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文档简介

有机化学知识点总结

1、有机化合物的分类

(1)按碳骨架分类

1按碳原子组成的分子骨分类:

「烷煌(CH4)

脂肪烧:〈

r烯燃(H2C=CH2)

广链状化合物:<I快烧(HC三CH)

有I脂肪烧衍生物:如脂肪醇(CH3CH2OH)

)

X按是否含有苯环分类:

f脂肪燃:烷烧、烯烧、块点等

P旨肪化合物:•

有【脂肪烧衍生物:醇、醛、酸酸、酯等

合f苯及苯的同系物

物「芳香煌:•

〔稠环芳香烧,如

次香族化合物:W

QCOOH

人按是否含有不饱和键分类:

(烷及生:如CH3cH2cH3

「饱和煌一

1环烷嫌:如

化「烯谿如H2c=CHCH2cH3

合厂不饱和链燃:

物I块烧:如HC三CCH2cH2cH3

如Q

:不饱和烧:</环烯堤:

环快燃:

工不饱和环燃:W

<香

(2)按官能团分类

>官能团:有机化合物分子中决定有机化合物性质的原子或原子团。

类别官能团代表物质

烷烧—CH4甲烷

\/

c=cHC=CH

烯煌/\22

乙烯

碳碳双键

一C三C一HC=CH

快烧

碳碳三键乙快

芳香煌—0

类别官能团代表物质

\

—C-XCH3CH2Br

卤代烧/

澳乙烷

碳卤键

——OHCH3cH20H

(醇)羟基

乙醇0H

—OH

(酚)羟基a

苯酚

\/

—C-O-C—CH3cH20cH2cH3

醮/\

乙醛

酸键

CHCHO

煌醛—C-H3

的乙醛

醛基

生O

CH3coe七

物II

酮R-C-R'

铁基丙酮

0

IICHCOOH

竣酸—C-OH3

乙酸

毅基

O

IICH3COOCH2CH3

酯—C-O-R

乙酸乙酯

酯基

0

IICH3CONH2

酰胺—C-NH2

乙酰胺

酰胺基

—NH2CHCHNH

胺322

氨基乙胺

2、有机化合物的结构特点

(1)成键特点

成键数目一人…

---------每个C原子形成4个共价键

«原成键种类》单键、双键、三键

连接方式a碳链、碳环

(2)有机化合物中的共价键

,。键

有机化合物中的共价键\

〔n键

有机亿合物中单键都是。键;双键中含有一个。

键和一个TT键;三键中有一个。键和两个TT键

(3)有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性

同分异构现象

质上的差异的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同,如:

碳链异构CH3

CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH3

构造

异构官能团位置不同,如:

位置异构

CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3

官能团异构官能团种类不同,如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

立体异构①顺反异构;②对映异构

(4)同系物

A定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物

互称为同系物。

>同系物的判断:

“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团

>通式相同

“二同”>所含官能团的种类、数目都要相同(若有

环,必须满足环的种类和数量均相同)

>同系物必须为同一类物质

“三注意”>同系物的结构相似

>同系物物理性质不同,但化学性质相似

(5)同位素、同素异形体、同系物和同分异构体

同位素同素异形体同系物同分异构体

结构相似,分

质子数相同,中由同一种元素子组成相差一分子式相同,结

定义子数不同的原子组成的不同单个或若干个构式不同的化合

(核素)质CH2基团的化物

合物

对象原子单质化合物化合物

元素符号表示

元素符号表示不

相同,分子式

化学式同,如16。与不同相同

可以不同,如

,8O

02与03

电子层结构相

单质的组成或

结构同,原子核结构相似不同

结构不同

不同

物理性质不物理性质不物理性质不同,

物理性质不同,

性质同,化学性质同,化学性质化学性质一定不

化学性质相同

相同相似同

(6)有机物的空间结构

>物理性质特点:

大多数有机化合物属于分子晶体,熔点低,易燃,不易导电,难溶于水,

易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。

>化学性质特点:

有机反应通常比较复杂,反应速率慢,一般需加热或使用催化剂,常伴

有副反应,因而所得产品往往是混合物。

3、有机化合物结构和组成的表示

种类表示方法实例

用元素符号表示物质的分

分子式C2H6。

子组成

最简式表示组成物质的各元素原葡萄糖C6Hl206的最简

(实验式)

子的最简整数比式为CH20

用“•”或“X”表示原子最外层HH

电子式

电子的成键情况H:C::C:H

将所有原子用键连接起来

HH

。“一”单键\/

C=C

>“=”双键/\

0三键HH

。“一”可以省略

。“=’,与"=’,不能省略CHCH=CH

结构简式32

令醛基、毅基等可以简写CH3COOH

成一CHO、—COOH

◊省去C、H的元素符号

<拐点和终点均表示C原\0H/

键线式子,

<C原子均形成4个共价

键,H原子一般省略

小球表示原子,短棍表示化

球棍模型

学键

空间填充模型用不同体积的小球表示不

(比例模型)同的原子大小昆

4、有机化合物的命名

(1)常见官能团的优先次序

类别序号官能团词头名称词尾名称

1—COOH竣基竣酸

2—SO3H磺基磺酸

3—COOR酯基竣酸酯

较酸衍生物4—COX卤默基酰卤

5-CONH2氨甲酰基酰胺

睛6—CN睛基睛

醛7—CHO醛基醛

0

酮8II叛基酮

R-C—R'

醇9—OH醇羟基醇

酚10—OH酚羟基酚

胺11—NH2氨基胺

烘12—C=C——块

\/

烯13C—C—烯

酸14—OR燃氧基酸

卤代烧15—X卤代—

硝基化合物16—NO2硝基—

(2)命名方法

❷习惯命名法

(一)、习惯命名法

10碳原子及以下:依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚、辛、壬、癸表示

简单烷烧及其衍生物:)10碳原子数以上:用中文数字表示

V

碳原子数相同时.:用“正”、“异"、"新'等来区别

I如:己烷、正丁醇、异丁醛、十八酸

①简单烷基苯以苯环为母体,把烷基作为取代基

ao

甲苯乙苯异丙苯

②烯基、快基苯命名时,通常将苯环作为取代基

y

简单芳香煌:Vd

、苯乙烯

苯乙块

③苯环上有两个取代基时,可用“邻”、“间”、“对”表示相对位置

4仃

a

邻二甲(基)苯间二甲(基)苯对二甲(基)笨

J④苯环上有三个取代基时

,可用“连”、“偏”、“均”表示相对位置

①V

6c

连三甲(基)苯偏三甲(基)苯均三甲(基)苯

i-系统命名法

(二卜系统命名法

厂①选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支

链作为取代基

②分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链

⑴选择主链(母体):<多的一条为主链

③当有机物存在两个或多个官能团时,把最优

官能团作为母体,其它官能团当做取代基

I④含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的

最长碳链作为主链,官能团的位次最小

「①从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子

用1、2、3、…编号

②从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都

(2)碳原子的编号:《相同时,则从较简单的一端开始编号

:基团简单性比较:甲基v乙基v异丙基

:③若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三

个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列

原则)为原则

[①取代基写在主链(母体)前面

-②简单基团优先列出

⑶写名称:j③相同.基团合并写出,位置用2、3、…标出,取代

基数目用二、三、…标出

:④表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基

名称之间要用隔开

(3)有机物命名实例

从左往右,甲基在3号位;

从右往左,乙基在3号位;

由于甲基比乙基简单;

因此,从左往右编号

3-甲基-6-乙基辛烷

从左往右编号;支链位次和为:2+3+5=10

从右往左编号:支链位次和为:2+4+5=11

因此从左往右编号

2,5-二甲基-3-乙基己烷

烯的命名:母体为烯,双键的碳原子位次应最小

CH3

2-甲基-1,3-戊二烯

6-甲基3庚烯

焕的命名:母体为快,三键的碳原子位次应最小

CH3

6,6-二甲基-3-庚焕

3,4・二甲基15•辛二快

分子中同时存在双键与三键时,以三键

为优先官能团,碳链的编号应以双键、

三键的位次和尽可能小为原则,并将“焕”

字放在名称最后

3-戊烯-1-焕

注意:当双键和三键处在相同的位次时,则

应给双键以最低的编号

1-戊烯~4-焕

较复杂芳香烧化合物的命名:将苯环作为取代基

3-甲基・4・苯基・2・戊烯2•苯基戊烷

烧的衍生物的命名:

3-甲基2己醇2-甲基-4-己烯醛

1

COOH

4-甲基・5-羟基-8-氯癸酸

5、研究有机物的一般步骤和方法

(1)研究有机化合物的一般步骤

分离提纯:蒸储、萃取、重结晶纯净物

元素定量分析:元素分析、有机物实验式的计算确定实验式

测定相对分子质量:质谱法、有机物结构鉴定确定分子式

波谱分析:红外光谱、核磁共振、x射线衍射确定结构式

(2)分离、提纯有机化合物的常用方法

>蒸储和重结晶

适用对象要求

令该有机物热稳定性

较强

常用于分离、提纯互

蒸储令该有机物与杂质的

溶的液态有机物

沸点相差较大(一

般约大于30℃)

令杂质在所选溶剂中

溶解度很小或很大

常用于分离、提纯固

重结晶令被提纯的有机物在

态有机物

此溶剂中溶解度受

温度影响较大

>萃取分液

令液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机

物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

小固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)有机物分子式的确定

>元素分析

.定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C-C02,H-»H2O

定量分析:将一定量有机物燃烧,使其分解为简单无机物:并测定各产物的量,从而推算出有

机物分子中所含元素原子最简整数比,即确定其实验式

析①李比希氧化产物吸收法:

rH2O(用无水Ca“吸收)「I元素的质量分数

仅含C、H、0CuO

-------------►V

元素的有机物

•实验方法:氧化

I、CO2(用KOH溶液吸收)C元素的质量分数

剩余为氧元素的质策分数确定实睑式

②现代元素定量分析法

>质谱法测定相对分子质量

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机

物的相对分子质量。

>确定有机物分子式

①最简式规律

最简式对应物质

CH乙焕和苯

CH2烯—和环烷一

CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

②常见相对分子质量相同的有机物

•同分异构体相对分子质量相同。

•含有〃个碳原子的醇与含(〃-1)个碳原子的同类型竣酸和酯相对分

子质量相同。

•含有〃个碳原子的烷烧与含(〃-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相

对分子质量相同,均为14〃+2。

③“商余法”推断点的分子式(设烧的相对分子质量为〃)

M…

—=商....余数

12|

(最大C原子数)(最小H原子数)

余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每

减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。

6、有机物分子结构的确定

有机化合物分子式

化学性质实验或仪器分析图谱

计算不饱和度

推测化学键类型i判断官能团种类及

I官能团所处的位置

不饱和度Q=双键数+三键数x2+环数

厂①紫外光谱(UV):用于确定分子中有无共价键

②红外光谱(IR):确定特征官能团

途谱分析法:<

(峰的组数等丁不同化学环境的H原子种数

分1③核磁共振谱(NMK)>

析【峰面积之比等于不同化学环境H原子的个数之比

'X射线衍射法:可月于有机化合物晶体结构的测定

三十四、粒

1、烷烧、烯烧、快烧的组成、结构特点

(1)结构特点和通式

(2)典型代表物的分子组成与结构特点

物质甲烷乙烯乙块

分子式CH4C2HA印2

HH

H—C—HH—C=C—H

/\

HH

结构简式CH4H2C=CH2HC=CH

键角109°28f120°108。

分子构型正四面体形平面形直线型

C原子杂化方式Sp,sp2sp

共价键。键。键和兀键o键和兀键

(3)烯煌的顺反异构

>顺反异构及其存在条件:

•概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间

的排列方式不同所产生的异构现象。

•存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团C

>两种结构形式

结构顺式反式

两个相同的原子或原子两个相同的原子或原子

特点

团排列在双键的同一侧团排列在双键的两侧

HCH

H3cCH33

实例C=CC=C

/\/\

HH

HCH3

2、烷烧、烯烧、快烧的物理性质

性质变化规律

常温下有1〜4个碳原子的垃都是气态,随着碳

状态

原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烧

密度

的密度均比水小

随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异

沸点

构体之间,支就越多,沸点越低

溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂

3、烷烧、烯烧、快烧的化学性质

(1)氧化反应

工现象:

脂肪温燃烧现象通入酸性KMnO4溶液

烷烧火焰较明亮无明显现象

烯烧火焰明亮,带黑烟火褪色

焕烧火焰很明亮,带浓黑烟褪色

―燃烧通式:

一r3n+1点燃

〔烷烧:CnH2n+2+02------------nCO2+("+1)H20

肪《烯烧:CnH2n+----。2cCC)2+"出0

S2

3n1

快烟CnH2n_2+~02点燃"nCO2+(n-1)H2O

(2)烷烧的取代(卤代)反应

「反应条件:光照(光线太强会发生爆炸)

物质要求:卤素单质(与水溶液不反应)

产物特点:多种卤代燃的混合物(非纯净物)+HX

L量的关系:取代1molH原子,消耗1mol卤素单质

(3)烯烧、快燃的化学性质

/①汰的CCJ溶液:H2C=CH2+Br2CH2BrCH2Br

催化剂

②出:1

H2C=CH2+H2—CH3cH3

一定条件

③HCI:H2C=CH2+HCI------------►CH3cH2cl

催化剂

:④出。:+3cg

液氨

®NaNH2:HC=CH+NaNH2HCCNa+NH3

②滨的CCJ溶液:HC-CH+B「2BrHC=CHBr

HC=CH+2B「2Br2HC—CHBr2

催化剂

@HCI:HC三CH+HCI△mH2C=CHCI

催化剂

@HO:HC=CH+HoO-----------HC=CHOH-CH3CHO

2△2

(烯醇式不稳定)

催化剂

△I

⑤H2:HC=CH+H2H2c=CH2

催化剂HO

3HCCHCOOH

@HCN:HC三CH+HCNH2C=CHCN----2=

(4)烯烧、快煌的加聚反应

催化剂

1---

nH2c=(:唉------—H2CCH2

聚乙烯

HC=CH

聚乙块

4、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用

物质主要成分应用

天然气甲烷燃料、化工原料

液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料

汽油C5〜Cu的烽类混合物汽油发动机燃料

三十五、芳香煌

1、芳香烧的结构特点

「通式:。/2-6(,26)

苯及

「其同《键的特点:苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键

系物

I特征反应:能取代,难加成,侧链可被酸性KMnC)4溶液氧化

香Y

(其他芳香煌:II

苯乙烯蔡

2、苯的结构及其性质

(1)苯的结构

sp2杂化[分子式:C6H6

H、/C、/H不饱和度:4

c

/C、孑C、H<结构简式:C或©

H成键特点:介于碳碳单键与双键之间的特殊的键

结构式

---------------7分子构型:平面正六边形,键角为120。,12个原子共平面

(2)苯的物理性质

颜色气味状态毒性溶解性熔、沸点密度

无色特殊气味液态有毒难溶于水低比水小

(3)苯的化学性质

>苯的大兀键比较稳定,在通常情况下不易发生烯煌和快燃所容易发生的

加成反应。苯有可燃性,在空气中燃烧会产生浓烈的黑烟。

厂①漠代反应:

Br

FeBr3

0+B,2+HBrt

纯洁浪米为无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大

二(a)取代反应:<②硝化反应:

c八浓硫酸

0+HO2

纯洁硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度匕水大

苯I■③横化反应:

化0-q

性苯磺酸为强酸,易溶于水

催化剂O

+3H—屋■*IJ

O2

,①与。2反应:

I⑹氧化反应12。+15O2^^12CO2+6H2O

、②与酸性KMnCU溶液不反应

3、苯的同系物

>概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为C〃H2A6(〃>6)。

>性质:与苯一样,在一定条件下可以发生澳代、硝化、磺化以及催化加

氢反应;由于苯环与烷基相互作用,苯的同系物与苯的化学性质又有所

不同。例如:

注意:与苯环直接相连的C上只要有H原子,就可以被氧化:

另外,不论支链有多复杂,均被氧化成一COOH

4、芳香烧的应用与环境影响

「概念:分子里含有一个或多个苯环的燃

芳香煌<应用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香煌都是重要的有机

“化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂

I危害:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒

有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和

香烟的烟雾中含有较多的芳香烧,对环境、健康产生

不利影响

代煌

、卤

三十六

性质

义与

的定

代燃

1、卤

生成

代后

子取

素原

被卤

原子

的氢

子里

烧分

烽是

卤代

定义:

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