2024届高考化学一轮总复习第九章有机化学基础第4讲生物大分子合成高分子课件

第4讲生物大分子合成高分子第九章内容索引0102强基础增分策略增素能精准突破研专项前沿命题03【课程标准】1.结合实例认识高分子、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要作用。2.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点,主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。3.了解加聚反应和缩聚反应的特点;认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域的应用。4.能对单体和高分子进行相关推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。强基础增分策略一、生物大分子1.糖类(1)糖类的定义和分类。①定义:从分子结构上看,糖类可定义为

多羟基醛

、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

②组成:含

碳、氢、氧

三种元素。大多数糖类化合物符合通式Cm(H2O)n,所以糖类也叫碳水化合物。

糖类不一定都符合该通式,如脱氧核糖(C5H10O4),符合该通式的不一定是糖,如乙酸(C2H4O2)。③分类:(2)单糖——葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖①组成和分子结构:名称分子式结构简式官能团葡萄糖C6H12O6

CH2OH(CHOH)4CHO

—OH、—CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH

、—OH核糖C5H10O5CH2OH(CHOH)3CHO—OH、—CHO脱氧核糖C5H10O4CH2OH(CHOH)2CH2CHO—OH、—CHO②葡萄糖的化学性质:(3)二糖——蔗糖和麦芽糖

比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为

C12H22O11

化学性质都能发生

水解反应

不同点是否含醛基

不含有

含有

能否发生银镜反应

不能

能

水解产物葡萄糖和果糖

葡萄糖

(4)多糖——淀粉与纤维素①相似点:a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为

(C6H10O5)n

;

b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为c.都不能发生银镜反应。②不同点:a.结构不同;通式中n值不同;b.淀粉遇碘显

蓝色

。

2.氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①定义羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α-氨基酸的通式为

,官能团为

—NH2

和

—COOH

。

有的氨基酸会有两个羧基或氨基,还可能含有巯基(—SH)等官能团②氨基酸的性质a.两性:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为

HOOC—CH2—NH2+HCl→HOOC—CH2—NH3Cl

,

H2N—CH2—COOH+NaOH→H2N—CH2—COONa+H2O

。

b.成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含肽键的化合物,发生成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽,如:n肽是n个氨基酸参与反应,脱去(n-1)H2O(2)蛋白质的组成、结构与性质①组成与结构:a.蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是由多种氨基酸通过

肽键

等相互连接形成的一类生物大分子。

②性质:a.蛋白质盐析仍然具有生物活性;蛋白质变性失去生物活性用于消毒。b.蛋白质燃烧产生SO2等刺激性气体。3.核酸(1)核酸的形成(2)核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较

物质核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)元素组成

C、H、O、N、P

基本组成单位核糖核苷酸(4种)脱氧核糖核苷酸(4种)化学组成戊糖

核糖

脱氧核糖

碱基

U(尿嘧啶)

T(胸腺嘧啶)

A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)磷酸相同一般结构由一条

核糖核苷酸

链构成

由两条

脱氧核糖核苷酸

链构成

分布主要在

细胞质

中

主要在

细胞核

中

易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应。(

×

)(2)大豆富含蛋白质,研磨豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。(

×

)(3)淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,它们互为同分异构体。(

×

)(4)向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会变性。(

×

)(5)核酸是生物体进行生命活动的主要承担者。(

×

)(6)核苷酸由一分子磷酸,一分子核糖和一分子碱基构成。(

×

)(7)DNA和RNA的区别只是戊糖不同。(

×

)二、合成高分子1.有机合成(1)有机合成的主要任务(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤较少的合成路线。③原子经济性高,具有较高的产率。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(3)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程:②逆向合成分析法的过程:2.有机合成的常用方法(1)有机合成中分子骨架的构建①链增长的反应。a.加聚反应、缩聚反应、酯化反应。b.炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质,再经水解生成羧酸,或经催化加氢还原生成胺。c.羟醛缩合反应。

经加成、消去反应得到“烯醛”②链缩短的反应:烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。③由链成环的方法。a.羟基酸酯化成环。(2)有机合成中官能团的转化①官能团的引入。

引入官能团引入方法卤素原子①烃与卤素单质(X2)发生取代反应;②不饱和烃与X2或HX发生加成反应;③醇与HX发生取代反应羟基①烯烃与水发生加成反应;②卤代烃碱性条件下发生水解;③醛或酮与H2发生加成反应;④酯的水解;⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2碳碳双键或碳碳三键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃与H2、X2(卤素单质)或HX发生加成反应;③烷烃裂化醛基含—CH2OH结构的醇催化氧化羧基①醛被O2、银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化;②酯在酸性条件下水解;③某些苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化②官能团的消除。a.通过

加成反应

消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

b.通过

消去

、氧化或酯化反应等消除羟基。

c.通过

加成

或氧化反应等消除醛基。

d.通过

水解(取代)

反应消除酯基、肽键、卤素原子。

③官能团的保护。

④官能团转化的顺序。如在对硝基甲苯

对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。3.高分子化合物(1)高分子化合物的组成①单体:能够进行

聚合

反应形成高分子化合物的低分子化合物。

②链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。③聚合度:高分子中含有链节的

数目

。如

(2)高分子化合物的分类

(3)高分子化合物的合成方法①加聚反应。加成聚合反应简称加聚反应,指不饱和单体通过

加成

反应生成高分子化合物的反应,如生成聚氯乙烯的化学方程式为②缩聚反应。缩合聚合反应简称缩聚反应,是由单体分子间通过缩合反应生成高分子,同时还生成小分子副产物(如水等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应:应用提升

(1)高分子化合物都是混合物,没有固定的熔、沸点。(2)凡链节中含有酚羟基结构的高分子化合物,其单体一般为酚和醛,如易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。(

×

)(2)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。(

×

)(3)天然橡胶的主要成分聚异戊二烯()为纯净物。(

×

)(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(

×

)(5)合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。(

√

)增素能精准突破考点一生物大分子【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材在糖的分类中将水解后产生2~10个单糖的称为寡糖或低聚糖;通过“资料卡片”新加了糖类分子的手性;氨基酸的α-碳原子具有手性;对核酸新教材从组成、结构和生物功能角度出发进行了全面的介绍新高考高频考点

高考题对生物大分子物质的考查重点在STSE以及特征反应方面,难度较小预测考向

新的一年高考会在分子结构方面加强考查,特别是手性碳原子的数目,或增加信息考查含较少手性碳原子的有机化合物包含立体异构在内的同分异构体数目考向1.糖类物质的结构与性质典例突破淀粉在人体内的变化过程如图:下列说法不正确的是(

)A.n<m B.麦芽糖属于二糖C.③的反应是水解反应 D.④的反应为人体提供能量答案

A解析

淀粉在酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质糊精,则n>m,A不正确;1

mol麦芽糖在一定条件下水解为2

mol单糖,属于二糖,B正确;过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应,是水解反应,C正确;④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程,并释放大量的能量,为人体提供能量,D正确。针对训练1.(2021山东卷)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处?(

)A.1 B.2C.3 D.4答案

B解析

第1处错误:利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3,会导致瓶盖无法打开,共2处错误,B正确。2.某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成了一组实验:分别取下列四种液体2mL加入2mL新制Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如表所示:液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇)溶液水实验现象氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化根据上述实验及现象能够得出的正确结论是(

)A.葡萄糖分子中含有醛基 B.葡萄糖分子中含有多个羟基C.葡萄糖的分子式是C6H12O6 D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形答案

B解析

乙醇是一元醇,不能与氢氧化铜反应,氢氧化铜也不溶于水中;而甘油是三(多)元醇,能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液,当向葡萄糖溶液中加入氢氧化铜时,也得到了相同的现象,故可得出结论:在葡萄糖的结构中含有多个羟基,B项正确。实验中未加热,没有红色沉淀生成,故不能证明醛基的存在。归纳总结淀粉水解程度的判断方法(1)实验流程(2)实验现象及结论注意:①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。②检验水解生成的葡萄糖时,水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2或银氨溶液检验。情况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解②溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解③溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解考向2.氨基酸和蛋白质的结构与性质典例突破褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是(

)A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成具有较高熔点的内盐B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性答案

D解析

色氨酸分子中同时含有羧基和氨基,不仅能和强碱或强酸反应,而且还可在分子内形成内盐

,该盐是离子化合物,熔点较高,A项正确;氨基酸在不同pH时的溶解度不同,因此可以通过调节溶液pH来分离或提纯氨基酸,B项正确;α-氨基酸分子间可以发生脱水反应生成酰胺类高聚物,属于缩聚反应,C项正确;色氨酸为α-氨基酸,褪黑素不是α-氨基酸,两者结构不相似,褪黑素的官能团中的酰胺键,不具有两性化合物的特性,D项错误。考题点睛

针对训练1.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,有关说法正确的是(

)A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体答案

C2.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

)A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案

A解析

蛋白质水解的最终产物是氨基酸,A项正确;只有蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸不能,B项错误;α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽,有2种,二者两两脱水成二肽有2种,共4种二肽,C项错误;氨基酸有两性,与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠,阴离子在电场作用下向正极移动,D项错误。归纳总结氨基酸的缩合反应(1)氨基酸的缩合机理。(2)分子间或分子内脱水成环。

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。

考点二合成高分子化合物【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材对相关内容进行了整合,且在原有的基础上增加了酚醛树脂在两种不同条件下的缩聚反应,并对产物特点进行了介绍;也增加了聚酯纤维、聚酰胺纤维等可降解高分子化合物的介绍新高考高频考点

新的一年高考对高分子化合物的考查主要以选择题进行,考查内容以组成、结构方面为主预测考向

从新教材的介绍来看,预计高分子化合物的合成方式在有机合成与推断综合题会变得普遍考向1.合成高分子化合物的结构与性质典例突破可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。下列有关L的说法不正确的是(

)A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键 D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响答案

C针对训练1.(2022湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是(

)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答案

B解析

本题考查乳酸和聚乳酸的结构与性质。由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,n分子乳酸缩聚生成聚乳酸

,同时生成(n-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基,链端还有羧基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和羧基均能与Na反应,1

mol乳酸与足量的Na反应可生成1

mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子

,D项说法正确。2.(2022山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是(

)答案

B归纳总结单体与高聚物互推的方法聚合时找准结合点,反推单体时找准分离处,“结合点必为分离处”。(1)由单体推断高聚物的方法①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。②共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”。③分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。(2)高聚物单体的推断方法推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。①加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。考向2.有机化合物的合成典例突破聚乙二醇(PEG)是一种非离子性惰性溶剂和绿色有机合成的重要催化剂,如图是合成PEG等的简单流程,其中E是一种聚碳酸酯高分子化合物。请根据以上信息回答下列问题:(1)反应②所需的试剂和反应条件

;反应⑥的反应类型是

。

(2)物质F的名称为

。

(3)物质E的结构简式为

;反应⑦的另一种产物为水,则G的结构简式为

。

(4)反应③的化学方程式为

。

(5)M与D的组成元素相同,且M中各原子数目为D中各原子数目的2倍,写出符合下列条件的M的结构简式:

(只写一种)。

a.能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀b.能在稀硫酸中发生水解反应(6)解析

根据有机合成图,A为乙烯,③为缩聚反应,根据逆推法,PEG为聚乙二醇,则单体C为乙二醇CH2OH—CH2OH,则B为含有两个卤原子取代的乙烷;④为脱水反应,与二氧化碳结合后发生加聚反应,D断裂碳氧键生成E;⑤为氧化反应,根据题目资料,F和G反应生成目标产物,则G为NC—CH2—CN。(1)卤代烃水解生成醇,反应②所需的试剂和反应条件NaOH水溶液,加热;E是一种聚碳酸酯高分子化合物,根据分子结构特点,反应⑥的反应类型是加聚反应。(2)根据命名规则,物质F的名称为乙二醛。考题点睛

针对训练(2022山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B反应条件为

;B中含氧官能团有

种。(2)B→C反应类型为

,该反应的目的是

。(3)D结构简式为

;E→F的化学方程式为

。

(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有

种。(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备

的合成路线。解析

本题考查有机反应的条件、反应类型、反应目的,结构简式的书写,官能团的识别,化学方程式的书写,同分异构体数目的判断,有机合成。(1)由C的结构简式和有机物的转化关系,结合已知信息Ⅰ可知,A为(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3和—NH2可知,分子中有3个—OCH2CH3和1个—NH2,因此H的同分异构体可以视作归纳总结常见的经典有机合成路线(1)一元合成路线(2)二元合成路线

(3)芳香化合物的合成路线。

研专项前沿命题有机合成与推断题的解法探讨

题型考查内容非选择题考查知识有机化学基础模块知识综合考查核心素养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知例题.苯基环丁烯酮(

PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)B的结构简式为

。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为

;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为

。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称

;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为

。

(5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

。

(6)对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:请找出规律,并解释原因

。

R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063思路指导(1)有机化合物的命名反应原理图示如下:(3)①根据有机反应整体框架,确定反应C→D的试剂和反应条件。第一步,根据反应物和生成物的结构简式,明确反应过程和反应类型:第二步,判断反应试剂和反应条件由上述分析可知,该反应为酯化反应,反应试剂为乙醇,反应条件为浓硫酸、加热。②根据题给信息写出副产物的结构简式。

(4)①根据结构简式判断有机化合物E中含氧官能团名称。

第二步,写出含氧官能团的名称:有机化合物E中含氧官能团的名称为酯基和(醇)羟基。②手性碳原子的判断。第一步,提取信息,明确要求:手性碳原子上连接四个不同的原子或基团;第二步,根据结构简式判断:E分子中标“*”的碳原子为手性碳原子,手性碳原子个数为2。(5)限定条件下同分异构体的书写——残基法第一步,确定官能团。由“1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳”可知,M分子中含有两个羧基;第二步,确定其他限定条件。由“M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸”可知,M苯环上含有两个基团,且位于苯环的对位;第三步,书写符合要求的同分异构体。C的分子式为C9H8O4,减去2个—COOH、1个—C6H4—,剩余1个—CH2—,由此可写出M的结构简式为(6)根据题给信息分析判断由表格中数据分析可得出规律:随着取代基R'体积的增大,产物的产率降低。其原因是随R'体积增大,反应位阻增大,导致产率降低。答案

(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)突破方法(1)有机合成分析(2)确定有机化合物结构简式的方法

①根据特征现象推知官能团种类

反应现象思考方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或苯的同系物等与氯化铁溶液发生显色反应含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基②根据有机反应中定量关系推断a.烃和卤素单质的取代:取代1

mol氢原子,消耗1

mol卤素单质(X2)。b.

的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。c.含—OH的有机化合物与Na反应时:2

mol

—OH生成1

mol

H2。d.1

mol

—CHO对应2

mol

Ag;1

mol

—CHO对应1

mol

Cu2O(注意:1

mol

HCHO中相当于有2

mol

—CHO)。e.物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量):(3)判断有机反应类型的方法①根据官能团的衍变推断反应类型②根据反应条件推断有机反应类型

反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化反应条件思考方向银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠水溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸,加热醇消去、酯化反应浓硝酸、浓硫酸,加热苯环上取代稀硫酸,加热酯水解、低聚糖和多糖等水解氢卤酸(HX),加热醇取代反应针对训练1.(2021湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为

。

(2)A→B,D→E的反应类型分别是

;

。

(3)M中虚线框内官能团的名称为a

,b

。

(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有

种(不考虑立体异构);

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为

。

(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式