2024届高考化学一轮总复习第九章有机化学基础第1讲有机化合物的结构特点与研究方法课件

第1讲有机化合物的结构特点与研究方法第九章内容索引0102强基础增分策略增素能精准突破【本章体系构建】【课程标准】1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。强基础增分策略一、有机化合物的结构特点

1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类根据是否只含C、H两种元素

(2)依据碳骨架分类

(3)依据官能团分类①官能团:决定有机化合物特性的

原子或原子团

。

②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:2.有机化合物中的共价键

(1)共价键的类型

共价键中一定存在σ键,不饱和键中才存在π键(2)共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性

较大

的原子。偏移的程度越大,共价键极性

越强

,在反应中越容易发生

断裂

。

乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式:

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

;乙醇与氢溴酸反应的化学方程式:

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。

乙烯(CH2=CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生

加成

反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

。

3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体相对分子质量相等的物质,不一定是同分异构体化合物具有相同的

分子式

,但具有不同

结构

的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为

同分异构体

。

(2)同分异构体类型

(3)有机化合物的构造异构现象

易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)醛基的结构简式为“—COH”。(

×

)(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(

×

)(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。(

×

)(5)含有羟基的物质只有醇。(

×

)(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。(

×

)(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(

√

)(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。(

√

)应用提升

(1)可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。二、研究有机化合物的一般方法1.研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→

确定实验式

→

确定分子式

→

确定分子结构

↓

↓

↓

↓纯净物

元素定量分析测量相对分子质量波谱分析2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:类型适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较强②该有机化合物与杂质的

沸点

相差较大

重结晶常用于分离、提纯固体有机化合物①杂质在所选溶剂中

溶解度

很小或很大②被提纯的有机化合物在此溶剂中

溶解度

受温度影响较大

(2)萃取:类型原理液—液萃取利用待分离组分在

两种互不相溶的溶剂中的溶解度

不同,将待分离组分从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程

固—液萃取用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出

官能团

。常见官能团的检验方法如下:

官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去碳卤键氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色(2)物理方法:①红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团

吸收频率

不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱。③X射线衍射。X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生

衍射图

。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括

键长

、

键角

等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。

旁栏边角

选择性必修3第一章第二节阅读教材【讨论】部分,回答下列问题。(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?提示

苯甲酸的溶解度受温度影响较大。涉及加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤。(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?提示

加热促进苯甲酸的溶解。趁热过滤防止苯甲酸析出,减少苯甲酸的损失。(3)实验操作中多次使用玻璃棒,分别起哪些作用?提示

溶解过程中搅拌;过滤过程中引流。(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?提示

取少许最后一次洗涤液于小试管中,滴加AgNO3溶液,无明显现象,说明洗涤干净。易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。(

×

)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。(

×

)(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据“相似相溶”原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。(

×

)(4)有机化合物

的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。(

×

)(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。(

√

)增素能精准突破考点一有机化合物的结构特点【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材删去了“有机化合物的命名”一节。增加了“有机物中的共价键”的相关内容;增加了同分异构体的分类包括构造异构(碳架异构、官能团异构和位置异构)和立体异构(顺反异构、对映异构)新高考高频考点选择题中以同分异构体或官能团数目判断为考查重点,也存在手性碳原子数目的判断;非选择题中以官能团的名称、限制条件的同分异构体书写为重点预测考向包括立体异构(顺反异构)的同分异构体数目,也可能出现一两个手性碳原子的同分异构体数目判断考向1.有机化合物的结构与分类典例突破

下列叙述正确的是(

)答案

D针对训练1.(2022河北石家庄模拟)下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是(

)答案

B解析

A分子中羟基没有直接连在苯环上,属于醇;C分子中含有酯基,属于酯类;D为甲酸与苯酚生成的酯,官能团为酯基。2.按要求解答下列各题:(1)化合物

是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为

(写名称),属于

(填“脂环”或“芳香族”)化合物。

(2)中含氧官能团的名称是

。

答案

(1)(醇)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、酮羰基解析

(2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基;为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃;—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性。归纳总结官能团判断易错点(1)—OH连到苯环上,属于酚;—OH连到饱和碳原子上的为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3等。考向2.同分异构体典例突破(双选)(2021山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(

)A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种答案

AC考题点睛

针对训练1.(双选)下列说法正确的是(均不考虑立体异构)(

)答案

CD2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有(

)A.4种

B.8种C.12种

D.16种答案

D解析

分子式为C4H10O的醇有4种;分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸的结构有苯乙酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸,共4种;故它们形成的酯有4×4=16种。归纳总结常考的官能团异构考点二研究有机化合物的方法【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材在原有基础上,在重结晶提纯苯甲酸实验中增加了实验细节,以及重结晶收率的计算;在确定分子结构中增加了“X射线衍射”测定物质结构的技术介绍新高考高频考点

实验基础部分会考查相关的分离操作;关于有机化合物结构测定的光谱通常是以信息形式出现,也有核磁共振氢谱图的直接考查;有机化合物的制备和产率计算等预测考向

新高考将对新教材的新变化有所体现,可能考查X射线衍射实验的相关内容考向1.有机化合物的分离与提纯典例突破2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:下列说法错误的是(

)A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系答案

B解析

对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,由于有机化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,B错误;无水CaCl2是干燥剂,与水结合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,D正确。针对训练1.为提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(

)选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B苯(苯酚)氢氧化钠溶液分液C乙酸乙酯(乙酸)氢氧化钠溶液分液D乙醇(水)氯化钙蒸馏答案

B解析

甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体,引入新的杂质,故A错误;应用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应,且能降低乙酸乙酯的溶解度,再用分液方法分离,故C错误;应加入生石灰(氧化钙),生石灰与水反应生成氢氧化钙,可增大混合物的熔沸点差异,再蒸馏得到乙醇,不能使用氯化钙,故D错误。2.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是(

)A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.先加入烧碱溶液蒸出乙醛,再加入浓硫酸,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离答案

C解析

乙醛、乙酸均为低沸点物质,都易挥发,直接蒸馏得不到纯净物质,故分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。归纳总结常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗(Br2)NaOH溶液分液分液漏斗考向2.有机化合物的分子式和结构式的确定典例突破有X、Y、Z三种有机化合物,按要求回答下列问题。(1)取3.0g有机化合物X,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况),已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的分子式为

。

(2)有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:则该有机化合物可能的结构为

(填字母)。

A.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH答案

(1)C3H8O

(2)AB

(3)红外光谱法①5

2②3

2(2)A、B项都有两个不对称的—CH3,且都含有“C=O”和“C—O—C”结构,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3;D项中没有“C—O—C”结构,且—CH3为对称结构。考题点睛

针对训练1.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3∶2∶2的是(

)答案

B2.有机物A只由C、H、O三种元素