第二章2-1 醇教材

明月几时有，把酒问青天。CH2=CH2+H2OCH3CH2OHC2H5-Br+NaOH水△C2H5-OH+NaBr第二节醇酚第一课时醇酚酒精饮料的中乙醇酒精燃料的中乙醇汽车发动机防冻液中的乙二醇化妆品中的丙三醇茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚1、CH3CH2OH

2、3、4、5、6、左侧有机物中属于醇的是；属于酚的是。

两者相似之处？体会醇与酚的区别。134256CH3CH2OH乙醇乙二醇丙三醇苯酚茶多酚漆酚思考●讨论什么是醇？什么是酚？醇：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物一、醇的概述（1）根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇(含饱和一元醇)不饱和醇1.醇的分类CH2=CHCH2OH甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。甲醇用做F1赛车的燃料乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。日用化妆品炸药名称俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇无色、有酒精气味、具有挥性液体有毒与水互溶燃料、化工原料乙二醇无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶防冻液、合成涤纶、丙三醇甘油无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶化妆品、制炸药（硝化甘油）2.几种典型的醇的物理性质和用途：1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.写名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。3.醇的命名课堂练习写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇4，5—二甲基—3—己醇4.醇的重要物理性质〔阅读〕P56页表2-2-1相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点比较名称相对分子质量沸点/℃甲醇3265乙烷30－89乙烯28－102乙醇4678丙烷44－42丙烯42－48〔结论〕从表2-2-1数据可以看出：饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。

HHOOHHHOC2H5〔原因〕这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用比较下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259〔结论〕含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。〔原因〕是因为多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。氢键

氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。

X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。饱和一元醇通式：饱和一元醇定义：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

醇分子中烃基为烷烃基，且醇中只有一个羟基，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。特别注意饱和一元醇分子中碳原子数1～3的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数4～11的醇为油状液体，仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；饱和一元醇的水溶性【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时，醇分子与水分子形成的氢键使醇与水能互溶；随着分子中的R-的增大，醇的物理性质接近烷烃。二、醇的化学性质从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6O

H—C

—

C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）（一）乙醇的结构球棍模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型C—C—O—HHHHH

H①②④③－C原子－C原子（二）乙醇的化学性质推测可能断键的位置，预测化学性质

学生对比实验：向2ml的无水乙醇和2ml的水中分别投入一小粒金属钠，观察并记录实验现象！观察钠的保存方法，考虑一下酒精能否用来保存金属钠？

让我想一想？

钠与水钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式浮在水面熔成球形发出嘶声无明显气泡剧烈2Na＋2H2O＝2NaOH

＋H2↑钠与乙醇沉在底部仍为块状没有声音放出气泡缓慢问题探究2CH3CH2OH＋2Na

2CH3CH2ONa＋H2↑→1).

乙醇和钠的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①应用该反应判断醇分子中羟基个数nOH=nNa=2nH2〔问题〕乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多，烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响？

A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）

A.3:2:1

B.3:1:2

C.2:1:3

D.2:6:3B学与问解析：由nOH=nNa=2nH2得，产生相同体积的氢气，则三种醇中羟基的物质的量相等。设A、B、C三种醇分子里羟基数分别为a、b、c，由题意得，2a=6b=3c解得a:b:c=3:1:2②(2)酯化反应H—C—CH——HO=—O—HH—18O—C—C—HH——HH——H18O—C—C—HH—C—CH——HO=—H——HH——HH—OH

浓硫酸△++

乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2点燃3）完全氧化4）催化氧化①用小试管取３～４mL无水乙醇。②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部④反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。a.铜丝红色→黑色→红色反复变化［思考］铜丝在此实验中起什么作用？[实验现象]b.在试管口可以闻到刺激性气味c.酒精沸腾2Cu+O2===2CuO红色→黑色黑色→红色C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu分析总反应方程式：？乙醛刺激性气味液体铜丝在实验中作催化剂

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu小结：醇的催化氧化规律1.连接-OH的碳原子上有两个氢原子，生成醛。2.连接-OH的碳原子上有一个氢原子，生成酮。3.连接-OH的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化。Cu,△O‖R-CH-OH

︱RO2R-C-RO‖R2

︱R1-C-OH

︱

R3

不能被氧化。R-CH2-OHR-C-HO2Cu,△两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物⑴⑵⑶⑷醛酮酮注意：连接羟基的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)学与问R—C—C—O—HHHHH若②处C—O键断开，又会如何？②（5）与卤化氢反应乙醇的化学性质——羟基的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷R—C—C—O—HHHHH①若①②处均会断开，又会如何？②CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃（6）分子间脱水乙醇的化学性质——羟基的反应R—C—C—O—HHHHH(7)消去反应若②④处均会断开，又会如何？②④分子内脱水CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O浓硫酸170℃乙醇的化学性质——羟基的反应A

CH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3C

CH3-CH-CH2-CH3D

CH3-C-CH2OHCH2OHCH3下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产