新教材2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃微项目模拟和表征有机化合物分子结构-基于模型和图谱的探索课件鲁科版选择性必修3

第1章微项目模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。基础落实·必备知识全过关必备知识1.利用模型模拟有机化合物的分子结构

球棍空间填充正四面体形2.利用图谱表征有机化合物的分子结构(1)红外光谱:可以提供有机化合物分子结构中官能团种类的信息。(2)核磁共振:核磁共振氢谱中,处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同,而且峰的面积与氢原子数成正比,由此可推断出有机化合物分子中不同化学环境的氢原子数目的比值。(3)质谱:可获得有机化合物的相对分子质量。【微思考1】分子式为C4H10O的有机化合物有多种,其中核磁共振氢谱中有两种信号峰,且峰面积之比为9∶1的是哪一种?提示

核磁共振氢谱中有两种信号峰,说明分子中只有两种氢原子;峰面积之比为9∶1,应该是有三个相同的甲基和一个羟基,因此结构简式为【微思考2】有机化合物分子中的饱和碳原子连接4个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。连有4个不同基团的碳原子称为不对称碳原子。分子式为C4H10O的有机化合物中存在对映异构体的是哪一种?自我检测判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)核磁共振氢谱中,有几种信号峰就说明有几个氢原子。(

)(2)有机化合物中,连在同一个碳原子上的氢原子在核磁共振氢谱中是一种信号峰。(

)(3)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。(

)(4)分子式为C5H12的烃,核磁共振氢谱中有四种信号峰,则该烃的结构简式为

。(

)×√√√重难探究·能力素养全提升探究一醇和醚的官能团类型异构问题探究已知乙醇和二甲醚两种有机化合物的分子式相同。(1)请写出乙醇和二甲醚两种有机化合物的结构简式。(2)请写出这两种有机化合物中官能团的名称。提示

CH3CH2OH、CH3OCH3。

提示

羟基、醚键。

深化拓展1.醇的同分异构体的书写方法醇可看作烃分子中的氢原子被羟基取代的产物,因此醇的同分异构体书写可首先确定碳骨架,然后在此基础上根据等效氢确定—OH可连接的位置。2.醚的同分异构体的书写方法醚中含有官能团R—O—R',分子中碳骨架被分成两部分,因此可根据R、R'所含不同碳原子数并结合碳骨架异构的方法进行判断。应用体验视角醇和醚的官能团类型异构分子式为C4H10O的有机化合物有多种同分异构体,试写出它们的结构简式。因此属于醇的同分异构体有4种。若为醚,分子中有4个碳原子,分成两个烷基分别连接在氧原子的两侧,则两个烷基可以是—CH3和—C3H7(丙基,有两种结构:—CH2CH2CH3和

)、—C2H5和—C2H5,因此属于醚的同分异构体有3种。探究二利用图谱表征有机化合物的分子结构问题探究已知某种有机化合物A的质谱图和红外光谱图如下:图1

质谱图

图2

红外光谱图

已知在质谱图中质荷比(m/z)最大的峰对应的数值就等于该有机化合物的相对分子质量。(1)有机化合物A的相对分子质量是多少?试写出A的分子式。(2)有机化合物A的核磁共振氢谱图中有几种信号峰,峰面积之比为多少?(3)试写出有机化合物A的结构简式。提示

相对分子质量为74,A的分子式为C3H6O2。

提示

有两种信号峰,峰面积比为1∶1。

提示

CH3COOCH3。

深化拓展质谱法:质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。红外光谱:可初步判断某有机化合物中含有哪些官能团。核磁共振氢谱:信号峰数目=氢原子种类,信号峰面积之比=氢原子数之比。应用体验视角1利用红外光谱图表征有机化合物的分子结构1.有机化合物A中C元素的质量分数为72.0%、H元素的质量分数为6.67%,其余为氧元素,利用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现在测出A的核磁共振氢谱有5种信号峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。利用红外光谱仪可初步检测该有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图所示。已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:(1)A的分子式为

。

(2)A的结构简式为______________________________________________

(写出一种即可)。

(3)A的含苯环的同分异构体有多种,其中含有苯环和羧基,但不含有甲基的同分异构体为

。

C9H10O22.某有机化合物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为(

)A.CH3OCH2CH2CH3B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH2OCH3D.(CH3)2CHOCH3B3.某有机化合物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键及烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四种信号峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式:

。

解析

由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同化学环境的氢原子,羟基氢原子数为3,则烃基氢原子数为5。由相对分子质量和已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数为

=3,故X的分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型,由此可判断三个羟基应分别连在三个碳原子上,可推知其结构简式为视角2利用质谱图表征有机化合物的分子结构4.某有机化合物A用质谱仪测定质谱图如图1(m/z代表质荷比),核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为(

)A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.HCOOHD.CH3CH2COOHA解析

由题图1可知此有机化合物的相对分子质量为46,由题图2可知有机化合物A中存在三种不同化学环境的H原子,且个数比为3∶2∶1,故A为乙醇,所以A选项是正确的。视角3利用核磁共振氢谱表征有机化合物的分子结构5.化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法不正确的是(

)A.化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应B.化合物A在一定条件下可与3molH2发生加成反应C.符合题中化合物A分子结构特征的有机化合物有1种D.化合物A的同分异构体中含苯环和羧基的只有3种答案

D解析

苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基(C6H5—)的相对分子质量是77,则取代基的相对分子质量是59,对照核磁共振氢谱可知,取代基上的氢原子是等效的,对照红外光谱可判断,A的结构简式应是共有4种,故D项错误。

6.核磁共振氢谱是指有机化合物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信号峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移)也就不同。现有一种物质的核磁共振氢谱如图所示:则可能是下列物质中的(

)A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2CHOB解析

由核磁共振氢谱图知该有机化合物分子中含有4种不同化学环境的氢原子。A项物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,B项物质分子中有4种不同化学环境的氢原子,C项物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,D项物质分子中有3种不同化学环境的氢原子,故选B。7.[2023河北秦皇岛一中高二期末]某烃A经