选修有机化学基础脂肪烃

关于选修有机化学基础脂肪烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃按碳的骨架给烃分类？【复习2】脂肪烃？第2页,共65页，星期六，2024年，5月什么是脂肪烃？具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如：樟脑—常用驱虫剂、麝香—常用中草药和冰片。【复习3】第3页,共65页，星期六，2024年，5月烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：（1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。（2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。（3）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。【复习4】第4页,共65页，星期六，2024年，5月【概念】烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。通式：CnH2n+2(n≥1)若C—C连成环状，称为环烷烃。通式：CnH2n(n≥1)

烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n(n≥2)(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、烷烃alkane和烯烃alkene第5页,共65页，星期六，2024年，5月分类方法：①饱和脂肪烃分子中无不饱和的键，碳原子间以碳碳单键相连，通式CnH2n+2。②不饱和脂肪烃分子中有不饱和键存在。按不饱和键的不同又分为：烯烃含有碳碳双键通式：有x个碳碳双键，CnH2n+2-2x

炔烃含有碳碳叁键通式：有x个碳碳三键，CnH2n+2-4x

第6页,共65页，星期六，2024年，5月【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图1.烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷沸点-42.2℃相对密度0.582直链烷烃数据第7页,共65页，星期六，2024年，5月部分烯烃的沸点和相对密度表2-2请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）第8页,共65页，星期六，2024年，5月思考与交流(1)碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸点第9页,共65页，星期六，2024年，5月碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图相对密度第10页,共65页，星期六，2024年，5月图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线图2-1第11页,共65页，星期六，2024年，5月烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线图2-3烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线第12页,共65页，星期六，2024年，5月【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。

同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变……第13页,共65页，星期六，2024年，5月【说明】①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。②常温下烷烃的状态：当C1-C4时呈气态；C5-C16时呈液态；

C17以上时为固态。③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。④所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。第14页,共65页，星期六，2024年，5月【练习】1、由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是（）A．高于－0.5℃B．约是＋30℃ C．约是－40℃D．低于－89℃2、下列烷烃沸点最高的是（）

A．CH3CH2CH3

Ｂ．CH3CH2CH2CH3

Ｃ．CH3(CH2)3CH3

Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3CC第15页,共65页，星期六，2024年，5月【思考与交流2】无机反应与有机反应类型的对比化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。有机反应大多是分子反应，大多数无机反应为离子反应。2.烷烃和烯烃化学性质比较第16页,共65页，星期六，2024年，5月【复习】基本有机反应类型——分子组成与结构

(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。第17页,共65页，星期六，2024年，5月思考与交流(2)谈无机与有机反应分类方法与思路（1）CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光（2）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br（3）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加压、加热（4）

nCH2==CH2催化剂CH2

CH2[]n取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。第18页,共65页，星期六，2024年，5月烷烃的化学性质CnH2n+2（1）通式：

（2）同系物：

分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。第19页,共65页，星期六，2024年，5月（3）化学性质

B、氧化反应燃烧:CH4+2O2

CO2+2H2O点燃A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。C、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CxHy+(x+y/2)O2xCO2+y/2H2O点燃往往得到混合物。烷烃特征反应第20页,共65页，星期六，2024年，5月其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲烷复杂。

D、热分解C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。CH4C+2H2高温

烷烃的裂化第21页,共65页，星期六，2024年，5月烯烃的化学性质（1）通式：

CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和结构式？书写注意事项和结构简式的正误书写：正：CH2=CH2H2C=CH2误：CH2CH2第22页,共65页，星期六，2024年，5月（2）化学性质：

（A）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化剂CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色△

大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。主产物第23页,共65页，星期六，2024年，5月（B）氧化反应①燃烧：②催化氧化：火焰明亮，冒黑烟。③与酸性KMnO4的作用：2CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压使KMnO4溶液褪色5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O烯烃皆能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，请问原理是否一样？溴水：加成反应酸性KMnO4溶液：氧化还原反应第24页,共65页，星期六，2024年，5月其它烯烃氧化反应R—CH=CH2R—COOH+CO2

使酸性KMnO4

溶液褪色第25页,共65页，星期六，2024年，5月（C）加聚反应：nCH2==CH2催化剂CH2

CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。

【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。单体？链节？聚合度？第26页,共65页，星期六，2024年，5月聚丙烯聚丁烯第27页,共65页，星期六，2024年，5月【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质分子结构相似的物质在化学性质上也相似.第28页,共65页，星期六，2024年，5月完成【学与问】P30烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃全部单键、饱和CH4燃烧、取代、热分解烯烃有碳碳双键、不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚第29页,共65页，星期六，2024年，5月【练习1】分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3第30页,共65页，星期六，2024年，5月（2010年全国2）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成【练习2】A第31页,共65页，星期六，2024年，5月（2010年海南）已知：，如果要合成

所用的原始原料可以是

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔

B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔【练习3】AD第32页,共65页，星期六，2024年，5月CnH2n-2(n≧4)代表物：1，3－丁二烯CH2＝CH－CH＝CH22、二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯也可叫作：异戊二烯【思考】

1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃。二、二烯烃性质第33页,共65页，星期六，2024年，5月两个双键在碳链中的不同位置：C—C=C=C—C①累积二烯烃（不稳定）C=C—C=C—C②共轭二烯烃

C=C—C—C=C③孤立二烯烃

3、类别：

第34页,共65页，星期六，2024年，5月4、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚与烯烃相似：【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时，其加成产物是什么?第35页,共65页，星期六，2024年，5月CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主产物)(中间体)3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴-2-丁烯（1）1，2-加成和1，4-加成反应第36页,共65页，星期六，2024年，5月+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成加成反应——键线表示第37页,共65页，星期六，2024年，5月nCH2=CH-CH=CH2

催化剂、P1234（1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n（2）加聚反应第38页,共65页，星期六，2024年，5月俗称：异戊二烯聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2

［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2

和

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式

nCH2=C-CH=CH［CH2-C=CH-CH

］n加聚

|CH3

|CH3

|CH3

|CH3第39页,共65页，星期六，2024年，5月分析：加聚反应产物及单体（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH2聚合物：单体：-CH2-CH2-n

CH=CH2CH3-CH-CH2-nCH3第40页,共65页，星期六，2024年，5月（2）1，3-丁二烯型

-CH2-CH=CH-CH2-n

-CH-CH=CH-CH2-nCH3单体：单体：CH2=CH-CH=CH2

聚合物：聚合物：

CH=CH-CH=CH2CH3第41页,共65页，星期六，2024年，5月（3）混合型

[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单体：混合型:第42页,共65页，星期六，2024年，5月【思考】

2-丁烯中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？

CH3CH=CHCH3第43页,共65页，星期六，2024年，5月5、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构顺式异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，即顺反异构。第44页,共65页，星期六，2024年，5月（1）异构现象的产生：

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。（2）产生顺反异构体的条件：双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’

b’，a

b

，且a=a’、b=b’

至少有一个存在。第45页,共65页，星期六，2024年，5月顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。（3）异构的分类2-丁烯有两个顺反异构体：H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯第46页,共65页，星期六，2024年，5月顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同，物理性质有一定差异。（4）顺反异构体的性质烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构官能团异构顺反异构——空间异构【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。第47页,共65页，星期六，2024年，5月【例题】下列物质中没有顺反异构的是：

A．1，2-二氯乙烯

B．1，2-二氯丙烯

C．2-甲基-2-丁烯

D．2-氯-2-丁烯【思考】2-丁炔有顺反异构吗？×√√√不存在顺反异构现象，线形分子不具备构成的条件。形成顺反异构的条件：1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.第48页,共65页，星期六，2024年，5月【例1】某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色，此时液体总质量81.4g，求：①有机物分子式②经测定，该有机物分子中有两个-CH3。写出它的结构简式。练习：分子式：C4H8两种位置异构：CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH3第49页,共65页，星期六，2024年，5月

该有机物能使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和键；n(Br2)=80gX5%160g/mol该有机物：n(C):n(H)=所以该有机物为烯烃1.4g该有机物可与0.025molBr2反应

=0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：第50页,共65页，星期六，2024年，5月例2下列哪些物质存在顺反异构？(A)１，２－二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯AB（1）丁烯的碳链和位置异构：

CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯（1）（2）（1），（2）是双键位置异构。例3：写出丁烯的同分异构体。第51页,共65页，星期六，2024年，5月（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯（4）（5）第52页,共65页，星期六，2024年，5月【烃类的几个重要规律及应用】1、【规律1】烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。【应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。2、烃燃烧前后气体体积变化规律：【思考】常温常压下，某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且完全燃烧后，得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为()A.a=bB.a>bC.a<b

D.a≥bB第53页,共65页，星期六，2024年，5月【规律2】在100℃以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。【思考】120℃时，某烃和O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体体积减小，该烃是()A.CH4B.C2H4C.C2H2

D.C2H6【规律3】气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化只与氢原子个数有关：

①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0

②若y>4,燃烧前后体积增大,△V>0

③若y<4,燃烧前后体积减少,△V<0(只有乙炔)

C第54页,共65页，星期六，2024年，5月燃烧前后气体的体积大小变化规律原理：烃的燃烧通式为：

CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O

反应前后气体的体积的变化量为△V=(x+y/2)–(1+x+y/4)=y/4–1,

显然，y=4时，△V=0y>4时,△V>0y<4时，△V<0第55页,共65页，星期六，2024年，5月应用：1996全国23．

120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A.1 B.2 C.3 D.4

两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是()

A.CH4C2H4B.CH4C3H6

C.C2H4C3H4D.C2H2C3H61997全国20．第56页,共65页，星期六，2024年，5月3、烃完全燃烧时耗氧量的规律烃燃烧的化学方程式：

CxHy+(x+y/4)O2→xco2+y/2H2O等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：

【规律4】对于等物质的量的任意烃(CxHy)

，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4)

的值的大小，该值越大，耗氧量越多。第57页,共65页，星期六，2024年，5月【例题】等物质的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？解：根据等物质的量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4)

的值的大小，该值越大，耗氧量越多。得到C3H6中，(x+y/