第41讲羧酸类各项考点2024年高考化学精准一轮复习讲义（原卷版）

第41讲羧酸类各项考点（原卷板）目录：【内容1羧酸的组成和结构】【内容2羧酸的命名】【内容3乙酸的结构、物理性质及用途】【内容4乙酸的化学性质】【内容5酯化反应（实验）】【内容6常考的两类羧酸】【内容7全方位酯化反应】一、羧酸的结构与分类1、羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或H)和羧基相连组成的有机物。官能团为—COOH或(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH2、羧酸的分类3、羧酸的命名(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。命名为：3—甲基丁酸2，4二甲基戊酸6－甲基－2－乙基庚酸4、羧酸的物理性质(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水(2)沸点=1\*GB3①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高=2\*GB3②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关二、羧酸的化学性质(以乙酸为例)(一)乙酸的结构、物理性质及用途1、乙酸分子的组成与结构分子式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH球棍模型：空间充填模型：2、乙酸的物理性质①乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。②当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸(二)乙酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。①当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物1、乙酸的酸性：原理：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，因此具有酸的通性(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色(2)与活泼金属(Na)反应2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2OCu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验装置：B装置现象及解释：有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2OD装置的现象及解释：溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚方程式：C装置的作用：除去B中挥发的乙酸实验结论：酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚注意：=1\*GB3①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH=2\*GB3②和Na2CO3反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molCO2气体③和NaHCO3反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2气体④和Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH22、酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应(1)实验探究实验过程：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象实验装置：实验现象：①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味(2)反应的方程式：(可逆反应，也属于取代反应)(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢【注意】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸③浓硫酸的作用a．催化剂——加快反应速率b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率=4\*GB3④饱和Na2CO3溶液的作用a．中和挥发出的乙酸b．溶解挥发出的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯=5\*GB3⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸=6\*GB3⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率=7\*GB3⑦长导管作用：导气兼冷凝作用=8\*GB3⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯=9\*GB3⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法脱水方式：①酸脱羟基醇脱氢②醇脱羟基酸脱氢思考：酯化反应中酸和醇分子内的化学键怎样断裂？可能一：可能二：同位素示踪同位素示踪法：乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种酯化反应机理：(羧酸脱羟基醇脱氢)(5)酯化反应通式:三、常见的羧酸1、甲酸(1)物理性质：俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。(2)分子组成和结构分子式：CH2O2结构式：结构简式HCOOH(3)化学性质=1\*GB3①弱酸性：甲酸的电离方程式HCOOHH＋＋HCOO－=2\*GB3②与活泼金属(Na)反应放出H22Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑=3\*GB3③与某些金属氧化物(Na2O)反应Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O=4\*GB3④与碱(NaOH)中和HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O=5\*GB3⑤与某些盐(NaHCO3)反应HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O⑥甲酸与乙醇酯化反应=7\*GB3⑦甲酸与银氨溶液的反应HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O=8\*GB3⑧甲酸与Cu(OH)2的反应(常温)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O=9\*GB3⑨甲酸与Cu(OH)2的反应(加热)HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO32、乙二酸(1)物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、药物，苯甲酸钠是常用的食品防腐剂(2)分子组成和结构分子式：H2C2O4结构式：结构简式：(3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－=2\*GB3②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O3、苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂四、全方位酯化反应酯化反应的通式：1、一元羧酸与一元醇的酯化反应(甲酸与甲醇)2、多元醇与一元羧酸的酯化反应(乙酸和乙二醇)1：1反应：2：1反应3、多元羧酸与一元醇的酯化反应(乙二酸和乙醇)1：1反应1：2反应4、多元羧酸与多元醇的酯化反应(乙二酸和乙二醇)1：1反应（链）1：1反应（环）聚酯5、羟基酸的酯化反应(乳酸)两分子乳酸酯化成链状两分子乳酸酯化成环状一分子乳酸酯化成环状乳酸的缩聚反应6、羟基酸自身的脱水反应7、无机酸与醇的酯化反应例1．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法错误的是A．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应C．该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1D．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2【答案】C【详解】A．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的碳碳双键和羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；B．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol番木鳖酸分子多可与1mol氢气发生加成反应，故B正确；C．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的羟基能与金属钠反应，含有的羧基能与金属钠和氢氧化钠反应，则1mol番木鳖酸分子多可与6mol钠反应，可与1mol氢氧化钠反应，所以消耗二者物质的量之比为6∶1，故C错误；D．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1mol番木鳖酸分子多可与1mol碳酸氢钠反应生成标准状况下二氧化碳的体积为1mol×22.4L/mol=22.4L，故D正确；故选C。例2．近年我国在科技领域不断取得新成就。下列说法正确的是A．利用CO2合成脂肪酸，实现了无机小分子向有机高分子的转变B．“华龙一号”核反应堆所用铀棒中含有的与互为同位素C．“破风8676”的5G射频收发芯片的主要成分是SiO2D．“深海一号”开采深海的天然气可作清洁燃料，实现零碳排放【答案】B【详解】A．脂肪酸不是有机高分子，故A错误；B．与，两者质子数相同，中子数不同，两者互为同位素，故B正确；C．“破风8676”的5G射频收发芯片的主要成分是Si，故C错误；D．“深海一号”开采深海的天然气可作清洁燃料，反应生成二氧化碳，没有实现零碳排放，故D错误。综上所述，答案为B。例3．乳酸()常用于食品防腐保鲜。下列说法中正确的是A．乳酸分子内含有的官能团为甲基、羟基和羧基B．乳酸与乙酸互为同系物C．乳酸分子间能发生酯化反应D．1mol乳酸与足量钠反应生成22.4LH2【答案】C【详解】A．乳酸分子内含有的官能团为羟基和羧基，A错误；B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；乳酸与乙酸结构不同，不互为同系物，B错误；C．乳酸分子内含有的官能团为羟基和羧基，故能分子间能发生酯化反应，C正确；D．没有标况，不能计算生成氢气的体积，D错误；故选C。例4．CO2参与有机合成是实现“碳中和”的途径之一。高温、高压条件下CO2和NH3可合成尿素[CO(NH2)2]。CO2与苯酚经过一系列反应可制得水杨酸(沸点210℃)，水杨酸和甲醇(沸点64.7℃)发生如下反应制取冬青油(沸点222℃)：+CH3OH+H2O。下列说法正确的是A．CO2是极性分子B．若用进行示踪，可得产物

C．

的沸点低于210℃D．CO2在合成尿素的反应中作氧化剂【答案】B【详解】A．二氧化碳的分子构型为直线形，分子结构对称，为极性键构成的非极性分子，A错误；B．酯化反应时羧酸脱去羟基、醇脱去羟基氢结合成水，则所得产物结构正确，B正确；C．水杨酸的沸点210℃，水杨酸苯环上的两个支链在邻位，容易形成分子内氢键，而

中两个支链在对位，容易形成分子间氢键，从而分子间作用力较大，沸点较高，C错误；D．合成尿素的反应不是氧化还原反应，D错误；故选B。例5．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是A．1molX能最多能与5mol反应 B．化合物Y可以发生氧化、加成、取代等反应C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可以使用溶液鉴别化合物Y和Z【答案】B【详解】A．酯基不能和氢气发生加成反应，一分子X()含有的1个碳碳双键和1个苯环都能和氢气发生加成反应，则1molX能最多能与4mol反应，A错误；B．Y(

)含碳碳双键和苯环结构，可发生过氧化、加成、取代等反应，B正确；C．手性碳为连有4个不同的原子或基团的C原子，Z(

)中只含一个手性碳原子，C错误；D．Y和Z都含有羧基，都能与溶液反应，则不能使用溶液鉴别化合物Y和Z，D错误；故选B。例6．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图。下列关于有机物M的说法正确的是A．分子式为C6H9O7B．分子中含有两种官能团C．该物质不能发生取代反应D．1molM分别与足量饱和NaHCO3溶液、金属钠反应，生成气体体积比为2∶5【答案】D【详解】A．由结构简式可知M的分子式为C6H10O7，故A错误；B．分子中含有羟基、醛基、羧基三种官能团，故B错误；C．M中含羟基、羧基可发生酯化反应(取代反应)，故C错误；D．1molM只含1mol羧基，能与1mol碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，同时含4mol羟基，羟基和羧基均能与Na单质反应，则1molM可消耗5molNa，生成2.5mol氢气，生成气体体积比为2∶5，故D正确；故选：D。例7．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1B．1mol该有机物最多可以与3molH2发生加成反应C．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应和缩聚反应D．1mol该有机物最多能与2molBr2反应【答案】A【详解】A．每1mol酚羟基或1mol羧基消耗1molNaOH；每1mol羧基耗1molNaHCO3，则与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:1，故A正确；B．苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1mol该有机物最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；C．与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，故C错误；D．酚羟基的两个邻位和一个对位的氢原子均可以被溴原子取代，每取代一个氢原子需要1molBr2，醛基与溴水发生氧化反应，1mol－CHO消耗1molBr2，所以1mol该有机物最多能与3molBr2反应，故D错误；故选A。例8．烃的含氧衍生物A的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O。有机物B分子中仅含一种官能团，1molB与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下CO2气体22.4LA与B反应生成有机物C，其分子式为C7H14O2，则C的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】D【详解】烃的含氧衍生物A的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O，A的分子式C2H6O，1mol B与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下CO2气体22.4L，含有=1mol羧基，A与B反应生成有机物C，其分子式为C7H14O2，有机物B分子为C5H10O2，A为乙醇，B为戊酸，C为戊酸乙酯，戊酸乙酯有正戊酸乙酯、2甲基丁酸乙酯、3甲基丁酸乙酯和2，2二甲基丙酸乙酯四种结构，故选：D。例9．一种活性物质的结构简式为

，下列有关该物质的叙述正确的是A．该物质的分子式为B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．1mol该物质消耗的与均为1molD．与

互为同分异构体【答案】D【详解】A．由结构可知分子式为C10H18O3，故A错误；B．与乙醇、乙酸的结构不相似、官能团不完全相同，不互为同系物，故B错误；C．羟基和羧基能与Na反应，而只有羧基能与NaOH反应，因此1mol该物质消耗的与分别为2mol、1mol，故C错误；D．分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，二者互为同分异构体，故D正确；故选：D。例10．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的叙述不正确的是A．能与溴单质因发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能发生加聚反应生成高分子化合物D．能发生酯化反应的有两个官能团【答案】C【详解】A．结构中含有碳碳双键，能与溴单质因发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，A不符合题意；B．含有碳碳双键和醇羟基，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使其褪色，B不符合题意；C．含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，C符合题意；D．含羟基和羧基两个官能团，二者均能发生酯化反应，D不符合题意；故选C。1．a、b两种有机物分子的结构模型如图所示，其中a是烷烃，仅绘出了碳的骨架，b仅含有C、H、O三种元素。回答下列问题：(1)用系统命名法命名a：，其分子式为。(2)a的一氯代物有种(不考虑立体异构)，主链有6个碳原子，支链有两个乙基的a的同分异构体有种。(3)b的结构模型中球与球之间的连线代表单键或双键等化学键。①b的结构简式为。②b中所含官能团的名称为。③b发生酯化反应的条件为。2．按要求完成下列问题。(1)下列物质组合中，互为同系物关系的是___________。A．

和

B．乙二醇和甘油C．甲胺和二甲胺 D．2，2二甲基丙烷和新戊烷(2)乙酰水杨酸分子(

)中含有的官能团的名称是。(3)

的系统命名法名称。(4)请写出2，4二甲基2戊烯的键线式：。(5)

与溶液共热反应的化学方程式：。(6)乙二酸和乙二醇制备

的化学方程式：。3．从物质结构的视角认识乙酸。回答下列问题：(1)下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有___________(填标号)。A．蒸馏水 B．紫色石蕊试液C．溶液 D．酸性溶液(2)乙酸中含有的官能团名称为；分子中，最多有个原子共平面。(3)推测乙酸的熔点比十八酸的(填“高”或“低”)，其理由是。(4)不同羧酸25℃时的(即)如下表所示：羧酸氯代羧酸甲酸氯乙酸乙酸二氯乙酸丙酸三氯乙酸对比表中已知数据，从分子组成与结构角度，写出2条与酸性相关的结论：、。(5)写出乙酸的同分异构体中能发生水解反应的结构简式。4．完成下列问题。(1)写出

发生银镜反应的化学方程式：。(2)水杨酸的结构简式为

，用它合成的阿司匹林的结构简式为

①将水杨酸与溶液作用，可以生成

，请写出将

转化为

的化学方程式：。②水杨酸与溶液显紫色而阿司匹林不能，这是因为水杨酸中含有连接在苯环上的(填官能团名称)。③写出水杨酸与乙醇发生反应的化学方程式：。5．现有如下几种有机物：a．乙烯；b．乙醇；c．葡萄糖；d．乙酸；e．油脂；f．蛋白质；g.乳酸(CH3CHOHCOOH)；h．甲酸；i．乙二醇(1)请按要求填写下列空格能发生银镜反应的是；能发生水解反应的是；具有酸性且能发生酯化反应的是；属于天然高分子的是。(2)在上述6种有机物中(填写字母)：①c的键线式；②a的电子式；③写出制聚乙烯的化学方程式：。④写出乙酸与乙二醇发生酯化反应的化学方程式：。⑤乳酸一定条件下能反应生六元环状化合物(内酯)，试写出其化学方程式：。6．回答下列问题：(1)从下列物质中选出合适组合填写在对应空格上。(填字母代号)A．红磷与白磷

B．蔗糖与麦芽糖

C．与

D．环氧乙烷(

)与乙醛

E．与F．与

G．与

①同位素。②同系物。③同分异构体。④同一物质。(2)已知二羟甲戊酸(

)是生物合成青蒿素的原料之一，1mol二羟甲戊酸分别与足量Na、NaHCO3反应产生气体体积之比为：。(标准状况下)(3)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体。其中有一种分子含有三个甲基，结构简式为：，该分子的一氯代物有种。(4)写出蔗糖的水解化学方程式：。7．物质的组成与结构决定了物质的性质与变化。回答下列问题：(1)写出如图对应有机物的结构式。(2)CH2=CH2的电子式为，与其相邻的同系物最多有个原子共平面，工业上利用乙烯制取乙醇反应的化学方程式是。(3)某烷烃相对分子质量为72，其一氯代物有四种，它的结构简式是。(4)聚氯乙烯(PVC)是生活中常用的塑料，写出由氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式。(5)煤焦油是通过煤的干馏获得的重要的化工原料，其中的甲苯通过下图一系列变化可制得苯甲酸。已知苯甲醇结构简式为

。

①A中官能团的名称为。②写出下列反应的化学方程式：A→B。A+C。③54gA(A的相对分子质量为108)与122gC(C的相对分子质量为122)反应，如果实际得到酯的产率是60％，则可得酯的质量是。8．有机化学中常出现的一些关键词：官能团、反应类型、名称、结构简式、光谱……，识别这些关键词是学习有机化学重要的手段，按要求回答下列问题：(1)阿司匹林()含有的官能团名称为。