3有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

第3课时有机化合物的同分异构现象环节一：创设情境，引入新课

世界十大最美化学实验（一）巴斯德发现，实验室合成的酒石酸盐与得自葡萄(发酵酿酒)的酒石酸盐不同，无光学活性(不能使偏振光的偏振面旋转),是因为合成的酒石酸盐有两种光学上不对称的晶体。他细心地通过实验把这两种不对称晶体成功分离，并证实它们都有光学活性。巴斯德的这个实验开启了化学成为生命科学基础的大门，意义重大环节一：创设情境，引入新课

自主搭建，

体会同分异构现象学生活动自主搭建戊烷的球棍模型，并陈述搭建思路，分析结构和组成的相同点和不同点正戊烷(沸点36.1℃)异戊烷(沸点27.9℃)新戊烷(沸点9.5℃)环节一：创设情境，引入新课物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低

自主搭建，

体会同分异构现象环节一：创设情境，引入新课

知识建构，

认识同分异构现象概念同分异构现象同分异构体

一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数环节二：实例展示，学会辨析

自主搭建，体会同分异构现象的类别学生活动自主搭建丁烯和C2H6O的球棍模型,，书写结构简式，讨论同分异构现象的类别1-丁烯2-丁烯C＝CCH3CH3HH顺式C＝CCH3CH3HH反式C4H8CH2＝C—CH3CH32-甲基丙烯

环节二：实例展示，学会辨析

自主搭建，体会同分异构现象的类别学生活动自主搭建丁烯和C2H6O的球棍模型,，书写结构简式，讨论同分异构现象的类别C2H6O环节二：实例展示，学会辨析

知识建构，总结同分异构现象的类别同分异构现象构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构对映异构顺反异构环节二：实例展示，学会辨析异构类型构造异构碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6O1-丁烯2-丁烯正丁烷

异丁烷邻二氯苯

间二氯苯

对二氯苯

乙醇

二甲醚

知识建构，总结同分异构现象的类别环节二：实例展示，学会辨析

知识建构，总结同分异构现象的类别立体异构——顺反异构CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HH顺式C＝CCH3CH3HH反式顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧环节二：实例展示，学会辨析立体异构——对映异构

知识建构，总结同分异构现象的类别手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠

手性分子：有手性异构体的分子

HOOC—CH—CH3OH

﹡环节二：实例展示，学会辨析

自主搭建，总结成键特征立体异构——对映异构当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写碳架异构——减碳法主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间成直链一条线先将所有的碳原子链接成一条直链多支链同邻间当有多个支链时，按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子顺序依次试接将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上往边移挂中间将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上摘一碳不到端由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链摘多碳整到散环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写碳架异构——减碳法主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间以己烷C6H14为例说明：①先写最长碳链：

。③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：C—C—C—C—C—C④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写碳架异构——减碳法庚烷共9种同分异构体以庚烷（C7H16）为例C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CC环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写碳架异构——减碳法庚烷共9种同分异构体以庚烷（C7H16）为例C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写C—C—C—CC—C—C—CCCC碳架异构——减碳法庚烷共9种同分异构体以庚烷（C7H16）为例环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写

书写方法:①碳架异构→②官能团位置异构先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）书写戊烯(C5H10)的同分异构体。C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCCC－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－C－CC环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写位置异构——取代法（适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸）先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。

书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写官能团异构通式

主要类别CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写

环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的书写羟基：醚键：醛基：羰基：羧基：酯基：和羟醛：官能团异构掌握常见的官能团异构环节三：归纳整合，形成体系官能团异构掌握常见的官能团异构写出C4H10O的同分异构体①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C

同分异构体的书写环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的判断以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种正丙基(—CH2CH2CH3)异丙基(—CH(CH3)2)基元法环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的判断等效氢法环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的判断右侧物质分别有几种氢？CH3CH2CH2CH2CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3bbbbaaaa3种3种3种2种等效氢法环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的判断定一移一法二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的判断定一移一法写出分子式为C5H10O3，含有

─OH和

─COOH的同分异构体。提示：①先写碳链异构，找等效氢，连

─COOH；

②再找等效氢，再连

─OH。环节三：归纳整合，形成体系

同分异构体的判断替代法二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。环节四：归纳整理，练习巩固知识建构答案解析123环节四：归纳整理，练习巩固习题追踪答案解析123例1、书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同