高中化学有机化学教学课件《羧酸》

第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸

在古代人们就懂得制造和使用醋,方法是酒中的乙醇在微生物的作用下,发生氧化反应,将乙醇转化为乙酸,这种酿造方法一直流传至今,乙酸是什么?通过本节课的学习我们来认识乙酸。1.了解羧酸的结构特点和主要化学性质及由羧酸到醇、酯的转化。(重点）2.认识酯的结构特点和主要性质。(重点）3.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。一、羧酸的概述1.从结构上认识羧酸的定义：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。官能团：羧基——COOH乙酸：CH3-COOH（1）按分子中羧基的个数分（2）按烃基种类分烃基为链状：脂肪酸烃基中含苯环：芳香酸如乙酸CH3COOH

硬脂酸C17H35COOH

油酸C17H33COOH一元羧酸如醋酸二元羧酸如乙二酸多元羧酸如2.羧酸的分类COOHCH-COOHCOOHCHOO如苯甲酸3.几种常见的有机酸甲酸：HCOOH，又称蚁酸，有刺激性气味的无色液体。有腐蚀性，能与有机溶剂互溶,在医疗上可做消毒剂。苯甲酸：C6H5COOH,又称安息香酸，属于芳香酸。是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。乙二酸：HOOC-COOH，俗称草酸，分子式H2C2O4。无色透明晶体。能溶于水或乙醇，以钠盐或钙盐存在于植物中。4.饱和一元脂肪酸（1）结构特点：看作烷烃基（或氢原子）与羧基相连的有机物。（2）通式：CnH2n+1COOH(n≥1)（3）了解常见羧酸的命名：CH3CH—C-OHCH3O2-甲基丙酸C5H10O2属于羧酸的同分异构体有哪几种？写出其结构简式，并了解命名。【提示】先构造出官能团，再分析剩余部分(烃基)的异构。CH2－CH3─CH2－CH2－COOHCH3│CH3─CH2－CH－COOHCH2－CH3│CH3─

CH－COOH

CH3│CH3│CH3─C－COOH戊酸43213-甲基丁酸2，2-二甲基丙酸C4H9--COOH2-甲基丁酸【思考与交流】OCH3—C—O—H根据羧酸的结构推测其可能的化学性质有哪些？酸性酯化反应（取代）还原反应→醇（与强还原剂）α—H的取代α【想一想】（2）能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。（3）能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。CaO+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2OMg+

2CH3COOH(CH3COO)2Mg

+

H21.具有酸的通性（1）能跟酸碱指示剂反应,能使紫色石蕊试液变红。CH3COOHCH3COO－+H+二、羧酸的化学性质（以乙酸为例）（4）跟碱发生中和反应，生成盐和水。（5）跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐。NaOH+CH3COOH

CH3COONa+H2ONaHCO3+CH3COOHCH3COONa+H2O+CO2CH3COOH>H2CO3>

OH>CH3CH2OH小规律：H的活泼性顺序：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。

浓硫酸CH3C18OH+HOC2H5=OCH3COC2H5+H218O=O有机羧酸或无机含氧酸（如H2SO4、HNO3）与醇都能发生酯化反应。2.酯化反应酸和醇生成酯和水的反应叫酯化反应。（取代反应）吸水剂催化剂C2H5O-NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3

浓硫酸C2H5OH+HO—NO2

浓硫酸硝酸乙酯乙酸甲酯COOHCOOH+2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯【拓展提高】其他酸和醇的酯化反应：

浓硫酸乙酸和乙醇发生酯化反应的注意事项：（1）加药品的顺序（2）加碎瓷片的作用（3）导管末端悬在液面上方的原因——防暴沸——防倒吸（4）饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、反应掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。【复习回顾】3.α-H的取代反应ClRCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化剂4.还原反应RCOOHRCH2OHLiAlH4注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。5.羧基中羟基的取代反应（1）酯化反应RCOOH+NH3RCONH2+H2O△（2）生成酰胺的反应RCOOH+R′OHRCOOR′+H2O

浓硫酸H—C—O—HO甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。【拓展提高】观察甲酸的结构，分析甲酸的特殊性：醛基羧基Cu(OH)2+2HCOOH

(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2↑＋3H2O+Cu2O↓若用一种试剂鉴别甲酸、乙酸和乙醛三种无色液体，可以选用的试剂是（）A.溴水B.FeCl3溶液C.KMnO4溶液D.新制Cu(OH)2悬浊液D【提示】常温下混合，使蓝色溶液的浑浊变澄清的是两种酸，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，是甲酸。【学与用】羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。CH3—C—ClOCH3—C—OC2H5OCH3—C—NH2O乙酰氯乙酸乙酯乙酰胺三、羧酸的衍生物——酯

R—C—O1.定义：HCOOCH2CH3C6H5COOC2H5

3.了解常见的酯的命名——某酸某酯酸名前，醇名后，加“酯”字，去“醇”字。

甲酸乙酯苯甲酸乙酯2.饱和一元酯的结构和通式：通式：CnH2nO2（n≥2）R—C—O—R’O烃氧基酰基写出C4H8O2属于酯与饱和一元羧酸的同分异构体的结构简式。CH3CH2CH2—C-OHOCH3CH—C-OHCH3OCH3CH2-C-O-CH3OCH3-C-O-CH2CH3OH-C-O-CH2CH2CH3OH-C-O-CHCH3CH3O酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。【思考与交流】4.物理性质：密度一般比水小，难溶于水，低级酯是有芳香气味的液体，其沸点比其相对分子质量接近的羧酸、醇低。

稀硫酸CH3-C—O-C2H5+H2OOCH3-C—OH+H-O-C2H5O5.化学性质——水解反应（取代反应）CH3-C—OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5OH2O

【拓展提高】油脂的水解反应：加热搅拌制肥皂的过程：油脂+一定量NaOH加食盐盐析肥皂高级脂肪酸钠甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COONaH2O已知酸性：乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根，分析下表中各物质之间能否反应？金属NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√××××【拓展提高】为实现各步转化，请在括号内填入适当试剂的化学式：OHCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONa()()()H2O()NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl()【学与用】一、羧酸的结构特点和主要化学性质1.分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。2.几种常见的羧酸甲酸：HCOOH，又称蚁酸，苯甲酸：C6H5COOH,又称安息香酸。乙二酸：HOOC-COOH，俗称草酸。具有羧酸和醛的性质。3.羧酸的化学性质ClRCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化剂RCOOHRCH2OHLiAlH4

浓硫酸CH3C18OH+HOC2H5=OCH3COC2H5+H218O=O（2）酯化反应

（4）还原反应（3）α-H的取代反应（1）酸的通性二、酯的结构特点和主要化学性质R—C—O—R′O烃氧基酰基

稀硫酸CH3-C—O-C2H5+H2OOCH3-C—OH+H-O-C2H5OR-C—O-R′+R″O—HOO1.酯的结构特点2.酯的水解反应、脱羧反应R-C-OR″+R′OHH+CH3-C—OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5OH2O1.下列物质中，能与醋酸发生反应的是（）①石蕊②乙醇③乙醛④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钙⑦氢氧化铜A.①③④⑤⑥⑦B.②③④⑤C.①②④⑤⑥⑦D.全部D2.某有机物与过量的金属钠反应，得到VAL气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VBL(同温、同压)，若VA＞VB，则该有机物可能是（）A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC—COOHD.HOOC—C6H4—OHD3.某有机物的结构简式为，它可能发生的有机反应的正确组合是（）①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑧C.①②⑤⑥⑦⑧D.④⑤⑥⑦⑧C4.（双选）有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温、同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占的体积相同，化合物X可能是（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB【提示】当饱和一元羧酸比饱和一元醇的碳原子数少一个时，二者的相对分子质量相等。(如甲酸与乙醇、乙酸与丙醇、丙酸与丁醇)5.有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是(

)A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2OB.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗