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第三章

烃的衍生物2019人教版选择性必修三第一节卤代烃第二课时卤代烃在有机合成中的应用核心素养发展目标1．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。2．掌握卤代烃在有机合成中的应用。（1）取代反应（水解反应）

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△回顾卤代烃的性质无醇则有醇、有醇则无醇+NaOH—C—C—HX醇△C=C+NaX+H2O（2）消去反应消去看邻位BrCH3CH−CH2CH3KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%“氢少消氢”烃+卤素取代反应或加成反应卤代烃卤代烃的化学性质比较活泼，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。应用一：连接烃和烃的衍生物的桥梁消去反应烯烃或炔烃水解反应醇或酚醛或酮羧酸酯CH2CH2

+2NaOH||

ClCl

水△CH2CH2

+2NaCl||

OHOH

应用一：连接烃和烃的衍生物的桥梁问题1：由乙烯如何制备乙二醇,写出化学反应方程式乙烯1,2­二氯乙烷氯气乙二醇CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl氢氧化钠溶液△1-丁烯2-氯丁烷由1­丁烯如何制取2­丁烯2-丁烯CH2BrCH2CH2CH3问题2：由1-溴丁烷如何制取2-溴丁烷应用二：改变某些官能团的位置HCl加成反应△氢氧化钠醇溶液，消去反应氢氧化钠醇溶液△HBrCH2=CHCH2CH3如何由

变为

？BrBr应用三：改变某些官能团的数目Br2/CCl4△氢氧化钠醇溶液问题3：由1­溴丙烷如何制取1，2­二溴丙烷1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷△氢氧化钠醇溶液Br2/CCl4如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。应用四：对官能团进行保护HBr氧化该反应可用于有机合成中增长碳链应用五：增长碳链或构成碳环卤代烃

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