有机化学 选修第一章全部

关于有机化学选修第一章全部一、有机化合物（简称有机物）：

1、定义:__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，

(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）

(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)简单的碳化物（SiC）等。

(6)金属碳化物（CaC2

）等*(7)氰酸盐（NH4CNO

）等，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。第2页,共78页，2024年2月25日，星期天有机化合物的表示方法1.电子式2.结构式3.结构简式第3页,共78页，2024年2月25日，星期天课堂练习下列物质属于有机物的是____________，属于烃的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)第4页,共78页，2024年2月25日，星期天

二、有机物的分类

1、按碳的骨架分类。有机物{链状化合物（碳原子相互连接成链状）环状化合物（含有碳原子组成的环状结构）{脂环化合物（有环状结构，不含苯环）芳香化合物（含苯环）树状分类法！分类方法：P4第5页,共78页，2024年2月25日，星期天练习：按碳的骨架分类：1、正丁烷2、正丁醇3、环戊烷4、环己醇链状化合物___________。环状化合物_______，1、23、4它们为环状化合物中的_______化合物。脂环第6页,共78页，2024年2月25日，星期天

5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇

8、苯9、萘环状化合物_____________，5---9其中__________为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物_____。其中__________为环状化合物中的芳香化合物8、9无第7页,共78页，2024年2月25日，星期天

10、苯酚11、硝基苯12、萘环状化合物_____________，10---12其中__________为环状化合物中的脂环化合物，链状化合物______。其中__________为环状化合物中的芳香化合物。10--12无无第8页,共78页，2024年2月25日，星期天思考A芳香化合物：B芳香烃：C苯的同系物：下列三种物质有何区别与联系？含有苯环的化合物含有苯环的烃。有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。AB它们的关系可用右图表示：C第9页,共78页，2024年2月25日，星期天思考下列化合物，属于芳香化合物有________________________,属于芳香烃有_____________属于苯的同系物有_______.—OH—CH=CH2—CH3④③②①⑤⑧⑦⑥—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3⑩⑨—CH3—CH3—OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10第10页,共78页，2024年2月25日，星期天2、按官能团进行分类。官能团：P4决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物：P4烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。官能团:基:区别决定有机物特殊性质的原子或原子团根(离子):有机物分子里含有的原子或原子团存在于无机物中，带电荷的离子“官能团”属于“基”，但“基”不一定属于“官能团”，“-OH”属于“基”，是羟基，“OH-”属于“根”，是氢氧根离子官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。第11页,共78页，2024年2月25日，星期天其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基直接连在苯环上。P5表1-1区别下列物质及其官能团醇:酚:1“官能团”都是羟基“-OH”共同点：—OH—OH—CH2OH—CH3属于醇有：___________属于酚有：___________21、323第12页,共78页，2024年2月25日，星期天P5表1-1区别下列物质及其官能团（2）醚：两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。R-O-R,醚键。第13页,共78页，2024年2月25日，星期天区别下列物质及其官能团碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。碳氧双键上的碳一端必须与氧相连。名称官能团特点醛酮羧酸酯醛基—CHO羰基>C=O

羧基—COOH酯基-COOR第14页,共78页，2024年2月25日，星期天小结：有机化合物的分类方法：有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类P5表烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯第15页,共78页，2024年2月25日，星期天—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3

练习：按交叉分类法将下列物质进行分类

环状化合物无机物有机物酸烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别第16页,共78页，2024年2月25日，星期天3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯第17页,共78页，2024年2月25日，星期天4.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类

B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A第18页,共78页，2024年2月25日，星期天再见！第19页,共78页，2024年2月25日，星期天第二节有机化合物的结构特点第一章认识有机化合物第20页,共78页，2024年2月25日，星期天回顾甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构第21页,共78页，2024年2月25日，星期天共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定第22页,共78页，2024年2月25日，星期天共价键参数共价键键能大小（kJ/mol）

键长pmC-H413.4109．3N-H

100．8O-H46395.8H-F56691.8CH4NH3H2O

HF第23页,共78页，2024年2月25日，星期天轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道第24页,共78页，2024年2月25日，星期天2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。第25页,共78页，2024年2月25日，星期天

3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931第26页,共78页，2024年2月25日，星期天4.同分异构类型（2）位置异构（3）官能团异构（1）碳链异构（4）同分异构体的书写方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价键。第27页,共78页，2024年2月25日，星期天三、常用化学用语C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式第28页,共78页，2024年2月25日，星期天

CC=C碳架结构键线式第29页,共78页，2024年2月25日，星期天深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2第30页,共78页，2024年2月25日，星期天

1、写出C7H16的所有同分异构体。作业：

2、写出C4H10O的所有同分异构体，并指出所属于的物质类别第31页,共78页，2024年2月25日，星期天再见！第32页,共78页，2024年2月25日，星期天第三节有机化合物的命名第33页,共78页，2024年2月25日，星期天烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常见的烃基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④异丙基：第34页,共78页，2024年2月25日，星期天CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法：C通过观察找出能使“路径”最长的碳链CCC第35页,共78页，2024年2月25日，星期天CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如：3—甲基4—甲基定支链的方法第36页,共78页，2024年2月25日，星期天CH3CH3CHCH2CH3主、支链合并的原则支链在前，主链在后；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“—”连接；

当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；第37页,共78页，2024年2月25日，星期天CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷第38页,共78页，2024年2月25日，星期天CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷第39页,共78页，2024年2月25日，星期天练习、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC－－－(A)∣CCCC－－(B)(C)∣CCCC－－(D)∣CCCC－∣(E)C∣CCC－∣(F)∣CCCC－－(G)∣CCCC－－(H)∣CCCC－∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)第40页,共78页，2024年2月25日，星期天下列命名中正确的是（）A、3－甲基丁烷B、3－异丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C第41页,共78页，2024年2月25日，星期天练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8第42页,共78页，2024年2月25日，星期天三、苯的同系物的命名以苯环作母体，取代基位置在“邻、间、对”或“1，2，3，4，5，6”第43页,共78页，2024年2月25日，星期天再见！第44页,共78页，2024年2月25日，星期天第二章分子结构与性质第4节研究有机化合物的一般

步骤和方法第一章认识有机化合物第45页,共78页，2024年2月25日，星期天【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有机物的分离与提纯第46页,共78页，2024年2月25日，星期天一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？第47页,共78页，2024年2月25日，星期天第48页,共78页，2024年2月25日，星期天蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；第49页,共78页，2024年2月25日，星期天练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可

选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√第50页,共78页，2024年2月25日，星期天二、重结晶思考与交流

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？

2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？

3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？

4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶第51页,共78页，2024年2月25日，星期天不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？第52页,共78页，2024年2月25日，星期天三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？第53页,共78页，2024年2月25日，星期天三、萃取1、萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得

多2、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……第54页,共78页，2024年2月25日，星期天练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√第55页,共78页，2024年2月25日，星期天练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的第56页,共78页，2024年2月25日，星期天洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管

往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，

待水完全流出后，重复两至三次，直

至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。第57页,共78页，2024年2月25日，星期天4.2有机物分子式与结构式的确定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法第58页,共78页，2024年2月25日，星期天例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？2:6:1知道相对分子质量第59页,共78页，2024年2月25日，星期天求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol▪ρg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2第60页,共78页，2024年2月25日，星期天一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法→现代元素分

析法元素分析仪第61页,共78页，2024年2月25日，星期天2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪第62页,共78页，2024年2月25日，星期天【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量第63页,共78页，2024年2月25日，星期天②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为

,分子式为

。46C2H6O第64页,共78页，2024年2月25日，星期天例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示第65页,共78页，2024年2月25日，星期天则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√第66页,共78页，2024年2月25日，星期天二、分子结构的鉴定结构式（确定有机物的官能团）分子式第67页,共78页，2024年2月25日，星期天1、红外光谱（IR）红外光谱仪第68页,共78页，2024年2月25日，星期天①原理②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：第69页,共78页，2024年2月25日，星期天C—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2第70页,共78页，2024年2月25日，星期天练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式