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文档简介
第七章有机化合物第一节认识有机化合物(3)烷烃的结构与性质生活生产中的烷烃打火机⇒
丙、丁烷(常压气态,加压液化)汽油
⇒5~11碳烷烃(常温液态)蜡烛、蜡笔、凡士林中的石蜡
⇒含碳数较多的烷烃(常温固态)其他烷烃制品2.递变性(随碳原子数)1.相似性:均为难溶于水的无色物质,相对密度均小于水。二、链烷烃的物理性质教材64页规律&原因?相对分子质量增加范德华力增大①状态:气体(1-4)→液体(5-16)→固态(≥17)。②熔沸点↑;密度↑且小于水。相对分子质量增加,分子间作用增大,故熔沸点升高。③溶解性:烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂(如汽油、乙醇、苯)。碳数增加注意:①常温下,新戊烷为气态;标况下为液体②烷烃与水—分液法分离;③沸点相差较大的烷烃—蒸馏法分离。名称结构简式常温时状态熔点/℃沸点/℃水溶性相对密度甲烷-182-164不溶乙烷-183.3-88.6不溶丙烷-189.7-42.1不溶0.5005丁烷-138.4-0.5不溶0.5788戊烷-129.736.1不溶0.5572癸烷-29.7174.1不溶0.7298十六烷18280不溶0.775十七烷22301.8不溶0.7767
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH4
CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)14CH3CH3(CH2)15CH3CH3(CH2)3CH3气气气气液液液固二、链烷烃的物理性质思考:根据各烷烃的结构简式尝试找出它们在组成上的区别及其规律。烷烃分子通式:CnH2n+2(n≥1)相对分子质量:14n+2
总结:烷烃组成元素相同,结构相似,物理性质随碳原子数的递增而呈规律性变化。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3或CH3(CH2)2CH3
正丁烷CH3CH(CH3)2异丁烷乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)分子式相差1个“CH2”原子团,乙烷、丙烷、丁烷是同系物。乙烷、丙烷、异丁烷也是是同系物。正丁烷(C4H10)与异丁烷(C4H10)不是同系物,他们分子式没有相差“CH2”原子团。
两种丁烷(C4H10)分子组成和相对分子质量完全相同,但性质(物理、化学性质)却有差异。二、同系物和同分异构体笔记:碳原子数不同的烷烃(符合通式CnH2n+2)互为同系物(碳原子均饱和、链状)练习与思考Q:①正丁烷②异丁烷③正戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷
⑦四氯化碳,物质的沸点由高到低的排列顺序是:四氯化碳
>正戊烷
>
异戊烷
>
新戊烷
>
正丁烷
>
异丁烷
>
丙烷同类型有机化合物C原子数不同:C原子数越多,沸点越高。C原子数相同:支链越多,沸点越低。常温下,新戊烷为气态;标况下为液体。生活生产中的烷烃(以甲烷为代表)CH4天然气、沼气、煤层气⇒主要成分甲烷生活生产中的烷烃(以甲烷为代表)CH4海底新能源—“可燃冰”高压下形成的甲烷水合物三、链烷烃的化学性质(以甲烷为代表)1.稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。制取甲烷:CH3COONa+NaOH→CH4↑+Na2CO3了解:甲烷的实验室制法1、反应原理:用无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4
CaO
碱石灰中的CaO的作用是吸水;使固体反应物疏松,易于气体导出;减少NaOH对玻璃的腐蚀。2、发生装置:与制O2、NH3装置相同(固+固气)
3、收集方法:可用向下排空法收集,最好用排水法收集。取代反应链状烷烃燃烧通式为:CH4+2O2CO2+2H2O点燃C3H8+5O23CO2+4H2O点燃
点燃(淡蓝色火焰)注意:有机反应式用箭头!甲烷气体爆炸甲烷在空气中的爆炸极限约为5%~15.4%(低于下限不燃烧,高于上限安静燃烧),其中甲烷在9.5%左右爆炸最为剧烈。三、链烷烃的化学性质(以甲烷为代表)2.氧化反应烷烃都具有可燃性,可用作燃料。可燃性气体点燃前必须验纯,防爆炸CnH2n+2+(3n+1)O2
nCO2+(n+1)H2O点燃CxHy+O2
CO2+H2O点燃
[练习
配平]
扩展:烃的燃烧规律碳原子与氧气结合的质量比为12:32,也就是3:8;氢原子与氧气结合的质量比为4:32,也就是1:8。这意味着每一份质量的氢元素就能消耗掉8份质量的氧气,而每3份质量的碳元素才能消耗8份质量的氧气。因此,氢的耗氧量更大。烃分子CxHy中,
1、若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各1mol。在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是
;上述四种烃各1g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是
;CH4C4H10习题
点燃
2、气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
①温度<100℃无论y值为多少,燃烧后气体体积都减小。扩展:烃的燃烧规律点燃
②
温度>100℃:y=4时,
ΔV=0燃烧后气体体积不变(CH4
,C2H4
,C3H4);y>4时,
ΔV>0燃烧后气体体积增加(C2H6,C3H6);y<4时,
ΔV<0燃烧后气体体积减少(C2H2)。两种气态烃的混合物共2.24L(标况下),完全燃烧后得3.584L
(标况下)二氧化碳和3.60g的水。下列说法中,正确有______ A.混合气体中一定有甲烷 B.混合气体中一定有乙烷 C.混合气体中一定无甲烷 D.混合气体中一定无丙烷AD0.1mol0.16mol0.2mol分子式平均为C1.6H;4讨论与思考11.2LCH4和22.4LO2(标况下)点燃,充分反应后回到标况,气体体积共为_________L?若温度为120℃呢____mol?常压温度高于100℃时,水为气态CH4+2O2CO2+2H2O点燃0.5mol1mol11.21.53.分解反应烷烃在较高温度下会发生分解。CH4C+2H2C4H10CH2=CH2+CH3CH3
丁烷
(乙烯)高温高温三、链烷烃的化学性质(以甲烷为代表)C18H38C10H22+C8H16十八烷癸烷催化剂加热、加压应用于石油化工和天然气化工生产从烷烃→化工基本原料和燃料烷烃在较高温度可发生分解,可得一系列重要化工原料、燃料。
3.高温分解C+2H2CH4C4H10(丁烷)C2H4
(乙烯)+C2H6(乙烷)高温(~1000°C)炭黑,做还原剂,
制橡胶和染料的工业原料做燃料、还原剂,合成氨、合成汽油等化工原料甲烷:高温C16H34(十六烷)C8H16
(辛烯)+C8H18(辛烷)高温长链烷烃:断碳链(裂化、裂解),产生烷烃和烯烃(含C=C双键)课本103三、链烷烃的典型反应-取代反应(以甲烷为代表)色变浅:光亮处的试管气体颜色(黄绿色)逐渐变浅出油滴:试管壁出现油状液滴生白雾:同时出现少量白雾液上升:
试管内液面上升固析出:饱和食盐水中有少量固体析出Cl2反应被消耗生成难溶于水的物质气体体积减小反应中生成了氯化氢气体三液一气实验现象实验现象注意:暗处不反应强光会爆炸B试管无明显现象三、链烷烃的典型反应-取代反应(以甲烷为代表)取代反应机理动画演示HCClH甲烷H氯气HCl一氯甲烷氯化氢光HCHHHClCl+HCHHCl+H
Cl甲烷与氯气反应的历程一氯甲烷
(气体,沸点:-24.3℃)甲烷分子的一个H被一个Cl取代从微观结构认识甲烷与氯气反应的历程即CH4+Cl2CH3Cl+HCl光有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应取代反应HCHClClH
Cl光HCHHClClCl++HCClClClH
Cl光HCHClClClCl++ClCClClClH
Cl光HCClClClClCl++二氯甲烷(液体,沸点:39.8℃)三氯甲烷(液体,沸点:61.7℃)四氯甲烷/四氯化碳(液体,沸点:76.5℃)三、链烷烃的典型反应-取代反应(以甲烷为代表)俗称:氯仿四氯甲烷:不溶于水、密度比水大的无色液体,常用作有机溶剂、灭火剂。三液一气教材65页4.取代反应结论:甲烷在光照下与Cl2取代反应,产物为多种卤代甲烷的混合物和HCl。三、链烷烃的典型反应-取代反应(以甲烷为代表)二氯甲烷:不溶于水、密度比水大的无色液体。三氯甲烷:不溶于水、密度比水大的无色液体,常用作有机溶剂。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗称————氯仿四氯化碳状态气态液态液态液态问题1
CH4和Cl2发生取代反应,所得产物有几种
?产物的物质的量最多的是什么?5种
HCl
问题2能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?不能。CH4和Cl2的反应是连锁反应,生成物为混合物,即CH3Cl、CH2Cl2
、CHCl3
和
CCl4
四种有机物与
HCl
形成的混合物,共5种产物,CH3Cl的产率低。问题3H2和Cl2发生取代反应时,每有1mol氢原子被取代,消耗的Cl2分子
及生成的HCl分子的物质的量分别是多少?讨论与思考CH4+Cl2
→CH3Cl+HClCH4+2Cl2
→CH2Cl2+HCl
每有1mol氢原子被取代,消耗1molCl2分子,同时生成1molHCl分子;每生成1molCH2Cl2分子,消耗2molCl2分子;每生成1molCH2Cl3分子,消耗3molCl2分子;1mol甲烷与氯气发生反应时,生成的氯代物的物质的量相等,则消耗的氯气为多少摩尔?n(CH3Cl)=n(CH2Cl2)=n(CHCl3)=n(CCl4)CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl
CH4+3Cl2CHCl3+3HClCH4+4Cl2CCl4+4HCl0.25mol0.25mol0.25mol0.25mol0.5mol0.25mol0.75mol1mol0.25mol0.25mol0.25mol0.25mol总量:CH4+
Cl22.5mol1mol因此:1mol甲烷与氯气发生反应时,生成的氯代物的物质的量相等,则消耗的氯气为多少2.5mol。作业1mol甲烷的碳均分4份,n(CH3Cl)=n(CH2Cl2)=n(CHCl3)=n(CCl4)=0.25mol4CH4+10Cl2
→CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+10HCl每有4molCH4被取代生成的氯代物的物质的量相等,消耗10molCl2分子;每有1molCH4被取代生成的氯代物的物质的量相等,消耗2.5molCl2分子;3.乙烷与氯气光照条件下发生取代反应,氯代产物可能有几种?9种,C2H6
被取代有:(换元法)C2H5Cl(1种)、C2H4Cl2(2种)、C2H3Cl3(2种)、
C2H2Cl4(2种)、C2HCl5(1种)、C2Cl6(1种)4.假设1摩尔CnH2n+2与氯气光照条件下氢原子完全被氯原子取代,需要多少摩尔氯气?(2n+2)mol5.取代反应和置换反应有什么区别?三、链烷烃的化学性质(以甲烷为代表)讨论与思考问题4下列有机物与氯气光照下反应,分别生成几种一氯代物?
CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH31种1种2种2种2种4种1种讨论与思考提示:反应物中的氢有几种不同环境?
光C、CH4+2O2CO2+2H2OD、CHCl3+HFCHFCl2+HClB、Zn+H2SO4ZnSO4+H2练习2:下列反应不属于取代反应的是(
)A、CH4+Br2
CH3Br+HBr
点燃BC取代反应的特征:取而代之,有进
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