2023届新高考化学选考一轮总复习学案-热点17　同分异构体的书写及数目判断

热点17同分异构体的书写及数目判断题型一同分异构体的书写[典例1]烷烃C6H14的同分异构体有五种:①CH3CH2CH2CH2CH2CH3,②,③另外两种的结构简式是④,⑤。

答案:同分异构体的书写规则1.烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下。2.具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、;②位置异构⇒、、、;③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。3.芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。[对点精练1](1)写出分子式为C5H10属于烯烃的同分异构体的结构简式:

。(2)写出分子式为C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式:

。(3)写出分子式为C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式:。(4)写出分子式为C4H8O2的属于酯的同分异构体的结构简式:

。答案:(1)CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、、、(2)CH3CH2CH2CH2CHO、、、(3)、、、(4)HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3[对点精练2]与CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH互为碳链异构的同分异构体共有5种,其中两种的结构简式为、,写出另外三种同分异构体的结构简式:、、。

解析:与CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH互为碳链异构,则必须是醇类有机物,且最长的碳链上碳原子数小于5,因此可由羟基分别取代CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4中的一个氢原子而得,共有如下5种、、、和。答案:题型二限定条件下同分异构体的书写(对应学生用书第184页)[典例2](2021·浙江6月选考,节选)写出3种同时满足下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):

。

①1H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环③含有结构片段,不含—C≡C—解析:化合物F的分子式为C8H6O4,结合题中限定条件“含有结构片段,不含—C≡C—”,且分子中只有2种不同化学环境的氢原子,可知该同分异构体具有对称结构,且只含有六元环,故符合条件的同分异构体有。答案:(任写3种)限定条件同分异构体的书写1.思维流程(1)根据分子式确定不饱和度;(2)根据官能团的特征反应确定官能团的种类;(3)根据等效氢原子的种类确定对称性;(4)结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构;(5)书写各种符合要求的同分异构体。2.常见限制条件与结构关系[对点精练3](2021·浙江1月选考,节选)写出3种同时符合下列条件的化合物H()的同分异构体的结构简式:

(不包括立体异构体)。①包含;②包含(双键两端的C不再连接H)片段;③除②中片段外只含有1个—CH2—。答案:、、[对点精练4](2020·浙江7月选考,节选)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

。1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。解析:分子中有4种氢原子并且苯环上有2种,分子中含有碳氧双键,不含—CHO和氮氧键,故分子中苯环上含有两个取代基,满足条件的同分异构体分别为、、、。答案:、、、题型三同分异构体数目的确定(对应学生用书第185页)[典例3](2021·全国甲卷,节选)化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填字母)。

a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个解析:满足题给条件的B的同分异构体的结构简式为、、和,共4种。答案:C同分异构体数目的判断方法1.一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。如:的一氯代烷有3种。(2)烷基种数法:烷基有几种,一元取代产物就有几种。如:—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。如:C4H10O的醇有4种,C5H10O2的羧酸有4种。2.替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种。3.二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如:的二氯代物有12种。4.叠加相乘法先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如:的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。5.拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。[对点精练5](2021·全国乙卷,节选)C()的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

解析:C为,根据含有苯环并能发生银镜反应可知,C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子,采用“定二移一”的方法,先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置,再移动醛基的位置,氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置,然后移动醛基的位置,共有如下10种,、、。答案:10[对点精练6](2021·湖南卷,节选)B()有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

解析:由信息②可知,该同分异构体含醛基;由信息③可知,该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基,则分别为—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2C