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文档简介
第二节
来自石油和煤两种基本化工原料
第三章有机化合物(第二课时)第1页19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明1、生产煤气后剩下一个油状液体却长久无人问津。2、1825年,英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一个新碳氢化合物,实际上就是苯3、随即,法国化学家热拉尔确定了其相对分子质量为78,分子式为C6H6。但苯分子结构是十九世纪化学大谜之一苯发觉史读一读第2页(1)6个碳原子组成平面六边形环。
(2)每个碳原子均连接一个氢原子。(3)环内碳碳单双键交替。凯库勒依据凯库勒观点,画出苯分子结构试试看:结构式凯库勒苯环结构观点:结构简式1865年第3页依据凯库勒苯分子结构推测其可能性质:猜猜看:苯分子内含有碳碳双键——(1)能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化)(2)能使溴水(或溴四氯化碳溶液)褪色(加成)请设计试验验证你推测。第4页加入溴水上层变橙红色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水萃取实验探究一(1)(2)第5页1、苯不能使KMnO4(H+)褪色;2、苯不能与Br2水反应,但能萃取溴水中Br2验证结果结论:苯分子中不存在C=C键。苯结构到底怎样呢??凯库勒式存在缺点第6页科学研究表明:苯分子含有平面正六边形结构,其中6个碳碳键完全相同,既不是单键,也不是双键,而是一个介于单键和双键之间独特键。第7页(4)空间构型:(1)分子式:
(2)结构式:一、苯分子结构(3)结构简式:平面正六边形或(凯库勒式)百分比模型球棍模型哪种形式更为合理?C6H6
或第8页[交流与讨论]:苯二溴取代物有几个?1.III与IV结构相同,故苯二溴取代物有3种.2.III与IV结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替结构.第9页1、先在试管中加入2ml苯,观察苯颜色、状态。2、再加入5ml水,振荡,观察现象。感知苯物理性质实验探究二第10页二、苯物理性质无特殊液小苯是
色,有
气味
体,
毒,密度比水
,
于水。熔点为5.5℃,用冰凉却可凝成无色晶体,沸点为80.1℃.
有不溶第11页1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,伴有浓烟(含碳量高)三、苯化学性质——燃烧第12页2、取代反应①苯与液溴反应注意:1、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水,密度比水大无色油状液体,有毒。(溴苯)+Br2FeBr3+HBr(液溴)第13页()苯液溴()长导管口处()()()()浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色猛烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水试验小结:第14页试验思索题:1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶次序是怎样?2.Fe屑作用是什么?3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?4.长导管作用是什么?5.为何导管末端不插入液面下?6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?7.纯净溴苯应是无色,为何所得溴苯为褐色?怎样使之恢复原来面目?苯液溴Fe屑用作催化剂猛烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流(或冷凝器)溴化氢易溶于水,预防倒吸。苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应溴溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去,还溴苯以原来面目。第15页②苯与硝酸反应+HO-NO2浓H2SO455℃~60℃-NO2+H2O(硝基苯)(硝化反应)(苯分子中H原子被硝基(-NO2)取代反应)无色油状物,有苦杏仁味,密度比水大,低毒。第16页3、加成反应(环己烷)+3H2Ni简写为:第17页小结:1、苯结构:2、化学性质:平面正六边形,6个碳碳键完全相同(1)燃烧(2)取代:和液溴、浓硝酸(3)加成苯中6个碳碳键完全相同,是一个介于单键和双键之间独特键,故性质特殊:易取代,难加成,难氧化第18页1、以下关于苯分子结构说法中,错误是(
)A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一个介于单键和双键之间独特键。D、苯分子中各个键角都为120oB【巩固练习】第19页与ClClClCl____(是,不是)同一个物质,理由是____________________________是苯环上6个碳碳键完全相同。2、第20页3、以下关于苯说法不正确是()A.苯是一个无色液体B.苯分子式为C6H6C.苯凯库勒式可用表示D.苯可发生取代反应,但不能发生加成反应D4、加成反应是有机化学中一类主要反应,以下属于加成反应是()A.甲烷与氯气混和后光照反应 B.乙烯与溴四氯化碳溶液反应C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在苯中滴入溴水,溴水褪色
B第21页作业写出以下化学方程式,并注明反应类型⒈乙烯使溴四氯化碳溶液褪色
⒉工业上用乙烯水化制乙醇
⒊聚乙烯生成
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