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文档简介

正文卤代烯基结构单元广泛存在于一系列药物以及生理活性有机分子中

(Scheme1)。同时，研究表明，通过卤代烯基硼酸酯砌块，能够十分有效地完成一系列卤代烯基衍生物的构建。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种用于构建卤代烯基硼酸酯分子的合成转化策略。目前，对于卤代烯基硼酸酯分子合成反应方法学的相关研究，主要涉及三取代卤代烯基硼酸酯(Scheme2a)。然而，对于四取代卤代烯基硼酸酯分子的构建，仍面临诸多挑战。这里，受到前期对于通过卤代二硼基甲烷分子参与的合成转化方法学[9]以及Boron-Wittig(BW)反应方法学[10]-[11]相关研究报道的启发，韩国Pohang科技大学团队成功设计出一种全新的酮或醛与卤代二硼基甲烷之间的Boron-Wittig反应方法学

(Scheme2b)。首先，作者采用(二硼甲基)锂1作为起始原料，NFSI(N-fluorobenzenesulfonimide)作为氟化试剂，制备出一系列氟代二硼基甲烷底物1-F。之后，作者采用氟代二硼基甲烷1-F与苯乙酮2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选

(Scheme3a)。进而确定最佳的反应条件为：采用LiTMP作为碱，LiCl作为添加剂，THF作为反应溶剂，反应温度为-78

oC，最终以高度的(Z)-立体选择性，获得相应的四取代氟代烯基硼酸酯产物3a

(E/Z

=1:99)。同时，作者提出一种合理的立体选择性控制模型

(Scheme3b)。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列醛与酮底物(Table1-2)的应用范围进行深入研究。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的Boron-Wittig反应策略具有潜在的合成应用价值

(Scheme4)。总结成功设计出一种全新的酮或醛与卤代二硼基甲烷之间的Boron-Wittig反应方法学，进而成功完成一系列三取代与四取代的(Z)-氟代以及(Z)-氯代烯基硼酸酯分子的构建。这一全新的Boron-W

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