第十四章-糖类化合物

第十四章糖类化合物主要内容§14.1

单糖

§14.2双糖§14.3

多糖

一、单糖的结构单糖一般是含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖§14.1单糖§14.1单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构1.开链式可简写:§14.1单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构1.开链式§14.1单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构2.环状结构

葡萄糖溶液产生变旋现象的原因：

§14.1单糖

一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构哈沃斯式

§14.1单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构哈沃斯式

§14.1单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构哈沃斯式

§14.1单糖

一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构哈沃斯式§14.1单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构X射线分析证明葡萄糖的六元环主要呈稳定的椅型构象。§14.1单糖一、单糖的结构（二）果糖分子的结构

1.链状结构

简写为:§14.1单糖一、单糖的结构（二）果糖分子的结构

2.环状结构

§14.1单糖二、单糖的性质（一）差向异构化

§14.1单糖

二、单糖的性质

（二）氧化反应

1.弱氧化剂氧化

§14.1单糖二、单糖的性质

（二）氧化反应

2.溴水氧化

§14.1单糖二、单糖的性质

（二）氧化反应

3.硝酸氧化§14.1单糖

二、单糖的性质（三）成脎反应§14.1单糖二、单糖的性质

（四）成苷反应§14.1单糖二、单糖的性质（五）成酯反应§14.1单糖二、单糖的性质（六）成色反应

1.莫立许反应（又称α-萘酚反应）塞利与α-萘酚反应，生成紫色物质

2.凡诺夫反应（又称间苯二酚反应）与间苯二酚加热，很快出现鲜红色

§14.1单糖

三、重要的单糖（一）葡萄糖

葡萄糖是自然界分布最广的己醛糖，因最初从葡萄中获得而得名。葡萄糖为白色晶体，熔点146℃，易溶于水，难溶于乙醇等有机溶剂。甜度约为蔗糖的74％。葡萄糖有右旋性，所以又称右旋糖。§14.1单糖

三、重要的单糖（二）果糖

果糖存在于水果和蜂蜜中，白色晶体，熔点104℃，易溶于水，可溶于乙醇或乙醚中。果糖是最甜的糖，是蔗糖的组成部分。果糖具有左旋性，所以又称左旋糖。

§14.1单糖

三、重要的单糖（三）核糖和2-脱氧核糖

核糖和2-脱氧核糖是重要的戊醛糖，其环状和开链结构如下：§14.2双糖一、蔗糖

蔗糖是自然界分布最广的双糖，尤其在甘蔗和甜菜中含量最多，故有蔗糖或甜菜糖之称。蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水，较难溶于乙醇，甜度仅次于果糖，是重要的甜味食物。

§14.2双糖一、蔗糖

蔗糖的水解又称作蔗糖的转化，水解后的混合物称为转化糖。蜂蜜的主要成分就是转化糖：§14.2双糖二、麦芽糖

麦芽糖存在于麦芽中。麦芽中的淀粉在α-淀粉酶作用下，水解生成麦芽糖§14.2双糖二、麦芽糖

麦芽糖在酸或酶的作用下，水解生成两分子葡萄糖：§14.2双糖三、乳糖

乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，牛乳中含量为40～50g·L-1，人乳中含量为70～80g·L-1。乳糖结晶含一分子结晶水，熔点202℃，甜度不大，水溶性较小，医药上常利用其吸湿性小作为药物内稀释剂以配制散剂和片剂。

§14.2双糖三、乳糖

乳糖在酸或酶的作用下，水解生成半乳糖和葡萄糖：§14.3多糖一、淀粉§14.3多糖一、淀粉

直链淀粉§14.3多糖一、淀粉

直连淀粉结构示意图淀粉与碘形成的包合物

直链淀粉遇碘呈深蓝色：

§14.3多糖一、淀粉支链淀粉遇碘呈紫红色

§14.3多糖一、淀粉

支链淀粉结构示意图§14.3多糖一、淀粉

水解§14.3多糖一、淀粉

淀粉具有不溶于水、水中分散、60～70℃溶胀的特点。常被用作稀释剂、粘合剂、崩解剂，并可用来制备糊精和淀粉浆。

1.用作稀释剂(Diluents)

2.用作粘合剂(Adhesives)

3.用作崩解剂(Disintegrants)

4.制备糊精§14.3多糖一、淀粉(二)淀粉衍生物1.β-环糊精

β-环糊精(简称β-CD)，是三种环状糊精产品之一,系以淀粉为原材料，经糊化、液化、糖化、酶作用转化而成。

§14.3多糖一、淀粉(二)淀粉衍生物β-环糊精具体作用如下：(1)增加物质的稳定性;

(2)增加药物的溶解度和生物利用度;(3)液态药物转化为固态;(4)防止药物-药物，药物-添加剂间相互作用；(5)减少令人不快的嗅味；(6)降低毒副作用;§14.3多糖一、淀粉(二)淀粉衍生物2.羧甲基淀粉钠羧甲基淀粉钠（sodiumcarboxymethylstarch，CMS-Na），又称乙醇酸钠淀粉，为聚α-葡萄糖的羧甲基醚。

用途：羧甲基淀粉钠为无毒安全的口服辅料，现广泛用作片剂和胶囊剂的崩解剂。

§14.3多糖二、糖原

糖原是动物体内储存葡萄糖的一种形式，又称动物淀粉。主要存在于肝脏和肌肉中，所以可分称为肝糖原和肌糖原。糖原在人体代谢中对维持血糖浓度起着重要的作用。

糖原结构示意图

§14.3多糖三、纤维素纤维素是自然界分布最广的天然高分子化合物。纤维素是白色、无臭、无味的纤维状晶体，不溶于水和一般有机溶剂，但吸水膨胀。

§14.3多糖三、纤维素