2024届高三化学高考备考复习有机化学基础高频考点汇总

④氧化反应R—CHCH2RCOOH＋CO2↑R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO

有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断【高考必备知识】1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团(1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应醇的消去反应CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O酯化反应(2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应苯环的硝化反应(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化羧酸盐的酸化CH3COONH4＋HCl→CH3COOH＋NH4Cl苯酚钠的酸化(5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应卤代烃的水解(成醇)CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯的水解(6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应卤代烃的消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成碳碳双键的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br碳碳三键的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化苯酚(酚类)取代醛氧化CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代烷烃与氯气的光照取代CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)甲苯与氯气的光照取代(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代苯与液溴反应甲苯与液氯的取代(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O异丙醇催化氧化(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成碳碳双键与氢气的加成CH2CH2＋H2CH3—CH3碳碳三键与氢气的加成HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3苯环与氢气的加成醛与氢气的加成酮与氢气的加成(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应乙醛与银氨溶液反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH乙酸与NaHCO3反应CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O2．根据特征现象进行推断(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置(1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型(1)ABC，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸(2)，符合此转化关系的有机物A为酯(3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4)RCH2OHCH3COOCH2RMrMr＋42(5)RCOOHRCOOC2H5MrMr＋286．根据描述推断有机物结构示例序号题给叙述推断结论(1)芳香化合物该化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g·mol－1

有机物的综合推断(2)——利用有机物的转化关系推断【高考必备知识】1．熟知常见有机物的转化路径(1)一元转化路径(2)二元转化路径(3)芳香合成路径2．根据题给转化关系图，推断有机物的结构简式在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或者是有机试剂)”的结构简式的题型。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：(1)在限定的转化中，反应的条件是什么，其目的是什么？(2)转化过程发生了什么反应，有机物结构发生了什么变化？(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者是有机试剂)”的结构简式

有机物的综合推断(3)——依据题给信息进行推断【高考必备知识——常考有机信息的解读与应用】1．烯烃的有关信息(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)方程式，机理解读，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法实例(2)烯烃的氧化反应①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：方程式机理解读，生成醛或酮实例②酸性高锰酸钾溶液氧化方程式机理解读酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律③硼氢化氧化方程式机理解读此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上实例(3)丙烯上的甲基(α­H)在500℃～600℃取代：2．与芳香烃有关的信息(1)博－克烷基化反应方程式机理解读实质为苯与卤代烃发生取代反应实例＋(2)博－克酰基化反应方程式机理解读实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应实例(3)苯环上的硝基被还原方程式机理解读实质为硝基加氢去氧的反应3．与格氏试剂有关的信息格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应方程式机理解读格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应方程式机理解读格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇实例4．与醛、酮、酯有关的信息(1)醛与醛缩合——羟醛缩合方程式机理解读含有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水(2)酯与酯缩合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH机理解读也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：(3)酯交换反应方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)机理解读酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”5．其它类型的有机信息(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH(4)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)卤代烃与炔钠的