第四章醇和酚ppt-醇是脂肪烃

第四章醇和酚第一节醇第二节酚第一节醇醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。

醇的通式：R-OHAr-CH2-OH一、醇的分类与命名按羟基所连烃基不同饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇叔醇

CH2=CH-CH2-OH伯醇仲醇1.醇的分类伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇

R-CH2-OH

R仲醇CHR’R”OH叔醇R’—C—OH

R按含羟基的数目一元醇

CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇CH2—OH2.醇的命名*

对于一元醇，系统命名规则为：1.选择含-OH的最长碳链为主链，支链为取代基；2.编号：保持-OH位次最小，羟基位次标在醇前面，命为“某醇”；3.侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。多元醇的命名：尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链，按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的名字前标明各羟基的位次。不饱和醇的命名：主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位次应比双键或三键为小。二、醇的化学性质

HR－COHH醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质。1、氧化和脱氢反应：*在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应的醛，醛可继续氧化生成羧酸。

HR－C－OHH伯醇[O]-H2O

HR－C=O醛

[O]

OHR－C=O羧酸

HCH3－C－OHH乙醇

HCH3－C=O乙醛

OHCH3－C=O乙酸[O]-H2O

[O]例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。

仲醇可氧化生成相应的酮

R’R－C－OHH仲醇

OR－C—R’酮-H2O[O]例如：2—丙醇是仲醇，可氧化（脱去两个氢原子）生成丙酮。

CH3CH3－C－OHH2—丙醇

OCH3－C—CH3

丙酮[O]-H2O糖代谢中，乳酸（-羟基丙酸）在乳酸脱氢酶催化下，可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱氢酶催化下，还可加2H重新还原成乳酸。

OHCH3－C－COOHH

OCH3－C—COOH-2H+2H2、脱水反应（1）分子内脱水（消除反应）：醇类在适当催化剂存在下，其碳氧键可断裂；同时，在碳原子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形成烯烃。*—C—C—

HOH催化剂—C=C—+H2O醇烯（2）分子间脱水：醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂共热，可发生分子间脱水而形成醚。乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。

CH3CH2OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O浓硫酸

1400C反应条件对脱水方式的影响：CH3CH2OH—

浓H2SO4，1700C或Al2O3，3600C

浓H2SO4，1400C或Al2O3，2600CCH2=CH2CH3CH2—O—CH2CH3在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。

H—CH—COOHHO—C—COOHCH2—COOH

柠檬酸-H2O+H2OCH—COOHC—COOHCH2—COOH

顺乌头酸3、酯化反应：醇类的羟基可以与含氧无机酸或有机羧酸脱水成酯。*R—OH+H—O—P=OOHOH磷酸-H2O+H2OR—O—P=OOHOH磷酸酯R—O—H+HO—C—R’-H2O+H2OR’—C—O—ROO有机羧酸有机酸酯例如：甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OHCH—OH+CH2—OHH—O—P=OOHOHCH—OH-H2O+H2OCH2—OHCH2—O—P=OOHOH甘油1-磷酸甘油酯

-磷酸甘油酯例如：乙醇与乙酸脱去一分子水，酯化成乙酸乙酯。该反应是可逆的CH3CH2—OH+HO—C—CH3CH3—

C—O—CH2CH3-H2O+H2OOO三、医学上常见的醇*1.甲醇 CH3OH：又名木精。2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。3.丙三醇CH2—CH—CH2：俗称甘油。OHOHOH4.苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。5.硫醇（R—SH）：—SH称为巯基，是硫醇的功能基。CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇临床上利用硫醇（二巯基丙醇，简称BAL）与重金属盐能形成稳定的不溶性盐的性质，把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂。CH—SHCH2—SCH—SHCH—S+2H+CH—OH