第二章烃章末总结课件高二下学期化学人教版选择性必修3

选择性必修3(人教版2019)2023-2024学年单元复习第二章烃本章通过对有机化合物烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等几类重要烃的学习，继续发展“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”“变化观念与平衡思想”

化学学科核心素养，重点发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”化学学科核心素养。核心素养核心素养发展要点宏观辨识与微观探析能从成键方式等微观视角探析各类烃的分子结构。能从宏观上辨识各类烃的性质。证据推理与模型认知能采用模型对烃分子的结构及烃类反应进行表征。能说明组成、官能、化学健的差异以及基团相互作用对有机化合物性质的影响。烃烷烃烯烃炔烃芳香烃碳原子的饱和程度和化学键的类型是认识烃类化学性质的主要依据。碳原子的饱和程度下降碳原子的杂化方式主要反应类型化学键的类型通式CnH2n+2sp3σ键(单键)氧化、取代CnH2n(单烯烃)σ键、π键(单键、双键)氧化、加成、加聚sp2CnH2n-2(单炔烃)σ键、π键(单键、三键)氧化、加成、加聚spCnH2n-6(苯同系物)σ键、大π键(单键、键长介于单、双键之间特殊的键)氧化、取代、加成sp2Ω＝0Ω＝1Ω＝2Ω＝4[任务1]烃类物质思维认知模型烃脂肪烃芳香烃苯的同系物物理性质分子结构化学性质代表物同类物质化学性质烷烃烯烃炔烃甲烷乙烯乙炔(CH4)(CH2=CH2)(CH≡CH)同类物质分子结构化学键官能团类比反应位置基团相互作用实验验证链烃脂环烃环烷烃环烯烃如：如：

CH3CH2CH3如：其他芳香烃如：

CH=CH2有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4苯甲苯化学性质燃烧酸性高锰酸钾溴水主要反应类型易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应氧化反应氧化反应侧链氧化反应不反应不反应不反应，萃取褪色加成反应加成反应取代取代、加成加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、取代反应、氧化反应1.各类烃的结构特点及性质(1)各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烯/炔苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用现象结论溴蒸气光照取代溴水或溴的CCl4溶液无加成液溴溴水Fe粉取代萃取无液溴Fe粉苯环取代溴蒸气光照侧链取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯环难被KMnO4氧化褪色侧链被KMnO4氧化(2)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代(3)苯和甲苯的对比苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例(1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。(2)反应条件不同，甲苯的反应产物不同。例1狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应：(也可表示为：

)。回答下列问题：(1)狄尔斯－阿尔德反应属于_______反应(填反应类型)。加成解析此反应的特点是两种物质生成一种物质，反应类型为加成反应。(2)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是_____(填序号)。abd解析发生类似反应，要求两个双键隔一个碳碳单键，即abd正确。下图中的箭头表示各有机化合物类别之间的转化关系，请举例写出相应的化学方程式，并注明反应类型，分析转化过程中官能和化学键的变化。烷烃烯烃炔烃芳香烃环烷烃卤代烃醛硝基化合物聚合物醇①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩1112①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照②CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂Δ

CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂Δ③CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压④碳氢键断裂碳卤键(官能团)双键中π键断裂(官能团)碳碳单键双键中π键断裂(官能团)碳卤键(官能团)双键中π键断裂(官能团)烃基(官能团)

nCH2=CH2

[CH2—CH2]催化剂Δ——n⑤双键中π键断裂(官能团)碳碳单键CH≡CH

+

H2

CH2=CH2△催化剂⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl△催化剂⑦[

]nCH≡CH催化剂

CH＝CHn⑧三键中π键断裂(官能团)双键(官能团)

三键中π键断裂(官能团)双键(官能团)

三键中π键断裂(官能团)双键(官能团)

CH≡CH+H2O△催化剂CH3CHO⑨三键中π键断裂(官能团)醛基(官能团)烷烃烯烃炔烃芳香烃环烷烃卤代烃醛硝基化合物聚合物醇①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩1112+Br2Br+HBrFeBr3⑩碳氢键断裂碳卤键(官能团)

+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO4Δ11+3H2Ni△12碳氢键断裂硝基(官能团)

大π键断裂碳碳单键烷烃烯烃炔烃芳香烃环烷烃卤代烃醛硝基化合物聚合物醇①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩11122.各类烃的检验1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(

)

A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷

D．甲苯、己烷、己烯2．下列说法中，不正确的是(

)A．甲烷和乙烯在光照条件下都能与氯气发生取代反应B．乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．CH2===CH—C≡CH分子中的所有碳原子可处在同一平面上D．可用燃烧法区分甲烷、乙烯和乙炔[任务2]烃的燃烧规律烃的燃烧通式：1.等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：等物质的量的任意烃(CxHy)，完全燃烧，耗氧量取决于，该值越大，耗氧量越多。例1：等物质的量的CH4、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6完全燃烧，耗氧量最大是_____。C3H6CxHy+O2xCO2+H2O点燃()x+y4y2()y4x+2.等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：(12x+y)g()mol

x+agn例2：等质量的CH4、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是_____.CH4CxHy+O2xCO2+H2O点燃()x+y4y2对于相同质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于的值的大小，该值越大(含H量越大)，耗氧量越多。yx12x+yn=a

x+y4=12x+y

4x+ya14=a

12x+y-8x12x+y14(1-)=a8x12x+y14=(1-)a812+

yx14(1)烃完全燃烧后，若生成的水液态（温度低于100℃）3.燃烧前后气体的体积大小变化规律:同温同压下，不同气体的体积比等于物质的量之比，物质量之比等于化学方程式计量数之比。CxHy+O2xCO2+H2O点燃()x+y4y21x△V减∵y＞0，∴反应后的体积总是减小。x+y41+y4(2)烃完全燃烧后，若生成的水为气态（温度高于100℃）CxHy+O2xCO2+H2O(g)点燃()x+y4y21x△Vx+y4-1y4y4①y=4时，△V＝0，反应前后的体积不变；②y>4时，△V

＞

0，反应后气体增大；③y<4时，△V

＜

0，反应后气体体积减小。例3.CH4、C2H2、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6完全燃烧，反应后温度为120℃

，则反应后，体积不变的是_________________,体积增大的是_____________,体积减小的是______。CH4、C2H4、C3H4C2H2C2H6、C3H6例5：一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相同。在相同状况下,将1体积这种混合气体在氧气中充分燃烧，生成2体积的二氧化碳和2.4体积的水蒸气。则混合气中烷烃和烯烃为______________,它们的体积比为_____。4.混合烃燃烧规律:(1)最简式相同的烃（或有机物），无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。例4：下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混和，完全燃烧生成二氧化碳和水的质量也总是定值的是（

）A.C3H8和C3H6B.C2H6和C.C2H4

和C4H8

D.CH4

和C2H6CC2H6、C2H42:3(2)十字交叉法解混合烃燃烧问题。平均组成:C2H4.8C2H6C2H4644.80.81.2=231.甲烷的正四面体结构:CH4分子为正四面体结构，根据三角形规则，其分子最多有一个C两个H共3个原子共处同一平面。凡是C原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构。小结:结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。[任务3]有机分子原子共线、面问题甲烷分子模型2.乙烯的平面结构:

乙烯分子中6个原均在同一平面内。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。小结：结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。例2：判断丙烯中最多有几个原子共面，最少有几个原子共面？至少6个原子、至多7个原子共面。CCHHHH120°120°乙烯的结构模型最少6个碳原子共面（因碳碳单键可以旋转），最多10个碳原子共面。例1：中最多有几个碳原子共面，最少有几个碳原子共面？

(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)23.乙炔的直线结构:

乙炔分子中四个原子在同一直线上。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。小结：结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。例2：乙烯基乙炔中一定有几个原子共面？一定有8个原子在同一平面上。C=CCH3HHC≡C-HCCHH180°180°乙炔的结构模型4.苯的平面结构：苯环中12个原子均在同一平面内。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。小结：结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面例3：甲苯中最多有几个原子共面，最少有几个原子共面？最少12个原子一定共面，最多13个原子共面。HCCCCCCHHHHH120°120°120°苯分子结构式甲苯键线式1.简单小分子的空间构型：1.CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。2.乙烯、甲醛、苯、萘、蒽分子中所有原子共平面。3.乙炔分子中所有原子共直线。归纳：2.分子构型的判断：1.结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；2.结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；3.结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面4.结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。注意：单键可以旋转，而双、三键不能旋转。1.在CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构中，至少可以有

个原子在同一个平面,最多可以有____个原子在同一个平面.

8CCC—C≡C—C

FHFHHHHF10CC—C≡C—C

HHHHHCHHH2.在CH3－－CH＝CH－C≡C－CH3

分子中，处于同一平面上的原