高中化学选修五课件第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成的过程第1课时45张

第1课时有机合成的过程第三章第四节目标定位1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。4.学会判断同系物的方法。一有机合成达标检测提升技能二有机合成中的碳链变化和官能团衍变内容索引一有机合成新知导学1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。①

；

；③

；④

；⑤

；⑥

。2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。(1)

，

；(2)

，

；(3)

，

。消去反应加成反应水解反应3.有机合成指利用

的原料，通过有机反应，生成具有特定____和

的有机化合物的过程方法。4.对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务

原料分子目标分子主要任务示例CH2==CH2CH3COOH改变官能团种类(1)CH3CH2OH______________(2)CH≡CH______________改变官能团数目碳链转变为碳环简单、易得结构功能(3)CH3CH2CH2Br_________________(4)CH3CH==CH2CH3CH2CH2COOH______________________________改变官能团的位置改变官能团的种类和碳原子数目有机合成的起始原料通常采用

和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。有机合成(1)有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的

，并引入或转化所需的

。(2)有机合成的过程归纳总结分子骨架官能团四个碳原子以下的单官能团化合物(3)有机合成的原则①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。1.从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯1,2,3-三氯丙烷(

)硝化甘油。已知：活学活用[酯化(或取代)反应]。＋3H2O(1)写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。答案解析将题给信息用结构简式表示：CH3==CH—CH2

，可以清楚地看到①、②两步中必定有一步是取代(Cl原子取代H原子)反应，有一步是加成(碳碳双键上加氯原子)反应，关键是哪一步在先。由题中所给信息知道，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的，氯的位置是一定的，因此认定①是取代反应，②是加成反应。再看反应③和④，总结果是将—Cl换成—ONO2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学过卤代烃水解成为醇，于是认为③是水解(也是取代反应)，④是酯化(也是取代反应)。丙醇(CH3CH2CH2OH)和异丙醇(CH3—CHOH—CH3)分子内脱水，都生成丙烯。(2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。答案CH3CH2CH2OHCH3—CH==CH2↑＋H2O(消去反应)。(3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH3—CHOH—CH3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。答案无影响。异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。2.已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成的羟基醛有________(填字母)。A.1种 B.2种

C.3种 D.4种答案解析√乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛打开碳氧双键)和丙醛与乙醛(丙醛打开碳氧双键)，共4种：(2)设计一个以乙烯为原料合成1-丁醇的合理步骤，写出各步反应的化学方程式并注明反应类型。(加成反应)，答案解析CH2==CH2催化氧化可制得CH3CHO,2分子的CH3CHO可制得

二元醇，这是值得推敲的。显然如果先把羟基醛还原成二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。下一步是把羟基醛先转化成烯醛还是先转化成二有机合成中的碳链变化和官能团衍变1.有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。新知导学2.常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全

反应。(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生

反应，醇与

的取代反应。(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的

反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的

反应。(4)在有机物中引入醛基的两种方法

的氧化反应、烯烃的氧化反应。加成氢卤酸取代水解水解醇3.有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过

反应。(2)经过

、

、与氢卤酸取代、

等反应，都可以消除—OH。(3)通过

、

反应可消除—CHO。(4)通过

反应可消除酯基。加成酯化氧化消去加成氧化水解3.有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸(

)。活学活用已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题：(1)写出有关有机物的结构简式：A________；B__________；C____________；D____________；E__________；F_______。答案解析CH3CH3CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br结合反应条件可逆推知，

碳的骨架未变，A～F均含2个C。由M(B)＝M(A)＋79知，A中一个H原子被一个Br原子取代，A为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得转化过程为(2)B→C的反应类型是_________。答案消去反应(3)E→F的化学方程式是。(4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是答案。4.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。(1)反应

①②③中属于取代反应的是_____(填反应代号)。②③答案解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。(2)写出结构简式：E____________________，F____________________________________________________________。答案学习小结有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：达标检测提升技能1.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是A.乙烯→乙二醇：答案解析B.溴乙烷→乙醇：C.1-溴丁烷→1-丁炔：D.乙烯→乙炔：√1234B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。12342.有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①答案解析√合成过程为12343.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最合理的是A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后x再与HBr加成答案解析√乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物

再与Br2发生加成反应，可得CHClBr—CH2Br。12344.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如：1234Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为

的物质，该物质是一种香料。1234请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为。答案解析光照条件下反应②因苯环的侧链上有两类氢原子可取代，故A有两种：