高考化学专题复习有机物合成与推断综合题

高考必胜专题强化突破高考非选择题突破有机物合成与推断综合题命题视角一有机物的命名与有机反应方程式的书写(一)有机物的命名1.常见有机物的命名(1)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数(十及十以上还可表示碳原子数)。③1，2，3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1，2，3……1.写出下列物质的名称。3，4－二氯苯甲酸3－氯－1－丙烯2－氟甲苯(或邻氟甲苯)间苯二酚(或1，3－苯二酚)三氯乙烯邻羟基苯甲醛(或2－羟基苯甲醛)2.写出下列有机物的名称。2－氯丙酸2－甲基－3－氯－1－丁烯聚2－甲基丙烯酸甲酯(二)有机反应方程式的书写1.有机反应方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式(或用键线式，但不能用分子式)表示，并遵循原子守恒进行配平。(2)反应条件：有机反应条件不同，所得产物不同。①如乙醇与浓硫酸混合，加热170℃生成乙烯，加热140℃生成乙醚。如溴乙烷与NaOH加热反应，在水溶液中生成乙醇，在乙醇溶液中生成乙烯。2.有机物与NaOH溶液反应方程式的书写3.写出下列反应的化学方程式。4.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、_________、________、________。(2)A的结构简式为________；G的结构简式为________。(3)写出下列反应的化学方程式：①C→A：_____________________________________________________。②F与银氨溶液：______________________________________________。③D＋H→I：__________________________________________________。命题视角二限定条件下同分异构体的书写与数目判断(一)同分异构体数目的判断1.“四法”速判同分异构体数目(1)识记法。熟记下列常考的同分异构体模型，有助于考生在考试中实现“秒答”。①只含一种化学环境的氢原子的分子均无同分异构体。如甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3－四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。②丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构。③戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同结构。④丁基、C8H10(芳香烃)均有4种不同结构。⑤己烷、C7H8O(含苯环)均有5种不同结构。⑥戊基、C9H12(芳香烃)均有8种不同结构。(2)基元法：以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。(3)换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，其一元取代物就有几种。2.一元取代物、二元取代物数目的判断(1)CH3CH2CH3的一氯代物有2种，二氯代物有4种。(2)C4H10的一氯代物有4种，二氯代物有9种，一氯一溴代物有12种。(3)甲苯的一氯代物有4种，甲苯苯环上的二氯代物有6种。3.含苯环同分异构体数目的判断(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。答案(1)2

(2)6①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。答案

107.(山东卷)符合下列条件的A(C8H8O3)的同分异构体有________种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

答案

4(二)限定条件下同分异构体的书写1.常见限定条件与结构关系2.书写技巧①属于芳香族化合物

②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应(2)上述结构中，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的为________(写结构简式)。命题视角三有机物结构的推断(一)利用题给“已知”中的信息反应为突破口推断以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。(二)利用题给转化关系图推断有机物的结构(三)合成路线中未知有机物的推断[典例3]

以芳香烃X为原料合成Y的一种流程如图所示：(1)X的名称为_________________，C的结构简式为____________________。(2)反应⑥的反应类型为__________。(3)B中官能团名称是_______________，X分子中最多有________个原子共平面。(4)D和E反应生成Y的化学方程式为_____________________________________________________________。1－苯基－1－丙烯加成反应羧基、碳碳双键1712.有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如图：请回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________________，D中所含官能团的结构简式为__________________。(2)A与B所发生的反应类型为________，E生成F所需的试剂和反应条件是______________。(3)G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式

。

2－甲基－1，3－丁二烯或异戊二烯加成反应氯气、光照13.吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，其合成路线如下：命题视角四有机合成路线的设计(一)成环有机物的合成路线设计1.有机合成路线的表达方法与要求2.常考的成环反应类型反应举例成环反应脱水反应(不属于基本有机反应类型)生成内酯二元酸与二元醇形成酯生成醚成环反应Diels－Alder反应二氯代烃与Na成环形成杂环化合物14.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：解析

根据已知②，环戊烷需要先转变成环戊烯，再与2－丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可。15.高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下：答案

(二)利用题给信息与已学化学知识设计合成路线1.增长碳链的四种常用方法(1)醛、酮与HCN的加成反应可使碳链增加一个碳原子。2.有机合成中官能团的保护(1)有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。(2)实例被保护的官能团被保护官能团的性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：

氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用(CH3CO)2O将—NH2转化为酰胺，最后再水解转化为—NH2碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先与碳碳双键加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键答案

解析

(1)对比W和初始原料的分子结构差异：13.14.(河北卷)已知：答案

(三)截取流程中的“片段”设计合成路线[典例5]

有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到：第二步：从表中分析来看，目标有机物中的结构1与结构2在原料1中都存在，因此不需要转变。目标有机物中的结构3和结构4合起为—CH2OOCH，即为酯类，因此需要用HCOOH与—CH2OH反应得到。分析原料可知，HCOOH可由HCHO经氧化得到。而—CH2OH可由—CH2Cl经水解得到，因此如何引入—CH2Cl是关键，此基团可由—CH3通过氯代得到，但根据已学的知识在苯环上引入一个—CH3无法实现，此时需要从流程图中寻找解题信息，通过截取流程片段，模仿片段中物质的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。流程中“D→E”的变化中引入了—CH2Cl，问题得以解决。目标有机物中没有溴原子，即原料1中苯环上连有溴原子，因此需要想办法去掉，回忆所学知识，无法从苯环上去掉溴原子，故从流程中“C→D”的变化来实现这一要求。18.(湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：答案

19.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如下：课堂练习(广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。C5H4O2醛基序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CH===CH—H2—CH2—CH2—加成反应②

氧化反应③

—CHOO2—COOH—COOHCH3OH—COOCH3酯化反应(或取代反应)(合理即可)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键乙烯2课后练习药物中间体G的一种合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A中官能团的名称为____________________，A与H2加成得到的物质的名称为____________，由A生成B的化学方程式为________________________________________________________________。(2)关于B、C、D的下列说法错误的是_____________________。A.B具有顺反异构体B.C分子结构中