高中化学练习【烃的含氧衍生物】

烧的含氧衍生物

1.茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（CH3＜（）OCH2YV/））是其

中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合

成。一种合成路线如下：

乙醉Cu△入催化剂△B-

CH2CI零气CH,COOCH2O

甲茶4八NaOH/H2Or

»MAV

（1）写出反应①的化学方程式：

（2）写出③的反应类型为。

（3）C的结构简式为o

（4）在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求的

反应是（填序号）。

/\__（、［［（）11

解析（3）根据以上分析可知C的结构简式为?o（4）乙醇

发生催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中还有水生成，因

此在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求的反

应是乙醛的氧化反应。

答案（1）2cH3cH2OH+O2-§-2CH3cHO+2H2O

/\__（、卜］（）11

（2）酯化反应或取代反应（3）

（4）②

2.菇品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成a一葩品醇（G）

的路线之一如下：

()

HOCH3

HBr/H,ONaOH

kJ*C2H5OH.△

COOHCOOH

(A)(B)

CH3

H+/H()一定条件

D—2E------------>F

浓H2SO4,A

/\

HC,OH

3CH..

其中E的化学式为C8Hl2O2,请回答下列问题：

(1)A中含有的官能团名称是；C的结构简式为o

(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为；有人提出可以由化合物

B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E,但很快遭到反对，你认为可能原因

是o

(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：

(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有种。

a.为链状有机物且无支链

b.能发生银镜反应

c.能和碳酸氢钠反应生成气体

(5)下列说法正确的是(填写序号)。

a.A的核磁共振氢谱有4种峰

b.B可与FeCb溶液发生显色反应

c.G中所有原子可能在同一平面上

d.G可以使滨水退色

解析（3）由于是碱性条件下的消去反应，D为COONa,酸化后得E为

（'（）（）H,生成F的条件为C2H5OH、浓H2so4、△,说明发生的是酯化（取

代）反应。（4）A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。由题给信息

可知符合条件的结构有一CHO、—COOH,用去了2个不饱和度及3个氧原子，

说明碳架为HOOC—C—C—C—C—C—CHO,还有1个不饱和度为碳碳双键，

加在直链的4个位置上，共4种。（5）A中有4种氢（coo?）,a正确；B

中无苯环，b错误；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c错误；G中有碳碳

双键，可以使溟水退色，d正确。

BrCH

答案（1）黑基、竣基COOH

（2）消去反应化合物B在浓H2s04中会发生酯化反应，影响产率

COOHCOOC2H5+H2O

(4)4(5)ad

3.对羟基苯甲醛，俗称PHBA,是一种重要的有机化工原料。其结构为

H()—

o有人提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如

(XH

(CH3)SO4/C)H-Cl,/光照

NaOIl溶液/加热

ORHICr()H

（1）PHBA的官能团的名称为o

（2）下列有关PHBA的说法正确的是o

A.PHBA的分子式为C7H6。2

B.PHBA是一种芳香烧

C.1molPHBA最多能与4molH2反应

D.PHBA能与NaHC03溶液反应生成C02

（3）上述反应中属于取代反应的是。

（4）反应③的化学方程式为

（5）该合成途径中的反应①⑤的作用为

（6）E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为

（只写一种）。

a.苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：2

b.遇FeCb溶液显示特征颜色

c.能使澳的四氯化碳溶液退色

答案（1）羟基、醛基（2）AC（3）①②③⑤

()CI13

NaOII-NaCl

(4)cn:ici

（5）保护酚羟基，防止其被氧化

4.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是

A的一种同分异构体。A的结构简式如下:

ILC—C'H2

（提示：环丁烷H2C—C'II2可简写

（1）A的分子式是

（2）A与漠的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

（4）17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）

为.

（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为

11(,OOH

）,其反应类型是

（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中

种同分异构体的结构简式

解析(4)因为1mol—COOH能与1molNaHCCh反应产生1molCO2,则17.4

gA与足量NaHCCh反应生成的CO2在标准状况下的体积为］7号岛-1X22.4

Lmor'=2.24L；

（5）根据B的结构简式可知，由A驾鬻“B,发生的是消去反应；

（6）根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有3种情

HCC)()-

况3即

OHHO

HCOO—和HC()(

七o

答案(1)C7H10O5

COOHBrCOOH

A

(2)r1+Br3―>

HO丫on11()YOH

OHOU

COOHCOONa

A

(3)f1+NaOH—

HO丫OH

OHOH

H,()

(4)2.24L(5)消去反应

OH

(6)3、HCO()-^2/和

HO

HC()(（任写一种）

5.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为

（）°G的合成路线如下:

NaOH溶液

CH<=CH

>CH3CH2()H

CHSCH—CHO—>D——

④⑤H2△fH,O

£—*F一

其中A〜F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：一CHOH-----C—CHO->—CH—C'—C'HO

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是,C的结构简式是o

（2）D中官能团的名称是o

（3）第③步反应的化学方程式是

（4）第①〜⑥步反应中属于加成反应的有（填步骤编号）。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有种。

①只含一种官能团；

②链状结构且无一0-0—；

③核磁共振氢谱只有两种峰。

解析（"FC-CHz与HBr发生加成反应生成A,结合反应③产物的结构简

CH3

式可知，A为CH3cHeH?Br,A在NaOH溶液中水解生成B,则B为

CH39H.3

II

CH3CHCH2()HOCH3CH—CH()与C反应生成D,D发生水解反应生

成CH3cH20H和E,E和氢气生成F,F在加热条件下生成G和H20,根据G

CH3

CH.—C'—CH—OH

II

HCC=()

2II

的结构简式，逆向推理可知，F为HOOH,E为

CH3

CH3

CH—C—CH—OH

CH,—C—CH—Oil3

IIOHCC=C)

OHCC=()I

I结合题给信息反应可

()H,D为()CH2CH35

CH3

CH—C—C'H—OH

3II

OHCC=()

I

C为OHCCOOCH2cH3。(5)E(011)的同分异构体

满足条件：①只含一种官能团，只能为酯基；②链状结构且无一0—0—；③核

磁共振氢谱只有两种峰，说明分子中含有两种不同化学环境的氢原子，则符合

条件的同分异构体有3种结构，分别为H3coOCCH2cH2coOCH3、

CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3o

答案(1)CH3cH(CH3)CH2BrOHCCOOCH2CH3

(2)羟基、酯基、醛基

(3)2cH3cH(CH3)CH2OH+O2c^等g

2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

(4)①④⑥(5)3

6.化合物A的分子式为C9H15OCI,分子中含有一个六元环和一个甲基，环上

只有一个取代基；F分子中不含甲基，A与其他物质之间的转化如图所示：

新制

HTLCu(OH)：

NaOH醇溶液△

I新制Cu(OH)j4

(1)A-F的反应类型是；G中含氧官能团的名称是。

(2)A-C的反应方程式是o

(3)H的结构简式是,E的结构简式是o

(4)某煌的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中：

①相对分子质量比C少54

②氧原子数与C相同

③能发生水解反应

核磁共振氢谱显示为2组峰的是(写结构简式)；只含有两个甲基的同

分异构体有种。

解析由图中转化关系可知，A能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成B,说明A

分子中含有一CHO；A在NaOH醇溶液中加热生成F,说明A分子中含有

HX结构；又知“A的分子式为C9Hl50C1,分子中含有一个六元环和一

个甲基，环上只有一个取代基”，据此推知A的结构简式为

CH3

C'—C'HO

Cl。

(2)A-F的反应条件为“NaOH醇溶液、△”，显然发生了消去反应，又知

CH,

1

CHO

“F分子中不含甲基”，则生成的产物F为,F与新制Cu

CH,

C—COOH

(OH)2悬浊液反应、酸化后得到G,贝|JG为\一/,分子中

的含氧官能团为较基。

CH3

(2)AfC的反应为Cl在NaOH溶液中加热发生水解反应，

结合原子守恒写出化学方程式。

CH2

<>—c—coon

(3)G)分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加

COOI1

聚反应生成高分子化合物H,则H为

CH3

CHO)

OH与银氨溶液发生氧化反应后，经酸化得到D,则D

),D分子中含有一COOH和一OH,可发生缩聚反

H3c()

H-E（）—C—C玉OH

少54,且氧原子数与C

相同，说明X的分子组成比C少C4H6,即X的分子式为C5H10O2。X能发生水

解反应，说明X分子中含有酯基(-C00—)。X的核磁共振氢谱显示为2组

峰，说明X分子中只有2种氢原子，则X为HCOOC(CH3)3。X的分子中只

含有两个甲基，则X有5种不同结构，分别为CH3coOCH2cH2cH3、

()

II

HC—O—CH2—CH—CH3

CH3cH2COOCH2cH3、CH3cH2cH2coOCH3、“

()

II

H—C—()—CH—CH2—CH3

CH«SJo

答案(1)消去反应竣基

(4)HCOOC(CH3)35

7.有机物X(Ci2Hl4。7)遇FeC13溶液显紫色，其部分结构简式如下:

()OH

III

H()—C'HC'H.—(C—C'H,—CH—C—......

II

()

已知加热X与足量的NaOH水溶液充分反应后，经盐酸酸化得到A、B、C三种

有机物，其中C分子含碳原子最多。B的核磁共振氢谱有两组峰。A与B有如

下转化关系：

---------------------0----------------------------

|高分子FH~酸性KMnO,T高分—I

缗国溶渣.回」

提示：RCH=CHR，在酸性KMnO4溶液中反应生成RCOOH和RCOOH。请回

答问题：

(1)写出A含有的官能团的名称：

(2)写出A-D的反应类型：

(3)写出物质B在铜作催化剂，加热条件下与02反应的化学方程式:

(4)若C炫基上一氯代物只有一种，则C的结构简式为。

(5)1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为

molo

(6)写出高分子G的结构简式：

解析由碳原子守恒可知，X结构的其余部分就是带苯环的部分，也是水解后

生成的C部分，C含有苯环和两个羟基。若其一氯代物只有一种结构，则为对

二苯酚。B的核磁共振氢谱出现两组峰，所以B的结构简式为HOCH2cH20H,

A的结构简式为HOOCCH2cH(OH)COOH,则D为HOOCCH=CHCOOH,

E为HOOC—COOHo注意酚羟基也能与NaOH溶液反应。

答案(1)羟基、竣基

(2)消去反应

(3)HOCH2cH2OH+O2-^OHC—CHO+2H2。

(4)

(5)4

()()

IIII

(6)HO-E—C—C—()—CII:i—CH::—()9iH

8.反一2一己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法

之一。根据该合成路线回答下列问题：

2cH3cH2c

A催化剂

CIL=CHC)C,HS—

B

CH3cH2cH2oCH2cH2cH3

+

丫YH/H2()

o

G0

c

HCH。+人+旧

Z\

CH3cH2cH2H

I)

O—R'

/HH")

已知：R—CH----------^RCH()+R，()H+R，/()H

O—R"

(1)A的名称是；B分子中共面原子数目最多为;C分子中

与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种。

(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式

(3)E为有机物，能发生的反应有，

a.聚合反应b.加成反应

c.消去反应d.取代反应

(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结

构O

（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部

分补充完整。

IICHO

2cH3()H

CH3cH2cH?H催化剂

OCH,

/

IICH

()CII3目标化合物

CH3cH2cH2H

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是

解析（1）根据有机合成流程图知，A是CH3cH2cH2CH0,是丁醛；B为

CH2==（2Hoe2H5,根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将

HH

•,HH

/..\II-

H（）—C——H

・・.\.\

CH2^=CH0C2H5写成：H11,分子中共面原子数最

多为9个；C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境不

IICHO

同，共有8种。（2）D为CH3cH2cH2H，其中含氧官能团是醛

基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化

HCHO

学方程式为(H3('H,CH2H+2Ag(NH3)20H一'2Agl+

HCOONH,

X

CH3cH2cH2H+3NH3+H2O,或与新制氢氧化铜悬浊液反

HCHO

M

应的化学方程式为CH3cH2cHII+2Cu(OH)2+NaOH-

IICOONa

CH3cH2cH2II

+C112OI+3H2O0(3)根据流程图，结

HCHO

合信息，C在酸性条件下反应生成CH3cH2cH2H

CH3cH2cH2CHO和CH3cH20H以及水，因此E为CH3CH2OH,属于醇，能发

生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。（4）B的同分异构体F与B有完全

0cH3

/

H,C=C