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文档简介

第28讲姓

备考导航

1.认识并比较烷怪、烯爆、焕怪和芳香怪的组成、结构及性质的差

复习目标异。

2.了解怪类在生活、生产中的重要作用。

主要化学性座

(..1力口聚反应

T-:圉11a-H取代反应

取械应型空雪西丰则吐性用口,2-加成

取代反应L性脐,硝煌-薨一会均王要化于性呢懿髓

熟记网络严及(环烷副.成环反应

开环反应」

取代反应

趣主要化学性咚加成反应

氧化反应(与笨环相连

〔的碳原子上有氢)

问题1芳香族化合物、芳香怪和苯及其同系物有何关系?

【答案】可表示为下图:

/SiA藁\芳香族\

f]化合物]

课前思考

问题2CH2=CH2和CH2=CH—CH=€H2互为同系物吗?

【答案】CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH2所含官能团数量不同,

不互称为同系物。

课前8min

1.(2023•武汉期末)取一支硬质大试管,通过排饱和NaCl溶液的方法先后收

集半试管甲烷和半试管氯气如图所示。下列对于试管内发生的反应及现象说法不

正确的是(A)

「世二今CH4和

____饱和

三生与与溶液

A.为加快化学反应速率,应在强光照射下完成

B.CH4和Cb完全反应后液面会上升

C.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出

D.甲烷和Cb反应后试管内壁的油状液滴含有CH2cL、CHCI3、CCI4

【解析】甲烷和氯气发生取代反应,放在光亮处即可,强光照射会发生爆炸

危险,A错误;甲烷和氯气取代后生成的一氯甲烷为气体,其他有机产物均为液

态,且生成的HC1溶于水,故甲烷和氯气的反应为气体的物质的量减少的反应,

会导致液面上升,但液体不能充满整个试管,B正确;发生取代反应生成的HC1

溶于氯化钠溶液后,能使饱和氯化钠溶液中有晶体析出,C正确;常温下,CH3cl

是气体,试管内壁的油状液滴物包括CH2c»CHCI3、CCI4,D正确。

2.(2023・广州期末)下列叙述正确的是(A)

A.酒越陈越香与酯化反应有关

B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体

C.乙烯和聚乙烯都能使漠的四氯化碳溶液褪色

D.在光照下甲烷与足量氯气反应只生成难溶于水的四氯化碳

【解析】酒在储存过程中,部分乙醇被氧化为乙酸,最终生成乙酸乙酯,乙

酸乙酯有香味,A正确;丁烷存在正丁烷和异丁烷2种结构,存在同分异构体,

B错误;聚乙烯中不存在碳碳双键等不饱和键,不能使漠的四氯化碳溶液褪色,

C错误;在光照下甲烷与足量氯气反应,生成的CH3CI、CH2c12、CHCI3、CCI4

均难溶于水,D错误。

3.(2023-广州期末)一种高分子合成材料单体结构为

CH=C—CHCH(CHJ0下列有关说法正确的是(C)

2I22

CH3

A.该有机物存在顺反异构体

B.该有机物分子中最多有4个碳原子在同一平面上

C.该有机物与〈二XCH,互为同分异构体

D.该有机物与H2加成后的产物名称是2一甲基己烷

【解析】碳碳双键连接的其中一个碳原子连接两个氢原子,所以该分子不存

在顺反异构,A错误;碳碳双键为平面结构,与双键碳直接相连的碳与双键共面,

且3个碳原子可确定1个平面,则至少有4个共面,B错误;该单体与甲基环己

烷分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C正确;该有机物与氢气完全加

成后的产物为(CH3)2CHCH2cH(CH3)2,名称是2,4—二甲基戊烷,D错误。

4.(2023•福建泉州模拟)中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”,是因为

涂改液里主要含有二甲苯等有机怪类物质,长期接触二甲苯会对血液循环系统产

生损害。下列说法不正确的是(D)

A.二甲苯有3种同分异构体

B.二甲苯和甲苯互为同系物

C.二甲苯分子中,所有碳原子都在同一个平面上

D.Imol二甲苯完全燃烧后,生成的二氧化碳和水的物质的量相等

【解析】二甲苯有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯3种结构,A正确;结构

相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物,二甲苯与

甲苯互为同系物,B正确;苯中所有原子共平面,二甲苯可以看作苯中的2个H

原子被甲基取代生成的产物,故所有C原子共平面,C正确;二甲苯的分子式为

CsHio,故燃烧产物二氧化碳与水的物质的量之比为8:5,D错误。

套点研析

考点1烷怪烯爆烘爆

知识梳理

知识U烷烧的性质

1.烷怪的物理性质

随碳原子数的增加,常温下存在的状态由气态逐渐过渡到

状态液态、固态。碳原子数小于或等于4的烷烧,常温下呈

气态

溶解性都难溶于水,易溶于有机溶剂

随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烧的不同

熔'沸点

异构体中.支链越多,熔、沸点越低

密度随碳原子数的增加,密度逐渐增大.但均比水小

2.烷煌的化学性质

反应类型说明

氧化反应C"H2"+2+^^O2^^〃CO2+(〃+1汨2。

.J

J-牛?饱和NaQ

皇/溶液

CH4+C12一光一CH3C1+HC1

*1£.

CH3CI+CI2一匹一CH2c12+HC1

取代CH2cb+Cl2-光-CHCh+HC1

反应

CHC13+Cl2-光-CCL+HC1

现象:混合气体颜色由黄绿色逐渐变浅,量筒内有油状液

体出现,量筒内液面上升

①CH3cl为气态;CH2cL、CHCb、CCI4均为无色油状液体

②饱和食盐水的作用:降低氯气在水中的溶解量,吸收并

证明氯化氢气体的产生

③烷怪不能使漠的四氯化碳溶液和酸性高镒酸钾溶液褪色

开环CH3CH2CH2CH2CH3

反应C+HBr鲤》CH3cH2cH2cH2Br

知识❷烯燃

1.单烯怪

反应类型化学方程式

①CH2=CH2+H2催譬」CH3cH3

②CHz-CHz+Brz—>CH—CH2(1,2-二溟乙烷)

11

BrBr

加成反应(仅

③CH2=CH2+H2。市黑表*CH3cH20H(工业制备乙醇)

有一种生成

物)

④CH2=CH2+HC1催,引CH3cH2c1(制备氯乙烷)

⑤不对称烯怪与HX的加成反应(马氏规则:卤素原子加在含氢较

少的碳原子上):

CH3cH=CH.+HBr催化剂》CH3cHe旦

△1

Br

①〃CH2==CH2一催化和LCH2-CH2

加聚反应

@nH2C=CH—CH3—-£CHz—CH玉

(生成高分CH3

(聚丙烯)

子)

—■能冬件

③wHzC=CH—C1—十CH?—CH玉(聚氯乙烯)

C1

2.二烯怪

反应类型化学方程式

1,2-CH,—CH—CH=CH>

11

加成CH2=CH—CH=CH2+Br2--»BrBr_____________

BrH2C\zCH2Br

/y,(顺式)

1,4-

Wr

加成H

+B[2»/==\(反式)

/VH2BF

加聚

/催化剂

CH2—CH-CH—CH2

反应

知识©焕爆

反应类型化学方程式

®CH=CH+Br2—->CHBr=CHBr

②CH三CH+2Br—->CHBrCHBr

加成反应222

③CH三CH+HC1一健华剂-CH2=CHC1(氯乙烯)

一定条件

«CH=CH——七一CH=CH

加聚反应

(聚乙焕中含有碳碳双键)

知识日以烯怪、焕爆为原料的有机合成

1.烯爆(或焕怪)的加成规则

CH3CH=CH2+HBr->CH3—CF^CH3

马氏1

Br

规则甲基是斥电子基,氢原子常加到含氢原子较多的碳原子上

当用过氧化物作催化剂时,氢原子加到含氢原子较少的碳原子上

反马氏

规则CH3CH=CH2+HBr-^CH3CH2CH2Br

2.烯怪(或焕爆)成环反应

Diels-Alder

双烯加成11+11»厂

烯、快加成II+III山口

[及时巩固]

M](2023•湖北武汉期末)下列说法正确的是(A)

A.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷怪的一氯代物的数目可能相同

B.烷煌的通式为C“H2“+2,随〃的增大,碳元素的质量分数逐渐减小

CH3CH3—CH—CH3

c.CH3—CHCH2CH3和CH3—CH2互为同分异构体

D.某有机物的系统命名为3,4一二甲基戊烷

【解析】C2H6的一氯代物只有一种,而C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷3

种同分异构体,其中新戊烷的一氯代物只有一种,A正确;链状烷爆的通式为C„H2„

12%12

+2,C元素的质量分数为一<=一则随〃值增大,碳元素的质量分数逐渐

14〃+214+-

n

CHCH—CH—CH,

I33I

增大,B错误;CR—CHCHzCH,和CH—CH2分子式相同,结构相同,是同

一种物质,C错误;3,4一二甲基戊烷的取代基编号之和不是最小,正确命名为2,3

—二甲基戊烷,D错误。

颤历异戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2是天然橡胶的单体。下列说法错误

的是(A)

A.异戊二烯的系统命名为2—甲基一1,3—二丁烯

B.等物质的量的异戊二烯和Bn加成,产物有3种

C.Imol异戊二烯和2moicL加成,产物中有手性碳原子

D.聚异戊二烯存在顺反异构

【解析】异戊二烯的系统命名为2—甲基一1,3一丁二烯,A错误;异戊二烯

发生1,2—加成产物有2种,发生1,4一加成产物有1种,故Imol异戊二烯与

Bnl:1加成产物有3种,B正确;Imol异戊二烯和2moicb加成生成

ClC1

Q—CH2c1(标“*”碳原子为手性碳原子),即产物中有手性碳原子,C正

ClCH3

-9CH—C=CH—CH2玉

确;聚异戊二烯结构简式为I,双键两端碳原子连接的原子

CH3

或原子团不相同,故存在顺反异构,D正确。

颤何(2023•海珠区期末)烯怪复分解反应实现了一定条件下烯怪中碳碳双

键两端基团的换位。如:2cH2=CHCH2cH3—催化剂一CH2=CH2+

CH3cH2cH=CHCH2cH3。

现仅以丙烯为有机原料,经过下列反应合成某些有机物:

CH=CHCHACH=CHCHCI

23Ch22

已知:CH3cH2cl---—->CH3CH20H

(1)反应①的化学方程式为,反应类型为

O

(2)C中的官能团名称为,常用于检验G中官能团的试剂

是O

(3)写出反应⑥、⑦(H足量)的化学方程

工I:、O

(4)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。F的同分异

构体还有种。

(5)已知:Diels-Alder反应为共聊双烯与含碳碳双键或碳碳三键的化合物相互

作用生成六元环状化合物的反应,最简单的Diels-Alder反应是:

+1

C~0,若利用Diels-Alder反应合成所用的起始原料的结构简

式为。

【答案】(1)CH2=CHCH3+C12HC1+CH2=CHCH2C1取代

反应(2)碳碳双键'氯原子新制的氢氧化铜(3)2CH3cH20H+

02-齐2cH3CHO+2H2O

浓硫酸

2CH3COOH+HOCH2cH=€HCH20H2HO+

△2

CH3coOCH2cHKHCH2OOCH2cH3(4)8

(5)CH2=C(CH3)CH=CH2XCH2=CH2

【解析】丙烯和氯气发生取代反应生成3一氯丙烯,3一氯丙烯在催化剂条

件下发生信息中的反应生成B、C,C和氢气发生加成反应生成F,F在一定条件

下生成1,3一丁二烯,根据C原子守恒得C为C1CH2cH=CHCH2cl,B为

CH2=CH2)B和水发生加成反应生成D为CH3cH20H,D发生催化氧化生成G

为CH3CHO,G发生催化氧化生成H为CH3COOH;C发生加成反应生成F为

C1CH2cH2cH2cH20,F发生消去反应生成1,3一丁二烯,C发生水解反应生成E

为HOCH2CH=CHCH2OH,E和足量的H在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生

成链状的I为CH3coOCH2cH=CHCH200CH2cH3。

C—C—C—C

(4)F的结构简式为C1CH2cH2cH2cH2cl,同分异构体还有

ClCl

ClClcC

c—c—c—c

c—c—c—C\CCCC\c—c—C\c—c—C\

ClClClCl

ClClClClClCl

c

c—c—c,共有8种。

考点2苯和甲苯

知识梳理

知识亚苯和甲苯的比较

名称苯甲苯

结构

①分子中都含有一个苯环;②都符合通式:C„H2„-6(«^6)

组成

相①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟;②都易发生苯环上的取

同代反应;③都不能使溪的四氯化碳溶液褪色;④一定条件下,都能

化学

点与H2发生加成反应

性质

CH3CH3

如.0+3凡逑詈0、己+3氏心6

易发生取代反应,主要得

到一元取代产物

①苯的卤代更容易发生取代反应,常得到多元取代产

FeBr3

Q+Br2——>

①甲苯的硝化

O^Br+HBr{

CH3

O2N1NO2

②苯的硝化

0+3HN。:心工+

0+H0—N02浓嬖隙

取代

反应3H2。

同N()2

CX+H2O②甲苯的卤代

CH3CH3CH3

③苯的磺化4+C1W;(或)+HCl

o+

Cl

HO—SO3H△_<Q^CH3+CI2上Q^CH,C1+HC1

SO3H

b+H2O

氧化难被氧化,不能使酸性

Q-COOH

反应KMnCU溶液褪色

①甲基对苯环的影响:甲?基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子

差异原因活化而易被取代,常得到三多元取代产物;②苯环对甲基的影响:苯

环使甲基易被氧化

知识目苯环上的定位效应

1.邻、对位取代基:新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。如

—R、一0H、一NH2、一OR、—NHCORx—OOCR或一X(C1、Br、I)等(为斥电

子基)。例如:

QN

2.间位取代基:新引入的取代基一般在原有取代基的间位。如一N02、

—CHO、—COOHx—CN、一COR、-CF3等(为吸电子基)。例如:

COOH

+H2O

+HNO3

[及时巩固]

囱配已知苯的同系物中,苯环侧链含a-H时能被酸性高镒酸钾溶液氧化,

生成芳香酸,反应如下:

(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是CioHi4,二者都是一元取代物,甲

不能被酸性高镒酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是,乙

能被酸性高镒酸钾溶液氧化为一元竣酸,则乙可能的结构有种。

(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是CioH",它的苯环上的一浪代物

只有一种。试写出丙所有可能的结构简式:O

【答案】⑴

⑵CH2cH3CH3

CH3

H3CCH3

H3C-

H3CCH3

2H3

【解析】(1)除苯环之外还有4个C,形成一元取代物,取代基为一C4H9,

—f—C—Cf—C—c-c-

有如下4种结构:C、-C-C-C-C,C、C,甲不能被酸

性高镒酸钾氧化,则没有a—H,另外3种都能被酸性高镒酸钾氧化。

颤同(2023•广州期末)X与HBr反应的主产物Y是精细化学品,反应如图

所示。下列说法错误的是(C)

Br

XY

A.X与互为顺反异构体

B.X与HBr反应会生成副产物OOf

C.X分子中所有碳原子不可能在同一个平面

D.Y分子存在手性异构体

【解析】碳碳双键的碳原子上连接不同基团时存在顺反异构,则*与0^

互为顺反异构体,A正确;X的结构不对称,碳碳双键与HBr存在2种加成方式,

则除生成Y,还可能生成副产物B正确;苯环、碳碳双键均为平面形

结构,且直接相连,则所有碳原子可能共面,C错误;Y中与漠原子相连的碳原

子为手性碳原子,则Y分子存在手性异构体,D正确。

深度指津

苯环与侧链的相互影响

烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有

影响,所以苯环上的甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化。

1.苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同

类型化学方程式

+C12Q^CH2C1+HC1烷基上卤代

甲苯的

Q^CH3+C129C1-H^^CH3+HC1

取代甲基的定位效应为

-CH+C1CH3+HC1

反应32令B、对位

Cl

取代与苯环直接相连

Q^CHR+CI2-Q^CHCIR+HC1

苯的同2的碳原子上的氢原子

系物的(a-H)

取代+02雌(2^-CHZR+HC1

R为爆基,爆基的定

反应Cl

位效应为邻、对位

C^CHzR+C12C1-HQ—CH,R+HC1

2.苯的同系物被酸性KMnCU溶液氧化的规律

举例规律

/=\KMn()/=\

4C^COOH与苯环直接相连的C原子上含有

能被氢原子时能被KMnO4(H+)氧化

—CH—

氧化C^CH2cHG^COOHA

(即含有a—H,如M)

CH与苯环直接相连的C原子上没有

不能3

+

氢原子时不能被KMnO4(OH)M

被氧化

CH3化(即不含a—H)

课堂评10

1.(2023•深圳期中)下列反应属于加成反应的是(C)

A.甲烷燃烧生成二氧化碳和水

B.乙烯使酸性高镒酸钾褪色

C.乙烯与漠反应生成1,2一二漠乙烷

D.甲烷与氯气在光照条件下反应

【解析】甲烷在氧气中燃烧生成二氧化碳和水是氧化反应,A错误;乙烯使

高镒酸钾褪色是因为乙烯被酸性高镒酸钾氧化,不涉及加成反应,B错误;甲烷

和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷等卤代怪和HC1,D错误。

2.(2022•荔湾区期中)三位科学家因在烯怪复分解反应研究中的杰出贡献而荣

获2005年度诺贝尔化学奖,烯怪复分解反应可表示为

R1HR3HR1R'HH

\/\/\/\/

C=C+C=CC=C+C=C

X4ZX

R2/、HR/'H—催化剂fR/RHHO

【解析】<5中两个碳碳双键断裂后,合成的是五元环,B错误;

0中两个碳碳双键断裂后,合成了六元环,但是碳碳双键的位置不正确,

C错误;(5中两个碳碳双键断裂后,得到的是五元环,D错误。

3.(2023・山东期中)一种生产聚苯乙烯的流程如图:

下列叙述正确的是(D)

A.苯乙烯与苯互为同系物

B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内

C.反应①的反应类型是取代反应

D.鉴别乙苯与苯乙烯可用Bn的四氯化碳溶液

【解析】苯乙烯含碳碳双键,而苯不含,二者结构不同,不互为同系物,A

错误;苯乙烯中苯环和碳碳双键都为平面形结构,两个平面之间存在C—C键,

可自由旋转,则苯乙烯所有原子不一定在同一平面内,B错误;苯与乙烯反应,

乙烯中的碳碳双键断裂,苯分子中的一个碳氢键断裂,氢原子和碳原子分别加在

乙烯的两个碳原子上,发生的是加成反应,C错误;苯乙烯含有碳碳双键,可与

漠发生加成反应,使漠的四氯化碳溶液褪色,乙苯不与漠反应,则可用Bn的四

氯化碳溶液鉴别,D正确。

4.(2023•通州区二模)月桂烯(Y^)是重要的化工原料,广泛用于香料行

业。

(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A,A的名称是o

(2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图:

p\HC1CH3COON:p^^OOCCH3

\催化齐1\催化剂1r

反应]反应n人^

B乙酸香叶酯

①B中官能团的名称为o

②乙酸香叶酯的化学式为O

③反应I的反应类型是_________O

④反应II的化学方程式是O

(3)已知:烯性臭氧化还原水解反应生成以基化合物,如:

HCH3HCH3

\/03/Zn\/

c=cH()3c=o+o=c

/\2/\

HCH3HCH3

一定条件下,月桂烯可实现如下图所示转化(图中部分产物已略去):

士COOH

C与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为

【答案】(1)2,6—二甲基辛烷(2)①碳碳双键、氯原子

②Cl2H20。2③加成反应

00CCH3NaCl

MH…4广+

o

+4CU(OH)Z+2Na0H^

UHCCriO

o

/\人+2CU2O!+6H2O

(3)NaOOCCOONa

【解析】(3)月桂烯臭氧化还原水解反应生成段基化合物C,C反应生成D,

0%.0COOH

D反应生成E,E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成LJ

O

HO、

则E为H°°OCOOH

则c的结构简式为OHCCHOO

:日菱-及时课后小结,学清吃透-

inn盲

猿示请老师布置同学们及时完成《配套精练》中的练习。

第28讲姓

1.(2023・广东押题卷一)愈创木烯(结构简式如图所示)是广霍香的重要提取物

之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是(D)

96CH3

CH3

金r

CH3

A.常温下是气体

B.属于乙烯的同系物

C.除了甲基碳原子为sp3杂化,其他碳原子为sp2杂化

D.能与Bn发生加成反应

【解析】该物质分子中碳原子数大于5,分子量较大,熔、沸点较高,在常

温下不是气体,A错误;该物质中含有2个碳碳双键,同时含有环状结构,和乙

烯的结构不相似,和乙烯不是同系物,B错误;该物质结构中所有的饱和碳原子

都是sp3杂化,C错误;该物质中含有碳碳双键,可以与Bn发生加成反应,D正

确。

2.(2023•荔湾区期中)下列关于有机化合物的说法错误的是(A)

A.正己烷和2,2一二甲基丁烷互为同系物

CH

H3cC

B.XX中共平面的原子数目最多为15个

C.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醴的高

D.甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色,而烷怪则不能,说明苯环活化了甲基

【解析】正己烷和2,2—二甲基丁烷均是烷怪,二者分子式相同,但结构式

不同,互为同分异构体,A错误。

3.(2023•深圳期中)某怪的结构简式为J^CH=CH—CE,它可能具有的性

质是(B)

A.易溶于水,也易溶于有机溶剂

B.既能使漠水褪色,又能使酸性KMnCU溶液褪色

^CH=CH2—CH2i

C.能发生加聚反应,其加聚产物可表示为4

D.能使滨水褪色,但不能使酸性KMnCU溶液褪色

【解析】爆类物质不易溶于水,易溶于有机溶剂,A错误;含有碳碳双键,

既能使溪水褪色,又能使酸性KMnCU溶液褪色,B正确,D错误;其加聚产物为

£CH-CH玉

CH3

,C错误。

4.(2023・福建期末)a—旅烯经氢化、热解,可制得合成香料的重要中间体香

茅烯。下列说法错误的是(B)

A.香茅烯分子中含有1个手性碳原子

B.a—旅烯存在芳香怪类同分异构体

C.每生成Imol香茅烯,氢化时参加反应的H2的物质的量为Imol

D.每生成Imol香茅烯,热解时断裂2moio键,同时生成2moi兀键

6

【解析】香茅烯分子中含有1个手性碳原子,如图所示:(标“*”碳原子

为手性碳原子),A正确;a一旅烯的不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,贝Ija—

旅烯不可能存在芳香怪类同分异构体,B错误;a—旅烯的分子式为CioHi6、香茅

烯的分子式为CIOHI8,则每生成Imol香茅烯,氢化时参加反应的氢气的物质的量

为Imol,C正确;每生成Imol香茅烯,热解时中间产物断裂2moi碳碳单键,形

成2moi碳碳双键,则中间产物断裂2mo匕键,同时生成2moi兀键,D正确。

5.(2023•山东济南期末)已知:"+若要合成VI,所用的

起始原料可以为(B)

A.1,3—戊二烯和丙焕

B.1,3—戊二烯和2—丁焕

C.2,3一二甲基一1,3一戊二烯和丙焕

D.2—甲基一1,3一丁二烯和2—丁焕

+

【解析】要合成(〔X,逆向分析为C丫C-inT「或

口一1+;

II,若为前者,可知两种原料分别是乙焕和2,3一二甲基一1,3

一戊二烯,若为后者,则两种原料分别为2—丁焕和1,3—戊二烯,B选。

6.(2023•顺德区期中)关于以下结构的三种怪分子,说法不正确的是(B)

&亩容

甲乙丙

A.Imol甲分子内含有lOmol共价键

B.甲、乙、丙三者互为同系物

C.丙分子的二氯取代产物只有3种

D.丙与苯乙烯(O^CH)互为同分异构体

【解析】甲分子中含有6个碳碳共价单键、4个碳氢共价单键,即Imol甲

分子内含有lOmol共价键,A正确;甲、乙、丙三者的结构不相似,不互为同系

物,B错误;丙分子中含有1种化学环境氢原子,其二氯取代产物有如下3种情

况,同时取代棱上2个氢、同时取代面对角线上的2个氢、同时取代体对角线上

的2个氢,所以丙分子的二氯取代产物有3种,C正确;丙与苯乙烯的分子式均

为C8H8,且结构不同,互为同分异构体,D正确。

7.(2023•越秀区期中)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法

正确的是(B)

①Clz/光照

③酸性KMnO,溶液

(少量)

A.反应①的主要产物是

B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代

C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色

D.反应④的产物的一氯取代物有4种

【解析】反应①甲苯在光照下与氯气发生甲基上的取代反应,产物为

O'CHzCl,人错误;反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代,说明甲基使苯环

上的氢原子易取代,B正确;甲苯的密度比水小,酸性高镒酸钾溶液在下方,刚

混合时分层,下层呈紫红色,C错误;反应④的产物为甲基环己烷,含有5种不

同化学环境氢原子,即一氯代物有5种,D错误。

H3c

8.(2023•合肥期末)关于七Age”的说法正确的是心)

A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子

B.分子中共平面的原子数目最多为14

C.分子中的苯环由单双键交替组成

D.与Cb发生取代反应生成2种产物

【解析】该分子中甲基上碳原子为Sp3杂化,苯环上碳原子为Sp2杂化,碳

碳三键的碳原子为sp杂化,共有3种杂化类型,A正确;苯环为平面形结构,乙

焕基为直线形结构,单键可以旋转,则甲基上1个氢原子可以与苯环共面,则分

子中共平面的原子数目最多为12+1+2=15,B错误;苯环中的6个碳原子形成

了大兀键,并不是单双键交替的结构,C错误;该分子与氯气发生一氯取代时,产

物有5种,且还会发生二氯、三氯等取代,所以取代产物远多于2种,D错误。

9.(2023•福建宁德月考)下列有关芳香怪的叙述不正确的是(B)

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯

B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成O-CHs

C.乙苯可被酸性高镒酸钾溶液氧化为O-COOH(苯甲酸)

D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成

【解析】甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,甲基上H被C1取代生成

O^CHzCl,而苯环上H不能被取代,B错误。

10.(2023-天河区期中)由于碳碳双键不能自由旋转,因此

ClClClH

\/\/

C=C和C=C

H,、HHZ'。是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二漠丙烯

的同分异构体(不含环状结构)有(B)

A.6种B.7种

C.8种D,9种

【解析】二漠丙烯的同分异构体存在5种,即:CHBr=CBr—CH3、

CHBr=CH—CH2BrxCH2=CBr—CH2BrxCBr2=CH—CH3xCH2=CH—CHBr2,

其中CHBr=CBr—CH3和CHBr=CH—CHzBr均存在顺反异构体,即共有7种,

B正确。

H.(2023・安徽合肥期中)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有

(A)

①乙烷②苯③丙烯④乙烯

A.②④B.③④

C.①③D.②③④

【解析】①乙烷含2个甲基,所有原子不可能处于同一平面内,③丙烯中含

有1个甲基,所有原子不可能处于同一平面内,故选A。

12.(2023•福建三明期中)烯怪或焕煌在酸性KMnCU溶液的作用下,分子中的

不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链或利用产物反推不饱和怪的结构等。已

知烯怪与酸性KMnCU溶液反应的氧化产物的对应关系如表:

烯爆被氧Ri—C=

CH2=RCH=1

化的部位

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