2022届新高考化学二轮复习有机合成路线的设计学案

有机合成路线的设计1.(2021·山东等级考)已知：综合上述信息，写出由和制备的合成路线____________________________________________________________________________________________。

答案：2.(2020·山东等级考)已知：Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。答案：1.试题特点高考题常给出反应物和最终产物，依据所学官能团的性质或试题信息写出合成路线。2.命题角度命题角度主要有依据官能团的转化关系设计合成步骤。有机合成路线的设计1.正向合成法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为基础原料⇒中间产物……⇒中间产物⇒目标有机物2.逆向合成法从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为目标有机物⇒中间产物……⇒中间产物⇒基础原料3.正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为基础原料⇒中间产物……中间产物⇐目标有机物已知参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__________________________________________________________________。

【解析】由A+B→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。答案：【补偿训练】1.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。【解析】根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为。答案：2.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【解析】由目标产物逆推，用和可以合成(类似于流程中B至C)，与H2发生加成反应即可得目标产物。可以由先与Br2发生加成反应，然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。答案：3.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

【解析】由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙