【化学】醇 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章第二节醇

酚第1课时乙醇的化学性质

羟基（—OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。[问题1]什么叫醇?什么叫酚?一、醇的定义和分类CH2=CH—CH2—OHCH2=CH—OH不稳定CH3CHO[问题2]请用树状分类法将课本59页的物质进行分类？注意：1、—OH不能连在双键C原子上

2、同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳

定，能发生分子内脱水酮羰基或者醛基分类：2、醇的分类羟基的数目烃基是否饱和是否含苯环一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OHCH2OHCH-OHCH2OH乙二醇饱和醇:不饱和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:

3、几种常见的醇乙二醇汽车用抗冻剂二元醇丙三醇吸湿性，护肤三元醇配制化妆品一元醇CH3OH剧毒汽车燃料甲醇甲醇无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。工业酒精因还有甲醇不能饮用。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。1、醇的命名（类似烯炔烃）：(1)选主链:(2)定编号:(3)写名称：选择含有羟基的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某醇”从离羟基近的一端编号，遵循位次序号之和最小原则。从简入繁，先写烃基，再写母体，注意用阿拉伯数字表明官能团所处碳原子序号。2-丁醇2-甲基-2,3-丁二醇4、醇的命名2-甲基-1,3-丁二醇2-甲基-1,2,4-丁三醇课堂练习：写出下列醇的名称苯甲醇1,2,3-丙三醇(甘油)CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇二、对比表格数据，你能得出什么结论？结论：表3-2几种醇的熔点和沸点2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水

碳原子数↑，推电子基（—R）↑，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。【思考与讨论】名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5表3－3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。RRRRRROOOOOOHHHHHHP60-61注意：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。?1)沸点：2)水溶性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶②相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多①饱和一元醇，随碳原子数增加，熔、沸点升高③碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高(因为氢键)②4－11个碳的醇为油状液体，部分溶于水烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水③C12以上的醇为无色固体，不溶于水小结：醇的物理性质烃基－憎水基羟基－亲水基正误判断(1)分子中含有—OH的有机物是醇(

)(2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(

)(3)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(

)(4)沸点由高到低的顺序为

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(

)(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例互溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关(

)××√√√2.下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④3.只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA三、醇的化学性质——以乙醇为例1、乙醇的物理性质俗称：酒精.是一种无色透明，有特殊香味的易挥发的液体，密度比水小，且可以与水以任意比互溶。检验C2H5OH中含水的方法：用无水硫酸铜三、醇的化学性质——以乙醇为例①中的O—H键容易断裂羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。②中的C—O键也易断裂③键C—H较易断开。2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

浓硫酸∆C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O△

Cu/Ag乙醛无色，有毒，有刺激性气味断①③①②③④√新知识三、乙醇的化学性质（1）置换反应①

乙醇与活泼金属（如Na、K、Ca、Mg）的反应钠置换的是羟基氢2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑结论：2mol-OH—1molH2可用于快速确定醇中羟基数目甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2、取代反应(1)酯化反应：①②③CH3CO—OH+H—OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O酸脱—OH，醇脱H断键处①

处O—H键断开(2)与氢卤酸HX共热:C2H5−OH+H−BrC2H5−Br

+H2O△R-OH+HX

R-X

+H2O△碱性条件酸性条件卤代烷醇注意：卤代烃和醇可以相互转化！断键处②(3)醇分子间脱水：乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基（—R）通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。

140℃①②③R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。一个脱H，另一个脱-OH2、取代反应CH2CH3例题写出下列物质可能有的结构简式⑴C4H10O

⑵C3H8O醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚【实验3-2】P61在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。①产生气体：

能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色实验现象：②烧瓶内液体颜色逐渐加深，最后变黑色先加入酒精，再加入浓硫酸温度计水银球置于反应混合液中

140℃时两个乙醇分子间会脱去一分子水生成乙醚制乙烯实验装置酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)浓硫酸的作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？为何使液体温度迅速升到170℃？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？NaOH溶液的作用？用排水集气法收集(不用排空气法)

防止暴沸

催化剂和脱水剂

液面以下防止在140℃时生成乙醚。逐渐变黑炭化现象吸收SO2和乙醇SO2能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色防止副反应发生CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃3、消去反应反应原理：②

处C—O键断开④处C—H键断开（分子内脱水）【思考】所有的醇都可以发生分子内脱水吗？需有β—H（邻碳有氢）①②③④A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHF、OH√√√–OHD、1、下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式××CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3(主产物)CH2OH=

CH2?无H无相邻C苯环上为独特的碳碳键主要消去含H较少的碳上的H2、今有组成为CH3OH和C3H7OH的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为（）A.3种B.4种C.7种D.8种C4、氧化反应醛基(2)催化氧化【思考】乙醇的催化氧化反应中，乙醇断开哪些键？①

处C-O键断开③处C—H键断开(1)燃烧反应①②③C2H5OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O△

铜丝变黑铜丝变红2Cu+O22CuO△Cu/Ag【思考】所有的醇都可以发生催化氧化吗？对醇结构要求：需有α—H（连羟基的碳上有氢）RCH2OH被催化氧化生成醛2、3个α—H1个α—HR1CHOHR2被催化氧化生成酮下列各醇，能发生催化氧化的是（）ACＡ．

CH3—C—CH2OHCH3CH3

B．CH3—C—OH

CH3CH3C．CH3—CH—CH3

OHCH3OH

D．C6H5—C—CH3

2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△(CH3)3COHCu△

＋O2【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：Cu△2CH3CHCH3＋O2OHCu△

＋O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O2CH3—C—CH3＋2H2OO＋2H2OCHOCHO(3)被强氧化剂氧化乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO(3)被强氧化剂氧化乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化【思考】所有的醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？对醇结构要求：需有α—H（连羟基的碳上有氢）酸性KMnO4溶液溶液褪色溶液由橙色变成绿色Cr2O72－Cr3+酸性K2Cr2O7溶液Mn2+举一反三醇与强氧化剂反应①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮③羟基所在碳上没有氢不能被氧化R−CH2OHR−COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−CH−R2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−C−R2O(伯醇)(仲醇)R－COHR′R″－(叔醇)乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子