专题16有机合成与推断2024年高考化学二模试题分项训练原卷版

专题16有机合成与推断1.（2024·浙江宁波·4月二模）某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。请回答：（1）化合物E含氧官能团名称是_______。（2）化合物C结构简式是_______。（3）下列说法正确的是_______。A.化合物A的酸性强于DB.化合物E→F的反应类型是取代反应C.化合物E与HCl溶液共热，可生成DD.化合物A→D的转化，是为了使NO2更有效地取代在甲基的邻位（4）写出反应F→G的化学方程式_______。（5）化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。（6）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。①除苯环外无其他环状结构，有CHO结构，无OO结构；②1HNMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种2.（2024·湖北·4月二模）颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下：十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90％。主要合成步骤如下：已知：回答下列问题：（1）I的名称为___________；J的官能团名称为___________。（2）C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为___________、___________。（3）B→C转化的第①步反应中，B的碳碳___________键断裂(填“σ”或“π”)。第②步反应方程式为___________。（4）颠茄酮的分子式为___________。K的结构简式为___________。（5）写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式___________。①属于酰胺类物质②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2③能使溴的四氯化碳溶液褪色3.（2024·河南郑州·4月二模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星。回答下列问题：(1)C中含氧官能团名称是。(2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a的结构简式为。(3)F→G的反应类型为。(4)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为。(写出一种即可)(5)某研究小组设计以和为原料合成的路线如图。(a)化合物Ⅱ的结构简式为。(b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件。(c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。4.（2024·浙江绍兴·4月二模）Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：已知：①为叔丁氧羰基（）；为—碘代丁二酰亚胺（）：甲基；：乙基；：苯环②③，能把酮还原到醇请回答：（1）化合物B的所含官能团名称是__________。（2）下列说法不正确的是__________。A.1mol化合物E最多能消耗的物质的量为1molB.D→E的转变过程中会释放出，其中反应①②依次为：还原反应、取代反应C.F的分子式可能为：D.F→G转化过程，反应②中试剂的作用为催化剂（3）化合物C的结构简式是__________。（4）写出E转变成G过程中，反应①的化学方程式__________。（5）利用题给中的相关信息，完善以H为原料制备I的路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）（6）写出同时符合下列条件的化合物D的2种同分异构体的结构简式__________。①分子中含有两个环，其中一个为吡啶环（），另外一个为含两个氮的五元杂环（已知：碳碳三键在五元环中不稳定）②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子。5.（2024·湖南·4月二模）聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维广泛用于地毯、衣料、装饰和工程塑料等各个领域。PTT的一种合成路线如图：已知：①两个OH连在同一个碳原子上会形成。②R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题：(1)A、E的化学名称分别是_______、_______，A→B的反应条件是_______。(2)D中官能团的名称是________，E→F的反应类型为_______。(3)B→C的化学方程式为_______________。(4)D＋G→PTT的化学方程式为_______________。(5)有机物M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M共有_______种。①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②能够发成水解反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色。其中，核磁共振氢谱峰显示为三组峰，且峰面积比为1∶1∶1的结构简式为_______。(6)设计由、HCHO和乙二酸制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。6.（2024·河北·4月三模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图：回答下列问题：（1）按照系统命名法，化合物A的名称为___________。（2）物质C的结构简式为___________。（3）物质中官能团的名称为___________。（4）合成路线中生成药物的化学方程式为___________。（5）分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为___________，中间产物为___________。（6）有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有___________种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为___________。（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线：___________。7.（2024·河北邢台·4月二模）某有机物G的合成路线如下：（1）C的分子式为___________，该物质所含官能团有硝基、___________(填名称)。（2）B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为___________。（3）已知：为间位定位基，为邻对位定位基。则步骤a(仅含一步反应)所需的试剂及反应条件分别为___________。（4）C→D的反应方程式为___________。（5）E→F，F→G的反应类型分别为___________反应、___________反应。（6）C符合以下条件的同分异构体有___________种。a．苯环上有三个取代基，且能与溶液发生显色反应b．有机物与足量溶液反应，最多消耗（7）结合信息，设计以乙醛为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线：___________。8.（2024·湖南长沙市雅礼中学·4月二模）某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。已知：①；②2RCOOH+RCOOH回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。（2）B的结构简式为___________。（3）B→C的反应类型为___________。（4）F→G的化学方程式为___________。（5）同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应②能与反应产生气体③无环状结构（6）等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。（7）用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。9.（2024·山西运城·4月二模）是合成利尿药——吡咯他尼的中间体。一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是___________，B中含有的官能团是___________(填名称)。（2）试剂和条件是___________；的反应类型是___________，其中的作用是将羧基，转化为并产生气体，写出反应的化学方程式：___________。（3）在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有___________种(填字母)。A．10种B．11种C．12种D．13种其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为___________。（4）参照上述合成路线，设计以、为原料合成的路线：___________(无机试剂任用)。10.（2024·安徽·4月二模）是一种辅酶类似物，其合成路线如下：已知：是苯基回答下列问题：（1）中的官能团名称是___________。（2）生成的反应中的作用是___________。（3）C含有羟基，分子式为，则C的结构简式为___________。C生成D的反应类型是___________。（4）生成的化学方程式为___________。（5）与D互为同分异构体，符合下列条件。可能的结构简式为___________(任写一种)。①含有苯环②含有硝基和碳碳双键③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为（6）参照述合成线，以和为原料计制备。该物质的合成路线为___________。11.（2024·湖南大学附属中学·4月二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。已知：请回答：（1）化合物G的官能团名称是______。（2）已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是______。（3）B→C的反应类型为______。（4）下列说法正确的是______（填标号）。A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子B．设计D→E的目的是为了保护羟基C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性（5）写出由D生成E的化学方程式：______。（6）符合下列条件的化合物C的同分异构体共有______种。①含有苯环和硝基②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1（7）设计以苯甲醇和为原料，合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。12.（2024·江苏·4月二模）化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体，其合成路线如下：（1）水解后得到醇的名称为______（填序号）。A．2甲基丙醇B．2甲基2丙醇C．2,2一二甲基乙醇（2）A→B反应历经2步，中间体为则第二步的反应类型为______。（3）X的分子式为，写出X的结构简式：______。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。能与溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有4个峰。（5）已知：①；②写出以、、为原料制备的合成路线流程图__________。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。13.（2024·东北三省·4月二模）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下：已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：请回答下列问题：（1）B的结构简式为___________，D的结构简式为___________。（2）H中碳原子的杂化轨道类型为___________。（3）满足以下条件的的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。（4）C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为___________，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为___________。（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为___________反应，J的结构简式为___________。14.（2024·吉林·4月二模）更昔洛韦一种抗病毒药。一种合成路线如下：回答下列问题：（1）B的名称是___________；E中含有的官能团有___________(填名称)。（2）F中碳原子的杂化类型有___________。（3）A→B中NaOH的作用是___________。（4）G→更昔洛韦的化学方程式为___________。（5）A的含双官能团同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中，在核磁共振氢谱上有2组峰且峰的面积比为1：4的结构简式为___________(写一种即可)。(已知是1个官能团))（6）以甲苯、环氧乙烷()为原料合成，设计合成路线：___________(无机试剂自选)。15.（2024·信息卷）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型是。（2）F分子中所含官能团名称是。J分子中含有个手性碳原子。（3）需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为。（4）的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的(填结构简式)。（5）H的分子式为，的反应类型为。（6）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。16.（2024·云南·4月三模）柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下：已知：。（1）有机物A的名称是___________；有机物B的官能团的名称是___________。（2）有机物C中碳原子的杂化方式有___