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文档简介
有机化学知识点总结
1、有机化合物的分类
(1)按碳骨架分类
1按碳原子组成的分子骨分类:
「烷煌(CH4)
脂肪烧:〈
r烯燃(H2C=CH2)
广链状化合物:<I快烧(HC三CH)
有I脂肪烧衍生物:如脂肪醇(CH3CH2OH)
机
化
)
合
物
环
状
化
合
物
X按是否含有苯环分类:
f脂肪燃:烷烧、烯烧、块点等
P旨肪化合物:•
有【脂肪烧衍生物:醇、醛、酸酸、酯等
机
化
合f苯及苯的同系物
物「芳香煌:•
〔稠环芳香烧,如
次香族化合物:W
QCOOH
人按是否含有不饱和键分类:
(烷及生:如CH3cH2cH3
「饱和煌一
1环烷嫌:如
有
机
化「烯谿如H2c=CHCH2cH3
合厂不饱和链燃:
物I块烧:如HC三CCH2cH2cH3
如Q
:不饱和烧:</环烯堤:
环快燃:
工不饱和环燃:W
芳
<香
炫
(2)按官能团分类
>官能团:有机化合物分子中决定有机化合物性质的原子或原子团。
类别官能团代表物质
烷烧—CH4甲烷
\/
c=cHC=CH
烯煌/\22
乙烯
碳碳双键
一C三C一HC=CH
快烧
碳碳三键乙快
芳香煌—0
苯
类别官能团代表物质
\
—C-XCH3CH2Br
卤代烧/
澳乙烷
碳卤键
——OHCH3cH20H
醇
(醇)羟基
乙醇0H
—OH
酚
(酚)羟基a
苯酚
\/
—C-O-C—CH3cH20cH2cH3
醮/\
乙醛
酸键
CHCHO
煌醛—C-H3
的乙醛
醛基
衍
生O
CH3coe七
物II
酮R-C-R'
铁基丙酮
0
IICHCOOH
竣酸—C-OH3
乙酸
毅基
O
IICH3COOCH2CH3
酯—C-O-R
乙酸乙酯
酯基
0
IICH3CONH2
酰胺—C-NH2
乙酰胺
酰胺基
—NH2CHCHNH
胺322
氨基乙胺
2、有机化合物的结构特点
(1)成键特点
成键数目一人…
---------每个C原子形成4个共价键
«原成键种类》单键、双键、三键
连接方式a碳链、碳环
(2)有机化合物中的共价键
,。键
有机化合物中的共价键\
〔n键
有机亿合物中单键都是。键;双键中含有一个。
键和一个TT键;三键中有一个。键和两个TT键
(3)有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性
同分异构现象
质上的差异的现象
同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
碳链骨架不同,如:
碳链异构CH3
CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH3
构造
异构官能团位置不同,如:
位置异构
CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3
官能团异构官能团种类不同,如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
立体异构①顺反异构;②对映异构
(4)同系物
A定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
互称为同系物。
>同系物的判断:
“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
>通式相同
“二同”>所含官能团的种类、数目都要相同(若有
环,必须满足环的种类和数量均相同)
>同系物必须为同一类物质
“三注意”>同系物的结构相似
>同系物物理性质不同,但化学性质相似
(5)同位素、同素异形体、同系物和同分异构体
同位素同素异形体同系物同分异构体
结构相似,分
质子数相同,中由同一种元素子组成相差一分子式相同,结
定义子数不同的原子组成的不同单个或若干个构式不同的化合
(核素)质CH2基团的化物
合物
对象原子单质化合物化合物
元素符号表示
元素符号表示不
相同,分子式
化学式同,如16。与不同相同
可以不同,如
,8O
02与03
电子层结构相
单质的组成或
结构同,原子核结构相似不同
结构不同
不同
物理性质不物理性质不物理性质不同,
物理性质不同,
性质同,化学性质同,化学性质化学性质一定不
化学性质相同
相同相似同
(6)有机物的空间结构
>物理性质特点:
大多数有机化合物属于分子晶体,熔点低,易燃,不易导电,难溶于水,
易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。
>化学性质特点:
有机反应通常比较复杂,反应速率慢,一般需加热或使用催化剂,常伴
有副反应,因而所得产品往往是混合物。
3、有机化合物结构和组成的表示
种类表示方法实例
用元素符号表示物质的分
分子式C2H6。
子组成
最简式表示组成物质的各元素原葡萄糖C6Hl206的最简
(实验式)
子的最简整数比式为CH20
用“•”或“X”表示原子最外层HH
电子式
电子的成键情况H:C::C:H
将所有原子用键连接起来
HH
。“一”单键\/
C=C
>“=”双键/\
0三键HH
。“一”可以省略
。“=’,与"=’,不能省略CHCH=CH
结构简式32
令醛基、毅基等可以简写CH3COOH
成一CHO、—COOH
◊省去C、H的元素符号
<拐点和终点均表示C原\0H/
键线式子,
<C原子均形成4个共价
键,H原子一般省略
小球表示原子,短棍表示化
球棍模型
学键
空间填充模型用不同体积的小球表示不
(比例模型)同的原子大小昆
4、有机化合物的命名
(1)常见官能团的优先次序
类别序号官能团词头名称词尾名称
1—COOH竣基竣酸
酸
2—SO3H磺基磺酸
3—COOR酯基竣酸酯
较酸衍生物4—COX卤默基酰卤
5-CONH2氨甲酰基酰胺
睛6—CN睛基睛
醛7—CHO醛基醛
0
酮8II叛基酮
R-C—R'
醇9—OH醇羟基醇
酚10—OH酚羟基酚
胺11—NH2氨基胺
烘12—C=C——块
\/
烯13C—C—烯
酸14—OR燃氧基酸
卤代烧15—X卤代—
硝基化合物16—NO2硝基—
(2)命名方法
❷习惯命名法
(一)、习惯命名法
10碳原子及以下:依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、
庚、辛、壬、癸表示
简单烷烧及其衍生物:)10碳原子数以上:用中文数字表示
V
碳原子数相同时.:用“正”、“异"、"新'等来区别
I如:己烷、正丁醇、异丁醛、十八酸
①简单烷基苯以苯环为母体,把烷基作为取代基
ao
甲苯乙苯异丙苯
②烯基、快基苯命名时,通常将苯环作为取代基
y
简单芳香煌:Vd
、苯乙烯
苯乙块
③苯环上有两个取代基时,可用“邻”、“间”、“对”表示相对位置
4仃
a
邻二甲(基)苯间二甲(基)苯对二甲(基)笨
J④苯环上有三个取代基时
,可用“连”、“偏”、“均”表示相对位置
①V
6c
连三甲(基)苯偏三甲(基)苯均三甲(基)苯
i-系统命名法
(二卜系统命名法
厂①选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支
链作为取代基
②分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链
⑴选择主链(母体):<多的一条为主链
③当有机物存在两个或多个官能团时,把最优
官能团作为母体,其它官能团当做取代基
I④含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的
最长碳链作为主链,官能团的位次最小
「①从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子
用1、2、3、…编号
②从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都
(2)碳原子的编号:《相同时,则从较简单的一端开始编号
:基团简单性比较:甲基v乙基v异丙基
:③若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三
个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列
原则)为原则
[①取代基写在主链(母体)前面
-②简单基团优先列出
⑶写名称:j③相同.基团合并写出,位置用2、3、…标出,取代
基数目用二、三、…标出
:④表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基
名称之间要用隔开
(3)有机物命名实例
从左往右,甲基在3号位;
从右往左,乙基在3号位;
由于甲基比乙基简单;
因此,从左往右编号
3-甲基-6-乙基辛烷
从左往右编号;支链位次和为:2+3+5=10
从右往左编号:支链位次和为:2+4+5=11
因此从左往右编号
2,5-二甲基-3-乙基己烷
烯的命名:母体为烯,双键的碳原子位次应最小
CH3
2-甲基-1,3-戊二烯
6-甲基3庚烯
焕的命名:母体为快,三键的碳原子位次应最小
CH3
6,6-二甲基-3-庚焕
3,4・二甲基15•辛二快
分子中同时存在双键与三键时,以三键
为优先官能团,碳链的编号应以双键、
三键的位次和尽可能小为原则,并将“焕”
字放在名称最后
3-戊烯-1-焕
注意:当双键和三键处在相同的位次时,则
应给双键以最低的编号
1-戊烯~4-焕
较复杂芳香烧化合物的命名:将苯环作为取代基
3-甲基・4・苯基・2・戊烯2•苯基戊烷
烧的衍生物的命名:
3-甲基2己醇2-甲基-4-己烯醛
1
COOH
4-甲基・5-羟基-8-氯癸酸
5、研究有机物的一般步骤和方法
(1)研究有机化合物的一般步骤
分离提纯:蒸储、萃取、重结晶纯净物
元素定量分析:元素分析、有机物实验式的计算确定实验式
测定相对分子质量:质谱法、有机物结构鉴定确定分子式
波谱分析:红外光谱、核磁共振、x射线衍射确定结构式
(2)分离、提纯有机化合物的常用方法
>蒸储和重结晶
适用对象要求
令该有机物热稳定性
较强
常用于分离、提纯互
蒸储令该有机物与杂质的
溶的液态有机物
沸点相差较大(一
般约大于30℃)
令杂质在所选溶剂中
溶解度很小或很大
常用于分离、提纯固
重结晶令被提纯的有机物在
态有机物
此溶剂中溶解度受
温度影响较大
>萃取分液
令液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机
物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
小固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(3)有机物分子式的确定
>元素分析
.定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C-C02,H-»H2O
定量分析:将一定量有机物燃烧,使其分解为简单无机物:并测定各产物的量,从而推算出有
机物分子中所含元素原子最简整数比,即确定其实验式
元
素
分
析①李比希氧化产物吸收法:
rH2O(用无水Ca“吸收)「I元素的质量分数
仅含C、H、0CuO
-------------►V
元素的有机物
•实验方法:氧化
I、CO2(用KOH溶液吸收)C元素的质量分数
剩余为氧元素的质策分数确定实睑式
②现代元素定量分析法
>质谱法测定相对分子质量
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机
物的相对分子质量。
>确定有机物分子式
①最简式规律
最简式对应物质
CH乙焕和苯
CH2烯—和环烷一
CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
•同分异构体相对分子质量相同。
•含有〃个碳原子的醇与含(〃-1)个碳原子的同类型竣酸和酯相对分
子质量相同。
•含有〃个碳原子的烷烧与含(〃-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相
对分子质量相同,均为14〃+2。
③“商余法”推断点的分子式(设烧的相对分子质量为〃)
M…
—=商....余数
12|
(最大C原子数)(最小H原子数)
余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每
减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。
6、有机物分子结构的确定
有机化合物分子式
化学性质实验或仪器分析图谱
计算不饱和度
推测化学键类型i判断官能团种类及
I官能团所处的位置
不饱和度Q=双键数+三键数x2+环数
厂①紫外光谱(UV):用于确定分子中有无共价键
②红外光谱(IR):确定特征官能团
途谱分析法:<
物
(峰的组数等丁不同化学环境的H原子种数
理
分1③核磁共振谱(NMK)>
析【峰面积之比等于不同化学环境H原子的个数之比
法
'X射线衍射法:可月于有机化合物晶体结构的测定
三十四、粒
1、烷烧、烯烧、快烧的组成、结构特点
(1)结构特点和通式
(2)典型代表物的分子组成与结构特点
物质甲烷乙烯乙块
分子式CH4C2HA印2
HH
H—C—HH—C=C—H
/\
HH
结构简式CH4H2C=CH2HC=CH
键角109°28f120°108。
分子构型正四面体形平面形直线型
C原子杂化方式Sp,sp2sp
共价键。键。键和兀键o键和兀键
(3)烯煌的顺反异构
>顺反异构及其存在条件:
•概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间
的排列方式不同所产生的异构现象。
•存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团C
>两种结构形式
结构顺式反式
两个相同的原子或原子两个相同的原子或原子
特点
团排列在双键的同一侧团排列在双键的两侧
HCH
H3cCH33
实例C=CC=C
/\/\
HH
HCH3
2、烷烧、烯烧、快烧的物理性质
性质变化规律
常温下有1〜4个碳原子的垃都是气态,随着碳
状态
原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烧
密度
的密度均比水小
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异
沸点
构体之间,支就越多,沸点越低
溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂
3、烷烧、烯烧、快烧的化学性质
(1)氧化反应
工现象:
脂肪温燃烧现象通入酸性KMnO4溶液
烷烧火焰较明亮无明显现象
烯烧火焰明亮,带黑烟火褪色
焕烧火焰很明亮,带浓黑烟褪色
―燃烧通式:
一r3n+1点燃
〔烷烧:CnH2n+2+02------------nCO2+("+1)H20
肪《烯烧:CnH2n+----。2cCC)2+"出0
S2
3n1
快烟CnH2n_2+~02点燃"nCO2+(n-1)H2O
(2)烷烧的取代(卤代)反应
「反应条件:光照(光线太强会发生爆炸)
物质要求:卤素单质(与水溶液不反应)
产物特点:多种卤代燃的混合物(非纯净物)+HX
L量的关系:取代1molH原子,消耗1mol卤素单质
(3)烯烧、快燃的化学性质
/①汰的CCJ溶液:H2C=CH2+Br2CH2BrCH2Br
催化剂
②出:1
H2C=CH2+H2—CH3cH3
一定条件
③HCI:H2C=CH2+HCI------------►CH3cH2cl
催化剂
:④出。:+3cg
液氨
三
®NaNH2:HC=CH+NaNH2HCCNa+NH3
②滨的CCJ溶液:HC-CH+B「2BrHC=CHBr
HC=CH+2B「2Br2HC—CHBr2
催化剂
@HCI:HC三CH+HCI△mH2C=CHCI
催化剂
@HO:HC=CH+HoO-----------HC=CHOH-CH3CHO
2△2
(烯醇式不稳定)
催化剂
△I
⑤H2:HC=CH+H2H2c=CH2
催化剂HO
3HCCHCOOH
@HCN:HC三CH+HCNH2C=CHCN----2=
△
(4)烯烧、快煌的加聚反应
催化剂
1---
nH2c=(:唉------—H2CCH2
聚乙烯
HC=CH
聚乙块
4、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
物质主要成分应用
天然气甲烷燃料、化工原料
液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料
汽油C5〜Cu的烽类混合物汽油发动机燃料
三十五、芳香煌
1、芳香烧的结构特点
「通式:。/2-6(,26)
苯及
「其同《键的特点:苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
系物
芳
I特征反应:能取代,难加成,侧链可被酸性KMnC)4溶液氧化
香Y
(其他芳香煌:II
苯乙烯蔡
2、苯的结构及其性质
(1)苯的结构
sp2杂化[分子式:C6H6
H、/C、/H不饱和度:4
c
/C、孑C、H<结构简式:C或©
H成键特点:介于碳碳单键与双键之间的特殊的键
结构式
---------------7分子构型:平面正六边形,键角为120。,12个原子共平面
(2)苯的物理性质
颜色气味状态毒性溶解性熔、沸点密度
无色特殊气味液态有毒难溶于水低比水小
(3)苯的化学性质
>苯的大兀键比较稳定,在通常情况下不易发生烯煌和快燃所容易发生的
加成反应。苯有可燃性,在空气中燃烧会产生浓烈的黑烟。
厂①漠代反应:
Br
FeBr3
0+B,2+HBrt
纯洁浪米为无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大
二(a)取代反应:<②硝化反应:
c八浓硫酸
0+HO2
纯洁硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度匕水大
苯I■③横化反应:
的
化0-q
学
性苯磺酸为强酸,易溶于水
质
催化剂O
+3H—屋■*IJ
O2
,①与。2反应:
I⑹氧化反应12。+15O2^^12CO2+6H2O
、②与酸性KMnCU溶液不反应
3、苯的同系物
>概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为C〃H2A6(〃>6)。
>性质:与苯一样,在一定条件下可以发生澳代、硝化、磺化以及催化加
氢反应;由于苯环与烷基相互作用,苯的同系物与苯的化学性质又有所
不同。例如:
注意:与苯环直接相连的C上只要有H原子,就可以被氧化:
另外,不论支链有多复杂,均被氧化成一COOH
4、芳香烧的应用与环境影响
「概念:分子里含有一个或多个苯环的燃
芳香煌<应用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香煌都是重要的有机
“化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂
I危害:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒
有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和
香烟的烟雾中含有较多的芳香烧,对环境、健康产生
不利影响
代煌
、卤
三十六
性质
义与
的定
代燃
1、卤
的
生成
代后
子取
素原
被卤
原子
的氢
子里
烧分
烽是
卤代
定义:
能
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