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1/1有机化学课后习题答案南开大学版19碳水化合物-教学研究

有机化学课后习题答案南开高校版

第十九章碳水化合物

1．写出下列糖的哈武斯式：

(1)

(2)

3

(3)

3

HOH2(4)

2．写出下列糖的稳定构象

(3)

(2)

(1)

(4)

3．写出下列糖的Fischer投影式：

(1)

HO

H

OHOH

(2)

2OH

CH3O

3

HOHOH

(4)

HOH22OHHOH2OHOHOH2OH

HHOHO

OH

OH

(3)

2OH

2O

4．R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式，写出它们的稳定构象并推断哪一个更稳定？

OH

CH3CH22CH2CH2CHO

R-5-羟基庚醛

更稳定

5．用R，S标登记列糖的手性碳的构型：

（1）2R，3S，4R，5R（2）2S，3R，4S，5R（3）2R，3R，4R（4）3S，4R，5R

6．D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1，2；5，6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。写出这个反应的机理：

1

有机化学课后习题答案南开高校版

CH2OHHO3

3

+

CH

2OH

CH2OHHO3

CH2OH

HO

33

+

33

CH2OHHOCH2OH

HO3

同理与质子化丙酮生成另环缩醛

3

7.D-艾杜糖

D-葡萄糖

8．完成下列反应式：

H(1)

2H5

(2)

(3)

3

CH2OH

CHOCH3

+HCOOH

(4)

2

有机化学课后习题答案南开高校版

(5)

3

+

+

9．完成下列转化：

33

+

10.用化学方法分别鉴别下列两组化合物：（1）葡萄糖淀粉蔗糖

用I2鉴别出淀粉（变兰色），用Tollens试剂鉴别出葡萄糖（还原糖）（2）半乳糖葡萄糖

用HNO3氧化，然后测定旋光性，半乳糖氧化产物有对称面，为内消旋体，无旋光性。

11.

HO

HHH

HO

COOHHHH

CHOHOHO

HH

HOHOH

A

OH2OH

H

B

OHHOH2OHC

2OHHOHO

HH

HO

CHO

H

H

HOH2OHD

HOH2OHE

HOHF

12．用化学方法确定四碳醛糖D-赤藓糖和五碳醛糖D-核糖及D-阿拉伯糖的构型。

D-赤藓糖用HNO3氧化得到无旋光性的糖二酸，以确定它的构型。D-赤藓糖通过Fischer-Kiliani合成得到D-核糖和D-阿拉伯糖，说明这个五碳糖的C3和C4与D-赤藓糖的C2和C3构型相同。分别用HNO3氧化D-核糖和D-阿拉伯糖，前者生成的糖二酸无旋光性，而后者存在旋光性。以此可确定这两个五碳糖的构型。

13.

HO

HOHH

HO

CH2OH

HOHH

2OHH

HO

OHH

H

HO

H

HO

H

A

OH2OH

H

B

OH2OH

HOH2OH

C

3

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14.

A

BCH3

3

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