上。(顺马加成)主要产物马氏规则：第39页，课件共118页，创作于2023年2月过氧化物效应:

有过氧化物（如H2O2,R-O-O-R等）存在时，不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则的现象(反马加成)

例如:注意:氯化氢、碘化氢没有过氧化物效应1—溴丁烷第40页，课件共118页，创作于2023年2月炔与HX加成比烯难,但也遵循马氏规则.过氧物作用下加溴化氢仍得反马产物用催化剂汞盐或铜盐可控制生成卤代烯烃第41页，课件共118页，创作于2023年2月（3）加硫酸

生成硫酸氢酯,又叫烷基硫酸

硫酸氢乙酯加热分解、与水水解生成醇0-15℃硫酸氢乙酯

此反应被称为烯烃的间接水合法，也可用以除去烷烃中少量烯烃第42页，课件共118页，创作于2023年2月不对称烯烃与硫酸加成是顺马加成

烷烃与烯烃混合物

此反应可用来分离烯烃和烷烃气体硫酸洗气液体冷硫酸萃取第43页，课件共118页，创作于2023年2月（4）加次卤酸烯烃次卤酸（卤素和水）加成生成卤代醇和二卤代烷的混合物，次卤酸（H-O-Cl）按HO-Cl+方式断裂不对称烯的加成仍按马氏规则进行第44页，课件共118页，创作于2023年2月（5）加乙硼烷（硼氢化反应）分步加成得到一、二、三烷基硼烯烃可与乙硼烷加成，反应时乙硼烷离解成甲硼烷2

四氢呋喃乙基硼烷二乙基硼烷三乙基硼烷第45页，课件共118页，创作于2023年2月不对称烯烃与硼烷也是反马加成，即硼原子

加到含氢较多的碳原子上原因：电负性B=2.0,H=2.1第46页，课件共118页，创作于2023年2月一、二、三烷基硼与H2O2/NaOH溶液作用，立

即氧化水解为醇此两步反应合称为烯烃的硼氢化—氧化反应，是由烯制醇的另一方法

第47页，课件共118页，创作于2023年2月3.与水加成

烯烃和炔烃一般不与水直接加成,烯烃在酸作

用下可进行顺马加成工业上乙烯水化硅藻土280~300℃，7MPa第48页，课件共118页，创作于2023年2月炔烃在硫酸汞的稀硫酸溶液中与水加成也按马氏规则进行生成烯醇，但不稳定，互变成醛或酮除乙炔水化生成醛外，其它炔烃水化产物均为酮，如乙炔水化第49页，课件共118页，创作于2023年2月4.亲核加成亲核反应:由亲核试剂(有未共用电子对)先进攻叁键碳原子而引起的反应.亲核试剂:反应中能提供未共用电子对的物质

烯烃不发生亲核加成,炔烃一定条件下可进行如与醇反应甲基乙烯基醚第50页，课件共118页，创作于2023年2月与羧酸反应生成乙酸乙烯酯与氢氰酸反应生成丙烯腈乙酸乙烯酯第51页，课件共118页，创作于2023年2月二、氧化反应1.高锰酸钾氧化

邻二醇棕褐色沉淀例如:乙烯氧化烯烃与中性或碱性高锰酸钾在低温下反应乙二醇常用来鉴定不饱和脂肪烃第52页，课件共118页，创作于2023年2月烯烃与酸性KMnO4氧化碳链断裂生成二氧化碳、

羧酸、酮等，同时紫红色消褪

紫红色第53页，课件共118页，创作于2023年2月又如应用:a.鉴别烯烃.b.制备一定结构的有机酸和酮，c.推测原烯烃的结构。酮炔烃与高锰酸钾反应叁键断裂被氧化成二氧化碳，被氧化成羧酸第54页，课件共118页，创作于2023年2月例如

反应后高锰酸钾的紫色褪去，同时生成褐色的二氧化锰沉淀，可用来鉴别不饱和烃，推测原炔烃的结构第55页，课件共118页，创作于2023年2月2.臭氧氧化反应

烯烃与臭氧迅速而定量地作用，生成臭氧化物的反应叫臭氧化反应臭氧化物水解成醛、酮

第56页，课件共118页，创作于2023年2月三种丁烯臭氧化还原水解如下①O3

①O3

②H2O/Zn

②H2O/Zn

甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙酮第57页，课件共118页，创作于2023年2月可通过产物来推测原烯烃的结构

还原水解产物与烯烃结构的关系烯烃结构臭氧化还原水解产物

CH2=HCHO（甲醛）

R2C=R2C=O（酮）

RCH=RCHO（醛）第58页，课件共118页，创作于2023年2月炔烃的臭氧化生成两个羧酸第59页，课件共118页，创作于2023年2月*三)环氧化。第60页，课件共118页，创作于2023年2月三.聚合反应

烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，互相加成生成高分子化合物的反应，TiCl4-Al(C2H5)3称为齐格勒-纳塔催化剂

单体聚合物或高聚物加聚反应：由许多单个分子互相加成生成高分子化合物的反应称为加聚反应第61页，课件共118页，创作于2023年2月炔烃在不同的催化剂作用下，发生低聚反

应，生成二聚、三聚、四聚体等第62页，课件共118页，创作于2023年2月四.烯烃的α-H卤代反应

（1）α-H：α-碳上的氢原子（又称为烯丙氢）HCH3-C-CH=CH2

H

（2）反应活性：

α-H>3°H>2°H>1°H>乙烯H

（3）氯或溴高温下（400~500℃）卤代反应α-H

α-H

α-碳第63页，课件共118页，创作于2023年2月例如丙烯与氯气其它有α-H的烯烃高温第64页，课件共118页，创作于2023年2月五.炔氢(叁键碳原子上氢)的反应乙炔与熔融金属钠或液氨中与氨基钠反应生成乙炔钠110℃液氨第65页，课件共118页，创作于2023年2月高温时能生成乙炔二钠190-220℃炔化钠与卤代烃作用可合成炔烃同系物增长碳链

液氨液氨第66页，课件共118页，创作于2023年2月(2)与硝酸银和氯化亚铜的氨溶液作用可用此反应鉴定乙炔或1-炔烃干燥的银或亚铜的炔化物受热或震动时易发生爆炸，应加稀硝酸或盐酸分解

第67页，课件共118页，创作于2023年2月§3-6二烯烃1.累积（聚集）二烯烃例如:丙二烯2.孤立（隔离）二烯烃例如:1,4-戊二烯3.共轭二烯烃例如:1,3-丁二烯第68页，课件共118页，创作于2023年2月一.二烯烃的结构1.累积二烯的结构:(丙二烯

CH2=C=CH2为例)丙二烯分子中1，3两碳原子上的两个碳氢键所在平面相互垂直第69页，课件共118页，创作于2023年2月2.共轭二烯烃的结构:

1,3-丁二烯碳原子都以sp2杂化轨道相互重叠或与氢原子的1s轨道重叠形成三个C-Cσ键和六个C-Hσ键。且它们处于同一个平面，夹角都接近120°，每个碳原子上未杂化的p轨道与这平面垂直。四个p轨道沿对称轴平行方向互相重叠，形成π键.

第70页，课件共118页，创作于2023年2月结果：

①不仅C1与C2之间、C3与C4之间形成π键，而且

C2与C3之间也具有部分双键的性质，构成了一个离

域的π键。②形成四碳原子,四个电子的共轭体系，键长平均化.

第71页，课件共118页，创作于2023年2月键长情况:电子的离域:象1,3–丁二烯分子，四个π电子不是分别局限(即定域)在两个双键碳原子之间，而是扩展到四个碳原子之间的这种现象称为电子的离域或键的离域。第72页，课件共118页，创作于2023年2月离域π键:

电子离域形成的键叫离域π键或大π键共轭体系(共轭分子):

具有离域π键或大π键的分子称为共轭分子(共轭体系)用分子轨道理论解释

1，3-丁二烯分子中大键在基态时四个p电子处在ψ1和ψ2中，而ψ3，ψ4则全空着，说明在ψ1轨道中π电子云的分布对所有的碳碳键都加强第73页，课件共118页，创作于2023年2月从ψ1、ψ2电子云分布看，所有的键都具有π

键的性质，但C2-C3键所具有的π键性质小些第74页，课件共118页，创作于2023年2月二.共轭效应共轭效应:

在共轭体系中，任何一个原子受到外界的影响，由于π电子的离域，均会影响到分子的其余部分，这种电子通过共轭体系传递的现象称为共轭效应1.π-π共轭效应

π-π共轭效应:在π-π共轭体系中由π电子的离域所产生的共轭效应π-π共轭体系:P轨道互相重叠形成的共轭体系第75页，课件共118页，创作于2023年2月结构特征：不饱和键、单键、不饱和键交替连接，不饱和键可以是双键或三键；原子可以是碳原子，还可以是氧、氮等其它原子如：第76页，课件共118页，创作于2023年2月共轭分子的特点:(1)键长的平均化，C—C单键缩短,双键增长.(2)体系能量降低分子稳定，氢化热较低.第77页，课件共118页，创作于2023年2月同是加2mol的H2，但放出的氢化热却不同，这只能归于反应物的位能不同。离域能(共轭能):共轭分子中,由于π电子的离域

(共轭效应)引起的，体系位能与其它异构体的差值称为离域能(共轭能)第78页，课件共118页，创作于2023年2月(3)正、负电荷交替传递,不因碳链的增长而减弱:(4)π电子云易极化，折光率相较孤立二烯烃高π电子离域的表示方法：第79页，课件共118页，创作于2023年2月2.p-π共轭效应(2)p-π共轭体系:与双键碳原子直接相连的原子上有p轨道，这个p轨道与π-键的p-轨道平行且从侧面重叠构成的体系（1）p-π共轭效应:

P电子在p-π共轭体系中传递,分子中各部分电子发生变化的现象第80页，课件共118页，创作于2023年2月例如：第81页，课件共118页，创作于2023年2月烯丙基正离子烯丙基正离子烯丙基自由基缺电子共轭体系多电子共轭体系独电子共轭体系第82页，课件共118页，创作于2023年2月3．超共轭效应

(1)超共轭效应:当C-H键和碳-碳双键或有P轨道的原子直接相连时，-C-H键的键合电子产生的离域作用(2)超共轭效应类型:σ-π和σ-p超共轭体.如碳正离子、碳自由基等是σ-p超轭体系,丙烯等是σ-π超共轭体第83页，课件共118页，创作于2023年2月σ-π超共轭效应第84页，课件共118页，创作于2023年2月(3)参与超共轭的C―Hσ键越多，超共轭效应越强第85页，课件共118页，创作于2023年2月碳正离子的稳定性可由超共轭效应各种共轭效应对分子影响的相对强度：

π-π共轭＞p-π共轭＞σ-π超共轭＞σ-p超共轭第86页，课件共118页，创作于2023年2月三.共轭二烯烃的化学特性1.1,4–加成反应

共轭二烯烃与X2、HX等加成，比单烯烃容易但通常有两种去向例如：加溴化氢+第87页，课件共118页，创作于2023年2月主要产物与各因素的关系第88页，课件共118页，创作于2023年2月低温有利于1,2–加成,高温有利于1,4–加成.非极性溶

剂有利于1，2-加成，极性溶剂有利于1,4–加成.环己烷/-15℃氯仿/-15℃62%63%第89页，课件共118页，创作于2023年2月2.双烯合成反应(Diels–Alder反应)共轭二烯及其衍生物与含碳碳双键或三键的化合物进行1,4–加成，生成环状化合物的反应亦称钬尔斯-阿尔德(Diels–Alder)反应

双烯体

亲双烯体第90页，课件共118页，创作于2023年2月亲双烯体连有吸电子基团

―CHO、―COR―CN、―NO2等时，将有利于反应的进行第91页，课件共118页，创作于2023年2月第92页，课件共118页，创作于2023年2月§3-7亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应可用下列通式表示：一.烯烃的亲电加成反应历程1、卤素的加成第93页，课件共118页，创作于2023年2月说明：受到极性条件的影响说明：该反应是分两步进行的，且是Br+首先进攻第94页，课件共118页，创作于2023年2月第一步

第二步因反应的关键步骤是带正电的溴进攻带负电碳-碳双键引起的，而称为亲电加成反应

第95页，课件共118页，创作于2023年2月卤化氢与加卤素反应历程相似的是:两步进行的离子型亲电加成反应

不同的是：(1)第一步进攻的是H+；(2)不生成鎓离子，而是生成碳正离子中间体；(3)第二步X－的进攻也不一定是反式加成。第96页，课件共118页，创作于2023年2月二.对马氏规则的解释1.用诱导效应诱导效应:

由于成键原子电负性不同所引起的,电子云沿键轴按一定方向偏移或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应叫诱导效应(用I表示),其方向以C-H键为标准.分为正诱导效应和负诱导效应第97页，课件共118页，创作于2023年2月.正诱导效应:

比氢电负性小的原子或基团使碳原子电子云密度增大这个基团叫供电子基,这种诱导效应叫正诱导效应,用+I表示.负诱导效应:

比氢电负性大的原子或基团使碳原子的电子云密度降低这个基团叫吸电子基,这种诱导效应叫负诱导效应,用-I表示.

第98页，课件共118页，创作于2023年2月吸电子诱导效应（-I）供电子诱导效应（+I）(CH3)3C—＞(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—第99页，课件共118页，创作于2023年2月各杂化轨道的电负性大小:

σ电子和π电子云的偏转方向丙烯分子中碳原子的杂化sp2sp2sp3表示σ电子偏移方向表示π电子偏移方向δ+δ-12第100页，课件共118页，创作于2023年2月甲基的σ-π超共轭效应与其诱导效应一致使

C1电子云密度增大δ+δ-321因此丙烯与HCl加成时，H+加到含氢多的碳原子上第101页，课件共118页，创作于2023年2月2.用碳正离子的稳定性来解释

(a)从电负性看(1)碳正离子的结构第102页，课件共118页，创作于2023年2月(b)从σ-P共轭效应看烷基碳正离子的稳定性次序为：第103页，课件共118页，创作于2023年2月丙烯加HX:

(Ⅰ)比(Ⅱ)更稳定，生成时活化能低，反应容易进行

三、共轭二烯烃的亲电加成反应历程第104页，课件共118页，创作于2023年2月共轭二烯烃的极化

在溴正离子的进攻下，π键电子云发生极化

溴分子中带正电部分加到C1上，且C2上电荷的分散第105页，课件共118页，创作于2023年2月碳正离子①更稳定第106页，课件共118页，创作于2023年2月反应