有机化学基础知识

有机化学知识整理

1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。

2.烷烽的化学性质：烷燃在常温下比拟稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反响。

⑴取代反响：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反响。如：CL与甲烷在光

照条件下可以发生取代反响，生成Q【£1,CII2ch,QlCh,CCL及UC1的混合物。

取代反响，包括硝化、磺化、酯化及卤代燃或酯类的水解等。

⑵家化：烷烧可以燃烧，生成C6及H2（3）高温分解、裂化裂解。

3.根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO?,NH；,Cfo

②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基一加2、硝基一NO?、羟基一OH。

4.同系物：结构相似,在分子组成相差一个或假设干个一€出原子哥的物质巨相称为同系物.

判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。

①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。

②组成上相差“一CH」原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个一CH?的差异，而不限于分子中

罡否能真正找出一CH?的结构差异来。

5.乙烯分子为CcHo结构筒式为CH产CH2,6个原子共平面，键角为1200°

规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。

C2H5OH-^UCH2

=CH2t+H0

6.乙烯的实验室制法:2

①反响中浓1LSO,与酒精体积之比为3：1。

②反响应迅速升温至170C,因为在140C时发生了如下的副反响（乙醛）。

③反响加碎瓷片，为防止反响液过热达“爆沸”。浓也S（h的作用：催化剂，脱水剂。

7.烯燃的化学性质（包括二烯炸的一局部）

①加成反响：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进（结合）其它原子或原子团的反响。

I.与卤素单质反响，可使溟水褪色，CH2=CH2+Br2-CH2B-€H2Br

H.当有催化剂存在时，也可与HQ、&、HC1、HCN等加成反响。

②氧化反响：

1.燃烧

II.使KmnOM「褪色

催化.

III.催化氧化：2cH2=通+0?△»2CH：.CH0

有机反响中，氧化反响可以看作是在有机分子上加匕氧原子或减掉氢原子，复原反响可看作是在分子

内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化：加氢去氧为复原”。

②聚合：小分子的烯燃或烯燃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反响结合成高分子化合物

的反响，叫做加成聚合反响，简称加聚反响。

8.乙块：HC三CH,键角为180。，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。

9.乙焕的化学性质：

①乙烘的氧化反响：

I.燃烧：火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳

II.由于“C三C”的存在，乙快可被酸性KmnOi溶液氧化并使其褪色

②加成反响：

烘燃的加成反响是由于“C三C”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加Imol的反响

物，也可以使叁键与2mol反响物发生加成反响。

L加Xz（可以使滨水褪色）。

l?

II.JJOHC1：HC^2H4-HCI>CH2=CHC1

HC=€H+Ha——»HaC=CH3»CH厂CH3

Ill.力口H?：

IV.力口H20：HCYH+HQ警NH3CHO(工业制乙醛的方法)

10.乙焕的实验室制法：

反响原理：CaC2+2H2O-C2H21+Ca(OH)2

发生装置：使用“固+液一气”的制取装置。

收集方法：排水集气法。

注意、：

11.荒：ail,有两种写结构简式的方法：0及凯库勒式0,苯分子中的12个原子在一平面上，规律:

与苯环直接相连的第一原子与苯式共处同一平面。

12.芳香煌的化学性质：“易取代，难加成”。

(1)取代反响：包括卤代、硝化及磺化反响

G)+BndQ-Br+HBt

①卤代："0

I.只有与液溟反响，不与溟水发生反响。本反响的实际催化剂是Fe与Bn反响生成FeB】,。

II.导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改为一倒扣于本

面的漏斗。

III.导管口附近有白雾生成：产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢澳酸小液滴。

IV.检验是否生成HBr气体的方法：向吸收液中参加AgNOm溶液，并用HMh酸化溶液，观察是否有淡黄

色沉淀生成。

V.本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反响液较热而挥发出的苯及Br2

在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反响瓶，防止反响物的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用，

VI.最终生成的漠苯呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反响的B门单质，提纯的方法：水洗、碱洗、

水洗、枯燥。

O+HO・NO2(侬)点与+H20

②硝化：Vme水浴

I.在试管中先参加HN6,再将LSD』沿管壁缓缓注入浓HNO,中，振荡混匀，冷却至50〜60℃之下，耳

滴入苯。

II.水溶温度应低于60℃,假设温度过高，可导致苯挥发，HNO：,分解，及生成苯碱酸等副反响发生。

III.III.生成的硝基米中因为溶有HN。,及浓等而显黄色，为提纯硝基笨可用NaOU溶液及蒸

榴水在分液漏斗中洗涤混合物。

IV.纯洁的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。

中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。

IV.同于测链对茉环的影响，使甲茉的取代反响比米更溶易进行.

HO2

+3Ho-NO式侬)更变"O2N-^2/-CH3+3H2O

NO2

0>+3HO-NO2#)&^<J^SO3H+H20

③磺化：

+3H2

（2）加成反响:

（3）氧化反响:

I.燃烧：生成CO2及HQ,由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。

II.苯不使酸性KmnOi溶液褪色。

III.由于苯环对侧链的影响，米的同系物如甲茶、乙茶等能被KmnOMl「氧化而使其褪色。

15.乙醇的化学性质：

①与金属反响产牛H，：2CH£H，0H+2Naf2cH£H；（）Na+H,t（置换,取代）

除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反响，此反响可用于消耗其它化学反响剩余的废钠。

②消去反响：

醇发生消去反响的条件，与一0H碳相邻的碳原子上有氢原子存在（8—H的存在），如CHOH、

©O£CH20H不可能发生消去反响。

③与无机酸反响

I.CMOH+HBr-CMBr+HQl取代）

其中HBr可用浓也S0,及NaBr代替，可能有产生Bn的副反响发生

II.C2H5OH+HO—NOz—C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）

区分硝基化合物与硝酸酯的方法：假设硝基中N原子直接与碳原子相边，那么该化合物为硝基化合

物，如臭七N0?（硝基乙烷）；假设硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，那么该化合物称为

酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯）

侬

④与有机酸的反响：CMCOOH+HQGHsCHEOOGHs+H。（酯化、取代）

I.酯化反响规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醉的反响。

II.吸收酯的试剂为饱和的Na£Os溶液，也是另IJ离CHCOOH及CMCOOCMs所用的试液。其可以充分

吸收CHCOOH,使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使别离更彻底。

⑤氧化反响:

I.燃烧：C2H5OH+3OL2co2+3压0

Ag/Cu

II.催化氧化：2C2II5OH+O2—~►2CH：JCH04-2H20

或：C2H5OH+CUO―CH£HO+ILO+Cu

催化氧化对醇的结构的要求：与011直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成

醛，只有1个氢原子被氧化成酮。而（CIh）£OH不能被催化氧化。

另外乙醇还可以被强氧化剂如Kmn（）,（H）,电行。00等氧化。

16A酚：羟基与苯环直接相连是酚，羟基连在茉环上的侧徒碳原子的为芳香醇。

区采酚的物理性质：米酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体.不纯品在光和空气作用下变为淡

红或红色。与大约8%水混合可液化。可吸收空气中水分并液化，有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液

具有甜味。在室温下水中溶解度是9.3g,当温度高于650c时能与水混溶。易溶于乙醇、乙醛、氯仿、

甘油、二硫化碳、凡士林、强碱水溶液。

C.苯酚的化学性质：

（1）弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅

是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。其电离能力介于的第一及第二级电离之间。

QoH+goH-0-ONa+1L（）

<>0H<>0Na

2~+NaKOL2_+NaHCO3Q"。ANaHCO：,

①苯酚化学性质实验现象与问题解析

实验步骤现象问题解析

试管中取少许苯酚加热熔有气体产生经点燃有轻微的爆鸣

苯酚可和金属钠反响放出H

化后，参加少许金属钠声2

试管中取少量苯酚浑浊液苯酚可与强碱NaOH反响显弱

苯酚溶液最后变为澄清透明

逐滴参加NaOH酸性生成苯酚钠

在上述澄清基酚钠溶液中通入CO?生成H2cCh比苯酚酸

澄清溶液乂复变为浑浊

缓慢通入COi性强又析出紫酚使溶液变浑

在上述浑浊溶液中再滴加上述实验生成的苯酚又和

浑浊液又变澄清

NaOHNaOH作用生成苯酚钠

②小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团一羟基，因而有相同化学性质的一面：但乙醇上的羟

基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比拟活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性(酸性极弱而不能使石蕊

试剂变色)，它们又具有不同化学性质的一而。这是由于两种化合物中羟基相连的烽基不同，影响了羟

基上的氢原子活泼性也不同。

苯酚、碳酸、乙耨其酸性大小的顺序应是：

H2c。3>>C；H5OH(中性)

(2)茶酚的取代反响，发生在苯环.上。用于定量检验苯酚含量的多少。

①苯酚与苯取代反响的比拟:

笨酚苯

反响物漠水和苯酚溶液液滨和纯苯

不用催化剂以少量Fe粉作催化剂

反响条件

不加热初始微热或不加热

一次反响可取代苯基上三个氯原子

OH0H一般情况取代荒环上一个氢原子

取代苯环G+3W,=,+3HBr

上氢原子°侬上0-山+HBr

多少

1

反响速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快

反响装置试管中反响烧瓶中反响，长导管兼作冷凝之用

②小结：在苯酚与溟的取代反响中，由反响物浓度、反响条件、取代氢原子多少、反响速度可知:

苯酚比苯的取代反响容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼,

促使米基上所发生取代反响更容易进行的必然结果。

总结：在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟

基上的氢原子有较明显的酸性：而羟基那么反过来能影响与其相连的不基上的氢原子更活泼、更容易发

生取代反响。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在

于同i物质之中。

(3)氧化反响：茶酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。

3

(4)显色反响:苯酚与FeCb溶液作用显示紫色。6c6H5OH+Fe“-(Fe(CN0)6)+6H'

I.其它酚类也有类似的显色反响

II.反响发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。

OHpOH

⑸缩聚反响：」n

长导管作用：冷凝水蒸气，HCHO与HC1溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起回流。

17.卤代煌:烧分子中的氢被卤素取代的产物。

⑴分类:

r不饱和卤代燃

“脂肪卤代燃v

卤代燃＜i饱和卤代姓

、芳香卤代炸

⑵物理性质：多为液体，少数为气体，不溶于水，是好的有机溶剂。室温下除低级卤代燃如CHACLCH3Br,

C2H5。及CH2=CHC1为气体外，其余的是液体或固体。一卤代烷的密度小于1,多卤代烷的密度天

于1,一卤代烷的碳数越多，密度越小。

⑶化学性质：①取代反响：

②消去反响：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子｛如此0、HX、Nlh等)，

而生成含有不饱和键的化合物的反响。条件：卤代燃的a碳上有氢。

卤代超水解反响和消去反响的比照

水解反响消去反响⑷卤代♦

结构特点一般是一个碳原子上只有•一个一X与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

的中卤原

反响实质一个一X被一OH取代从碳链上脱去HX分子

子的检验

反响条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的漳溶液，加热

方法：

有机的碳架结构不变，-X变为一OH,无其有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁

反响特点

它副反响键生成，可能有•其它副反响发生①取少

量卤代

结论溟乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响

愚②参

加NaOH水溶液或醇溶液:③加热煮沸:④冷却：⑤参加硝酸酸化:⑥参加硝酸银溶液。根据沉淀(AgX)

的颜色可确定卤素的种类。

18.醛类的化学性质；

Ni

⑴加成反响(复原反响):：CHSCHO+H,F-^CH£HQH

乙醛的加成发生在C=()键上，这个加成反响同时也是复原反响。c=o双健的加成不如c=c容易，通

常情况下C=0双键与澳水、水、HX等很难加成，通常C=0双键加成：11八HCNC=C双键加成:

犯、X2、HX、H20

⑵氧化反响

①燃烧：

乙醛被空气中的氧气氧化2cH：CHO+02-2CH：iCOOH

②使酸性Kmn(),溶液褪色。如果向乙醛溶液中滴入酸性高锯酸钾溶液或滨水会褪色。

③银镜反响：

银氨溶液：稀Ag\a溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。

Ag'+NHs・H20=AgOHI+NH；AgOH+2NH：＜・H/=[Ag(NH3)2]W+2H20

[Ag(岫)2「一银氨络(合)离子

CHUCHO+2Ag(NH3)2OHCH；iCOONHt+2AgI+3NH3+HX)

CH.CHO+2[Ag(NH：()2]*+20H-＞CMOO+NH；+2AgI+3NH：1+HQ

CH：(CHO+2Ag(NH30HfCHCOO阳+2AgI+3NL+压0氧化产物是钺盐不是拨酸

工业上是用含醛基的物质一一葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上

a、做银镜反响的试管要洁净

b、往AgN。,溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失，银镜反响的银氨溶液要求现用现配，旦配制时不充

许NHLHQ过量，即先取AgN(h溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否那么将产

生易爆炸的物质。

c、实验条件是水浴加热，不能直接煮沸，加热时静置试管，

d、乙醛与氢氧化银氨溶液反响时，Imol乙醛可以复原出2m01AB来，而甲醛的反响那么可以置换出

4molAg,因为第•步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反响。

⑶与新制的Cu(Oil)2悬浊液反响,要求:Cu(0H)2悬浊液为新制,且NaOH为过量。

氧化产物是竣酸，此反响可用来检验是否患有糖尿病，以上两反响均可用来检验醛基的存在。银氨溶

液、新制的氢氧化铜悬帕液均为弱氧化剂,将少量Be水滴入乙酹溶液中发牛氧化反响襁色而不是加

成反响。

19.A.乙醛的制备方法：

①乙焕水化法：°口=DH+HR殁型LUH6O

20玛CtL+。2徒？2cH3cHO

②乙烯氧化法:2L

③乙醇的催化氧化：28。日汨。+。2-2鼻682牝。

B.乙酸的制取:

2CH3CH04-022CH3COOH

①通过上述方法制得乙醛。

2CHCHCHCH3+5O低^CHCOOH4-2HO

②丁烷直接氧化法:3222△3?

燃的衍生物的性质比拟:

醇酚醛炭酸酯

分子通

Cn压n+zOCeHn-OHCnH2noCnHnO2CnH^nOs

式2

结构通一

R-OHR-CHOR-COOHR-COO-R'

式

官能团-OH-0H-CHO-COOH-coo-

结构特OH直接跟链烽-0H直接与苯环>c—0有不饱和COOH能局部电RCO和OR'间键

点基相连相连性离，产生FT易断

代表物

CJIsOHCeHs-OHCH：CIIOCILCOOHQhCOOGIh

简式t

俗名石炭酸，(纯

洁)无色晶体，特

低级酯是有芳香

俗称酒精，无色殊气味，氧化显强刺激性气味液

无色，有刺激性气味的液体，存

透明有特殊香味粉红色，20C水体，1X16.6℃时，

代表物气味液体，易挥在天各种水果和

液体，易挥发，能里溶解度不凝结为晶体，又

物性发,能跟水，乙醇花草中.难溶亍

跟水以任意比互大,T〉65c时，能名冰醋酸.易溶

互溶.水，易溶于有机

溶.跟水以任意比互于水和乙醉.

溶剂，P<1

溶.易溶于乙醇,

有毒

①+ba（醇钠，旧①弱酸性〔石或

①复原；加氢加

化学性②可「燃③消去不变色）①水解一瘦酸和

成一醇①酸类通性

质（170C分子内②取代（浓澳力醇

②氧化：弱氧化②能化反响

（文字脱水—■乙烯）：④一三漠苯酚，E

剂一段酸（银镜；

表述）氧化一醛⑤酯1）

新制CuSH”）

化⑥+HX（卤代）|③+FeCK显紫色

参加FeCh显里参加银氨溶液加

参加指示剂变难溶于水比轻；

检验方参加Na有Hzf;色：参加浓澳力热有银镜；力口

色：加CU（OH）参加强碱，加热

法酯化有芳香味白1CU（OH）加热有2

2得蓝溶液香味消失

CuQ红色1

21.常见酯的生成方法—一取代反响。

（1）根本的方法：

（2）生成环酯：

（3）生成聚酯：

（4）一元酸与多元醇反响：

I.硝酸甘油能

II.硬酯酸甘油酯

22.酯类（包括脂）的化学性质：

①乙酸乙酯的水解：

有机常用知识点归纳：

一、最简式相同的有机物

1.CH：C2H?和C6K

2.CH?：烯崎和环烷燃

3.CHO甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4.CJkO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元拨酸或酯：举一例：乙醛

[GHQ）与丁酸及其异构体（C.HA）

二、同分异构体

1.醇---酸CJI2".20K

2.醛一酮一环氧烷（环处）C.IUO

3.股酸一酯一羟基醛C.IG..O,

4.氨基酸一硝基烷

三、能发生取代反响的物质及反响条件

1.烷燃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；

2.苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；

②浓硝酸：50〜60℃水浴：浓硫酸作催化剂

③浓硫酸：70〜80℃水浴：

3.卤代燃水解：NaOH的水溶液：

4.醇与氢卤酸的反响：新制的氢卤酸：

5.酯类的水解：无机酸或碱催化：

6.酚与浓滨水（乙鹘与浓硫酸在140c时的脱水反响，事实上乜是取代反响。）

四、能发生加成反响的物质

1.烯烽的加成：卤素、H?、卤化氢、水

2.快燃的加成：卤素、比、卤化氢

3.苯及苯的同系物的加成：出

4.苯乙烯的加成：L、卤化氢、水、卤素单质

5.不饱和燃的衍生物的加成：（包括卤代烯烧、卤代焕烧、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）

6.含醛基的化合物的加成：4、HCN等

7.酮类物质的加成：H2

8.油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂