第2节有机化合物的结构与性质

第2节有机化合物的结构与性质联想质疑甲烷乙烯苯燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应燃烧、取代反应、加成反应结构性质知识支持单键：两个原子之间共用一对电子的共价键。双键：两个原子之间共用两对电子的共价键。叁键：两个原子之间共用三对电子的共价键。共价键的分类及定义一、有机化合物的成键方式观察思考下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：1.请你考虑上述各分子中：2)每个碳原子周围都有什么类型的共价键？3)与每个碳原子成键的原子数分别是多少？4)每个碳原子周围有几对共用电子？2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。球棍模型比例模型109º28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的结构：正四面体，键角109.5°

联想.质疑.复习乙烷分子的模型小结:当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型比例模型C＝CHHHH小结：有机物结构②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个片面）乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180º小结:碳原子形成叁键时－直线结构（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）键角180。H—C≡C—H3、碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C有机物中碳原子的成键取向在CH3—CH＝CH—CH3分子的结构中，一定有__个原子在同一个平面上；可能有__个原子在同一个平面上

68B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH312346534125找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子4、有机物中碳原子的种类

拓展键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）叫做键能。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角共价键的三个参数知识支持交流研讨

请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。1、乙烯为什么容易发生加成反应？2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键键能(kj/mol)键长(nm)单键（C—C）3470.154双键（C=C）6140.134叁键（C≡C）8390.121分析归纳

碳碳双键键能小于单键键能的2倍；键长大于单键键长的1/2。碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。追根寻源甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？苯分子中碳碳键为何特殊？σ键、π键

和大π键

“肩并肩”重叠——π键

“头碰头”重叠——σ键

苯分子中的大π键

轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化sp杂化杂化5、极性键和非极性键

成键双方是同种元素的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方,

这样的共价键是非极性共价键（简称非极性键）。成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键（简称极性键）。概括整合碳原子的成键方式极性键和非极性键（共价键的极性）有机化合物的性质单键、双键和叁健（碳原子的饱和程度）

每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？

请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36．07℃27．9℃9．5℃二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。三个相同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同：结构不同、性质不同注意3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319交流.研讨P21思考:产生同分异构原因CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型4.同分异构类型碳骨架异构位置异构类型异构官能团种类不同而产生的异构小结【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

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CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置异构类型异构类型异构碳骨架异构位置异构练习：书写C6H14的同分异构体：5.同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架为支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。练习：书写C7H10

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳3、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写

②按碳链异构书写

③按官能团异构书写√【随堂练习】1.碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成____个____键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成____键____键或____键。

2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代，生成物的分子式是_______生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代