《高考备考指南 化学 》课件-增分训练(五)　有机合成与推断综合题

增分训练(五)有机合成与推断综合题有机化学基础第十章1.(2022·浙江卷1月)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：已知：请回答：(1)下列说法不正确的是________。

A.化合物A不易与NaOH溶液反应B.化合物E和F可通过红外光谱区别C.化合物F属于酯类物质D.化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的结构简式是____________；化合物N的结构简式是________________；化合物G的结构简式是_________________。

CDHC≡CCOOCH3(3)补充完整C→D的化学方程式：→__________________________。

(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)：________________________。

①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；③不含—O—O—键及—OH。＋2NaBr＋H2↑2.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是______________________。

(2)写出反应③的化学方程式：_______________________________________________________。

2⁃氟甲苯(或邻氟甲苯)(3)D具有的官能团名称是_____________________________________。(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为______________________。

氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)(5)反应⑤的反应类型是_______________________。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有________种。

(7)写出W的结构简式：__________________________________。

取代反应10(6)含有苯环且能发生银镜反应的C的同分异构体含有醛基、氟原子、氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，其同分异构体为10种。3.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM⁃289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学反应转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称为_________________。

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、________________。

①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中步骤D的化学方程式为_____________________________________________。

邻二甲苯(4)G→H的反应类型为______________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应有促进作用主要是因为

________________________________________________________。

(5)HPBA的结构简式为____________________。

通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：____________________________________________________________________________________________。

取代反应AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行HPBA中烃基的空间位阻较大，使羟基较为活泼，常温下不稳定，易转化为NBP4.(2024·湖南开学考)有机物W具有抗肿瘤、抗氧化等功能，其一种合成路线如下：

(1)F的化学名称是________________，A→B的反应类型是__________。

(2)M中官能团名称为________________，W的结构简式为___________________________________。

(3)C→D的反应中，若将步骤①②颠倒，其后果是_________________________________________。

(4)写出B→D的化学方程式：____________________________________________________。

3-溴丙烯或3-溴-1丙烯取代反应碳碳双键、羟基苯环上的羟基被氧化、苯环被破坏(5)M有多种芳香族同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶3∶2∶1的物质的结构简式为____________。

①

含有CH3COO—

②1mol相应同分异构体能消耗2molNaOH(6)以乙烯、(CH3COO)2O为原料(无机试剂自选)合成乙酸乙二酯，写出相应的合成路线：___________________________________________________________。

95.化合物H是治疗肿瘤的新型药物，由芳香族化合物A为原料制取，其一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)D的结构简式为______________。

(2)③⑤的反应类型分别是____________、____________。

氧化反应取代反应(3)G的分子式为______________，H中含氧官能团的名称是______________。

(4)写出B→C的化学方程式：_______________________________。

(5)芳香族化合物