有机推断与合成路线（测）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）（解析版）

专题17有机推断与合成路线

(本卷共19小题，满分100分，考试用时75分钟)

可能用到的相对原子质量：H1Li7B11C12N14O16Na23Mg24Al27S32Cl35.5

一、非选择题：本题共10个小题，每小题10分，共100分。

1.吠喃酚Mil是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：

(OCH

?3CI-CH2-C=：CH2

CH3COCIAICI351r/OHCH3

G大。】由7UO~U-----------------02队。2]-

重

1IIIII1V

排A

反

应

一

回答下列问题：

(1)i的名称是,n中官能团名称是o

(2)VI中碳原子的杂化方式有种。

(3)111的沸点比II高，可能原因：。

(4)已知in生成w为取代反应，写出ni生成w的化学方程式：

(5)写出v的结构简式。

(6)化合物VIII有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：

①能与NaHCOj反应放出气体；

②核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：lo

(7)以I和CH产CHCOC1为原料，根据题目信息，写出合成的路线.

【答案】(1)苯酚酯基(2)2(3)因为化合物【H含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高(4)

O-CH-C=CH

广丫CICHCCH22

+-2-=2CH+HC1

LACH3

COCH3COCH

a3

⑸

(6)

【分析】I的名称是苯酚，与CH3coeI在NaOH作用下生成丫，在AlCh催化作用下重排生成

再与反应生成PY°C”2常；出，发生重排反应生成

CH37^COCH3

碳原子的杂化方式有2种，甲基等饱和碳采用sp3杂化，苯环上的碳及谈基上的碳采用sp2杂化。（3）10的沸点

比n高，可能原因：因为化合物m含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高。（4）已知HI生成IV为取代反应，

0H

山生成W的化学方程式：Q+CI-CH2-C=CH2CH2EH；H2+HQ。（5）V的结构简式

Jeoc%CH3V^C0CH3

COCH3

位二，。（6）化合物Mil有多种同分异构体，①能与NaHCO3反应放出气体说明含有竣基；②核磁共振氢

-CH2-C=CH2

CH3

谱峰面积之比为6：3：2：1,结构对称，含有一个竣基和三个甲基，其中任意一种满足下列条件的结构简式:

CH3OH_

COOH或H3c《^COOH。(7)以I6和CH2=CHCOC1为原料，先合成<V00CCH-CH2

CH3

通过重排反应得C〔『CH=C出最后环合得到产品，根据题目信息，合成小O[CH3的路线6my

2.化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下:

^O-R

已知：HH

(1)化合物A的名称为。

(2)化合物B的官能团名称为0

(3)化合物G的结构简式为。

(4)写出反应⑤的化学方程式(注明反应条件)。

(5)E、F均可发生______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。

(6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I的结构有种(不考虑立体异构);

i.lmoll与足量NaHCO?溶液反应时，最多产生标况下44.8L气体

ii.苯环上有三个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置

满足条件i，核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为(任写一种)。

(7)参照上述合成路线，写出以HOCH2cH2cHWHQH和CHQH为原料合成您多[砌的路线

(无机试剂任选，注明反应条件)。

OH

.（HOH°

【答案】（1）邻二甲苯（2）竣基、氯原子（3）"（4）+。2-^

xSs

cra^c«1OH

OH

+2H2o

CI^^COOH

【分析】由有机物的转化关系可知，¥［与酸性高镭酸钾溶液发生氧化反应生成

ci^^^cooH

O

X

酸性条件下,。与甲醇反应生成

0

CI、x^COOCHiClx<x^XOOCHiC1、z^CH20H

,口I在硼氧化锂作用下转化为JiX，在铜做催化剂作用下

CI^^^COOCHjCI^^COOC%Cl^^^CHjOH

【解析】（1）A的结构筒式是,其名称为邻二甲苯：（2）由结构简式可知，化合物B分子中的官能团

OH

为竣基、氯原子；（3）由分析可知，G的结构简式为］（工；3,（4）由分析可知，反应⑤为在铜做催化剂

OH

ax^z^CHjOHClx（x\^CHO

作用下IIT与氧气发生催化氧化反应生成『J和水，反应的化学方程式为

,CHjOHd>yCHO

+O2-^->+2H2O；（5）根据E和F的结构简式判断，E和F均可以发生取代

'CHjOHCt，入CHO

反应，（6）ImolD的同分异构体I与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标况下气体44.8L说明分子中含有2个竣

基，由苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置可知，I的结构可以视作,差。分子中苯

CCX）H

环上的氢原子被2-COOHCOOH

《.TH小取代所得结构，共有6种；满足条件i,

HOOCTH-C"

COOH

说明分子中含有2个较基，核磁共振氢谱有三组峰,说明分子中有3种不同化学环境的氢原子，满足条件的I

CHJCI（OOH

1*COOH

HOOCCIH<人

的结构简式可以是：等；（7）由题给合成路线可知，以1,4—丁二

CH>C1COOH

0

的合成步骤为8与酸性高锯酸钾溶液发生氧化反应生成津’送在

醇和甲醇为原料的合成o

丫°、

o她奈

酸性条件卜与甲醇发生取代反应生成承

加热条件窜,合

KMnOJHH,O/Acnon/ir

成路线为5voo

3.化合物M是二苯乙快类液晶材料的-种，最简单的二苯乙快类化合物是A。

oA、

G属于芳香煌，互为同系物且只有一个侧链，以A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下:

0

11

0CCH3HO-CHCH3

11LiAIH

H3C-C-C14浓硫匪B「2KOH

A-.............>D-------«E——-►Fn

四氢陕喃CCI

AICI34

①②④镯⑦

c2H5C2H5fM

BCig%

I2/HIO3

G------------------------►C3H7

CH3COOH/H2SO4

@

0

IIO

H3C-C-CI

cz

AICI3CH3

已知:

回答下列问题:

(1)A结构简式为,M结构简式为.

(2)E、F中含有的官能团名称分别是、。

(3)上述反应过程中属于取代反应的是(填序号)

(4)⑤的化学方程式为o

(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应，共有种。

⑹参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备》三C0cHl的合成路线:

示例：CH例H?Br'笠WJ>CH、CHqH

【答案】⑴5CM—⑵溪原子碳碳叁键⑶0©⑦

(4)

2H2。(5)16

【分析】A、G属于芳香烧，互为同系物且只有一个侧链，结合B化学式可知，A为乙苯|一；

.:衣

乙苯通过①发生取代反应生成B；B通过还原反应②，皴基变羟基生成C；C通过③，在浓硫酸作用下消去反

应羟基变碳碳双键生成D；D通过④和溟发生加成反应引入2个澳原子得到E一“；E通过

---------r'•

.-J；：.M—

⑤，在氢氧化钾醇溶液加热作用下发生消去反应生成碳碳叁键得到F,»_['■"；G发生⑥通过取代

V一

反应在苯环上引入碘原子，则G为j1一化合物M是二苯乙焕类液晶材料的一种，F通过⑦生成M,

结合反应物结构和M化学式可知，生成M反应为取代反应，M结构简式为(如」■Tr-；

--*.■..■,*,：：•■,■1>1■

【解析】(1)A结构简式为i，M结构简式为，」」；(2)由结构可知，E、

•L——

F中含有的官能团名称分别是漠原子、碳碳叁键；(3)由分析可知，上述反应过程中属于取代反应的是①⑥⑦;

4HUHHfir

(4)⑤为E在氢氧化钾醇溶液加热作用下发生消去反应生成碳碳叁键得到F,反应为:

IH

+2KOHKOH,‘溶液>.'+2KBr+2H20；(5)B除苯环外含有1个城基、4个碳，其同分异构体

中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；若取代基为-CHO、-CH3、

oeoCHO

-C2H5,首先安排-CHO、-CHa再安排-C2H5,则有丫"-*J'1T'共1°种；若取代基

I.IJ

，/,，气71

为-CH2CHO、-CH3、-CH3,首先安排-CH3、-CH3再安排-CH2cHO,则有]---T,11-,I1,

金)

共6种；合计16种；(6)苯乙烯通过加成，再消去反应生成苯乙快；甲苯发生流程中⑥反应在对位引入碘离子，

““孙j—]

IJCHQOOH/H/K).―<J-1__

再和某乙快发生⑦原理生成产物，故流程为：

(一《H

€>I-CM2

怅

I(XI

4.酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛

(2)B中官能团的名称为,B-C的反应类型为

(3)写出E的结构简式：o

0

II

(4)C%1°—C-0—(2也中c原子的杂化方式有。

(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有种。

①除苯环外不含其他环状结构

②含有硝基，且直接连在苯环上

③分子中无甲基

0

II

（6）以乙烷和碳酸二甲酯（&C—°一C一°—CH,）为原料（无机试剂任选），设计制备异丁酸的一种合成

路线.

o

”H£N

【答案】（1）3-甲基苯甲酸（2）竣基、氯原子取代反应（3）〜(4)sp3、sp2(5)3

0

II

Cl,NaCNCH,—O—C—O—CH,CH3CHCNj.]*CH3CHCOOH

CH3CH3-T-^->CH3cH2cl---------►CH3CH2CN------------------------------I—►

光照

(7)CH3CH3

COOHCOCI

【分析】B和NaCN反应生成C,C与SOCh反应生成D,根据B、D的结构简式可知C是^CH.CN.

CH,CN

0

CH,CN

和某反应生成E,根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为V

COOHCOOH

5的化学名称为间3-基苯甲酸;（2）B是&CH,。，含有官能团的名称为竣基、氯原子，BfC

【解析】（i）

COCI

COOH

是CH©中的氯原子被-CN代替，反应类型为取代反应：（3）CH£N和苯反应生成E,根据E的分子式,

O

由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为/0^”“；（4）CH「。一工一。一CH,中单键c原子的杂化方式

为sp3,双键C原子的杂化方式为sp2；（5）①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上;

COOH

③分子中无甲基，符合条件的的同分异构体，苯环上有2个取代基-NO?、-CH2-C三CH,有3种结构；（6）

乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和NaCN发生取代反应生成CH3cH2CN；CH3CH2CN

CH3CHCNCH3CHCNCH3CHCOOH

和碳酸二甲酯发生取代反应生成CH3,CH3在酸性条件下生成CH3,合成路线为

o

田J

CH3—o—c—o—CH3CH3CHCNCHCHCOOH

CH,CH2C1CH3CH2CN----------------------I—►

CH3CH3

5.有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成:

F

(1)有机物A中含氧官能团的名称为o

(2)D—E的反应类型为。

(3)若有机物B直接硝化，主要产物的结构简式为o

(4)写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式：

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：R3-CH=C(KKMnOJH>R3coOH+叉，写出以CH3cHQH和

、H1lxi」

CH2cH2cH3

CH3CH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路

线流程图示例见本题题干)。

⑹BnBrNaOH,KMnO*/H；广CzHQH'COOC2Hs吐3cH2cH卅出一1'、

kDMFA

U-U-BrC此OH,△U(OOH浓硫酸，^COOC2H5'°\J^°

【分析】根据分析，A发生反应生成B,B经过还原和取代反应生成C,C发生取代生成D,D发生取代

N0O

42C\会

反应生成EIN-CH2-CH,E经过与氢气发生还原反应生成F；

CH3

NH2°

【解析】(1)根据A的结构式可知，A中的含氧官能团为酯基、硝基：(2)根据分析，D到E发生硝化反

o

II”

。2地―/£CH3

N-CH-CH

应，也是取代反应；(3)若有机物B直接硝化，则硝基取代间位的氢生成2(4)能与FeCb

CH3

NO2°

溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子，则结构简式

。(5)根据分析，合成流程

■＜岫。，味广询@QH.「COOQHs5—小.俨

(COOH浓硫酸，△.QOOGHSDMF,△'

6.化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示:

(1)A—B过程中生成另一种产物为HCLX结构简式为。

(2)已知有机竣酸的酸性与竣基中O-H极性密切相关，一般情况下，O-H的极性越强，竣酸的酸性越强。比

较ECCOOH与ChCCOOH的酸性强弱并说明理由_______o

(3)D-F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为的反应类型______。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气；

②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)己知：①苯胺易被氧化；

浓硝酸

△米依酸、△

COOH

②CHjCOOH

请以甲苯为原料制备,写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例

见本题题干）。

NO

c,:

【答案】⑴xx0（2）因为电负性F>CL使得竣酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧，竣基中羟基

H

OJN-Q-C-^J-NO.

极性更强，更易电离出氢离子，所以耳CCOOH的酸性更强（3）加成反应、消去反应（4）a

CHjCH.COOHCOOH

KI!K:空;.<6NO：22WMj

CH5HOOC

6-5K.CO.

€H»CH,■0O

■■

⑸d

【解析】（l）A-B过程中生成另一种产物为HC1,可以推测发生取代反应，X结构简式为也厂；（2）

因为电负性F、C1都比较强，使得结构中电子偏向于卤原子，竣酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧，竣基中

羟基极性更强,更易电离出氢离子，又因为F>CL目©COOH的酸性更强；（3）

取\NN-CH

川叭ky>N

NH^3

,反应分别为：加成反应、消去

反应：（4）①含有两个苯环,在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气，所以应该有碳氯

H

（^N-Q-C-O-NO?

键；②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子，分子结构高度对称；结构为："；（5）由目

标产物分析须合成邻氯甲苯和邻氨苯甲酸，甲苯发生取代得到邻硝基甲苯，然后再将甲基氧化为竣基、硝基转

COOHCOOH

Irf：W，州惟弋曾演蚱|,42二〜Z”—

o,».'.izCrCH,HOOC

CHK

变成氨基即可:6»c<1,

7.有机物F对新型冠状肺炎有一定治疗作用。F的合成路线如下图所示（Ar表示芳香煌基）:

(1)对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，原因为.

(2)对苯二酚转化为A的目的是。

(3)写出与C互为同分异构体，且符合下列条件的某芳香族化合物可能的结构简式。

①与FeCL不发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。(已知'o'，'结构

具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)

(4)D-E的转化率大约为78.6%,主要原因是生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为

(5)请以。比…KT"和」：,为原料，利用题中所给信息设计合成的路线(题中

有机试剂可选用)

【答案】(1)对苯二酚分子中羟基比苯酚多一个，与水分子形成的分子间氢键更多(2)保护酚羟基，防止其

与乙酰氮反应(3)四餐

,<-ri1)II

।I:

CH：Gff-Ohr：H.《HCH；:一3G.(IliCIfMJNa

OCUCH)

【分析】对苯二酚与(CHKO)2发生取代反应产生A,A与CH3coe1发生取代反应产生B是'*<«»»，

B与NaOH水溶液共热发生酯基的水解反应，然后酸化可得C,C与ArCOCl、K2cO3发生取代反应产生D,D

中酚羟基与钺基之间先发生加成，再发生醉的消去反应生成E,E分子中的碳碳双键与比在一定条件下发生加

成反应（或还原反应）产生F。

【解析】（1）对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，这是由于羟基是亲水基，对苯二酚分子中羟基比荒酚多

一个，与水分子形成的分子间氢键更多，因此水溶性更大；（2）根据图示可知对苯二酚显转化为A,A发生反

OCOCHj

（J<IHH

应产生,然后在碱性条件下水解，经酸化产生C时又转化为羟基，这是为了保护酚羟基，防止其

，C的同分异构体满足条件：①与FeC13不发生显色反应，说明分子结

构中无酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有一OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，说明物质分子

中含有4种不同位置的H原子，则C的同分异构体结构简式是/点；（4）D-E的转化率大约为78.6%,主要

T>

'（）H

原因是生成副产物H（分子中含有一个七元环），则H的结构简式为二一“；（5）1>H,与02在Cu催

I）*）<1<1

O?"1.J

in。00....■,

化下加热，发生氧化反应产生5X（巾。乐，该物质与K2c03、IMTV发生反应产生.，

OHOO

11

与CH3coONa、CH3COOH发生反应产生，该物质与Br?发生加成反应产生

.C.工U:；M.•工夏氐

?HI:%

,/.<)H,

,故以GH.和U为原料合成I的路线为：3”UI.

八由/<14

-热"一V.…C»C(X)H.-"I1"'_

(,此CH却玲：”..Cllt(W\a

COOH

8.A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应

条件略去）如图所示。

CH3

—］催化剂4'「口」i.NaOH溶液/△,77

B--------►长H-甲扛ii.H+

COOCH3

CH20H

R一C三NiNaC^R_coOH

ii.HCl

请回答下列问题:

（1）A的名称是。

（2）B的分子式是；B中含有的官能团的名称是（写名称）。

（3）C的结构简式为,A-D的反应类型为o

（4）E—F的化学方程式为

C1

⑸中最多有个原子共平面。

（6）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种；其中核磁共振氢谱为3

组峰，且峰面积之比为6：1：1的是（写结构简式）。

CH―CH士

—

—

H

【答案】（1）丙烯⑵05HQ?碳碳双键、酯基（3）3COOH取代反应（或水解反应）

HCOO-CH-C—

4CH2=CC1-CH=CH2+CH2=CH-CH20HAHOCH2-Q-C1I

(5)10(6)8CHs

【分析】CI1-，C°0cH3为CH3cHnCHCOOCHj的力口聚产物，贝九B为CH3cH=CHCOOCH^,其分子

+1—产

式C5H8°2,其官能团为碳碳双键、酯基。CH,COOCH,水解（取代反应）后酸化生成聚合物C,故C为

-tCH-CH+~

CH,COOHo根据已知信息及CHQHT^^COOH,逆推可得G为瓯％小，由G逆推可

知F为H℃H2Y^一0】，由已知反应及ETF的反应，可推知E为阻=CHCH20H,则口为。氏=CHCH?。。

结合A分别生成B、D的反应条件可推知，A为3cH=CH2。据此分析。

【解析】⑴根据分析可知,A是33cH=飙，名称是丙烯。⑵根据分析可知，B^CH,CH=CHCOOCH

{fH—fH士

的分子式是8。2

BC5H含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。（3）根据分析可知,C的结构简式为:CH,COOH,

ATD的反应类型为：取代反应（或水解反应）。（4）根据分析可知，E-F的化学方程式为：

CH,=CC1-CH=CH,+CH,=CH-CH2OH-^HOCHJ—/V-Cl7,

7o（5）入/该分子中含有10个原子，根据

乙烯结构特点，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中10个原子可能共平面。（6