常考题空3 有机反应类型及有机方程式书写 （附答案解析）-2023年高考化学大题专项突破

常考题空3有机反应类型及有机方程式书写

【高考必备知识】

1.常见有机反应类型与有机物类别的关系

（1）取代反应

①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应

②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应

③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型

取代反应类型有机物类别实例

饱和烽CH3cH3+Cb^^CH3cH2C1+HC1（只写一元取代）

500OC600OC

烯妙==CH-CH3+Cl2->CH2==CH——CHC1+HC1

CH2=2

卤代反应c2^Q

>-hBr2-Br+HBr

苯和苯的同系物

o^>-CHCI+HC1

-CH3+CI2^*{2

□,浓硫酸

+HO—NO?5o℃〜60。日QT+H2。

硝化反应苯和苯的同系物CH^3

64cc浓硫酸一2Nxf

J+3HO

+3HO-NO2^^L2

N(“

SO3H

IfA________A_r

磺化反应苯和苯的同系物1!1HU—bU3t--------(J+H2O

CH3CH2—Br+NaOH水>CH3cHOH+NaBr

卤代燃

A

?稀H2sO4O

△

CH3--c—O—C2H5+H—OHr/CHr—C—OH+C2H5OH

酯

1

0—C2H5+NaOH—^-*CH—<

CH3--(:一ONa+C2H50H

8

1汨2—O一C一C]7H35H2—OH

?

油脂"HOC—Cl7H35+3NaOHH—OH+3C17H35-C一ONa

V

-H2-0-C-C17H35cH2—OH

水解反应

C12H22。11+H2O*+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

CHO+HC酸或酶》2cHe

52H2251十H2Oa2c6H时必

麦芽糖葡萄糖

二糖及多糖

(C6H10O5)”(淀粉)+“H2。-酸或酶＞〃C6Hl2。6（葡萄糖）

（C6H10O5）”（纤维素）+用2。90%浓硫酸＞%6Hl2。6（葡萄糖）

A

0H

II1

多肽、蛋白质CH3CH—c—N—CH—COOH4-H2O—>2CH3CH—COOH

111

NH2CH3NH2

?浓硫酸

酯化反应醇、竣酸

CH3-—C-OH+HO-C2H5CHj--c-o-C2H5+H2O

醇与浓氢卤酸的取代CH3cH20H+HBr」~^CH3cHzBr+HzO

（2）加成反应

①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应

②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两

个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子

利用率为100%

③能发生加成反应的物质有：烯燃（碳碳双键）、焕炫（碳碳三键）、苯环、醛、酮等

有机物类别实例

CH2=CH2+Br2—马—CH2Br—CH2Br

圜剂

CH2=CH,+H2O乜一＞CH3cH20H

烯煌（与X2、氏、HX、加热、加压

催化剂>

压。）的加成CH2=CH2+HC1CH3cH2cl

A

NI

CH2=CH2+H7>CH3—CH3

A

HOCH+H2—丝及CH2=CH2,CH2=CH2+H2--->CH3—CH3

AA

焕煌（与X2、H2、HX、HOCH+Bn--CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2一-CHBr2—CHBr2

H2O）的加成HCmCH+HC1催化剂＞CH2=CHC1（氯乙烯）

A

催化剂>

HC三CH+H2OCH3CHO

苯环只能与氢气加成0+犯*0

醛（醛基）只能与氢气加

CH—C-H+H催及-CH3cHe-OH

成32

酮（臻基）只能与氢气加QOH

CH-c—CH+无催萼'JACH-CH—CH

成3333

^H2—0—C—C17H33CH2—0—C—C17H35

不饱和油脂与H2加成1[HOCCl7H33+3H催火剂aCH0—c—CH

2—1735

、

^2_0JCLC[7H33C1H2OC?Ci7H35

Diels-Alder反应

（3）消去反应

①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢等），而生成含不饱和

键化合物的反应

②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烽或醇在一定条件下消去小分子（如H20或HX）得碳碳双键或碳碳

三键的反应

A-B

③原理：

④能发生消去反应的物质：某些卤代煌和醇

⑤能发生消去反应的卤代度（或醇），在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与

一X（一OH）相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

有机物类别实例

卤代煌消去反应CH3CH2Br+NaOH—^-»CH^=CH2T+NaBr+H2O

A

醇的消去反应CH3CHQH至鲤>CH2=CH27+HQ

170℃

(4)氧化反应

①定义：有机物去氢或加氧的反应

②氧化反应包括：煌和妙的衍生物的燃烧反应；烯烧、焕煌、二烯烧、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锯酸钾

反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为峻酸的反应等

有机物类

氧化反应类型实例

别

绝大多数CxHyOz+(x+^-1)0点燃>xCO+yH0

燃烧222

有机物

酸性KMnO

4烯烧、烯煌、快煌、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

溶液

醇的催化氧化醇2cH3cH20H+O,—2CHCHO+2H2O

A3

银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加热〉CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

醛的氧化

A

斐林试剂CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH»CH3COONa.+Cu2O；+3H2O

(5)还原反应

①含义：有机物加氢或去氧的反应

②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“一NC>2”还原为“一NH2”等

还原反应类型有机物类别实例

烯煌CH'=CH2+H，■—-■>CH—CH

A33

。-->Ni

焕煌HOCH+HCH,=CH2,CH2=CH2+H2>CH3—CH3

AA

芳香煌0+犯”0

与H2的反应

\\催化剂

醛

CH3-C-H+H2-△ACH3cH£—OH

9OH

酮

催'剂A

CH3一c-CH3+H2CH3一CH-CH3

NO2

硝基苯还原

+3Fe+6HC1----->•-+3FeCF+2H

(6)加聚反应

①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质

量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应

②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、焕、醛等含不饱和键的有机物

③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合

加聚反应类型有机物类别实例

RiR2RIR2

1।催化剂I1,,

单烯姓加聚«c=c-------A-Er-c—ci

1111

R3R4R3R4

烯烬加聚

RiR2R3R4RiR2R3R4

共朝二烯运Illi催化剂」111

，c-c—c—c-------►-Ec—c=c—ci

加聚1111

RsRsRsRe

RiR2RsReRiR2R5Re

111।催化剂1II1

单烯屋共聚?c=c+»c=c---------->-Ec—c—c—ci

1111Illi

R3R4R7RsR3R4R7Rs

催化剂L

快烧"CH=CH卜CHCH十

（7）缩合聚合反应

①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子（如H2。、NH3、

HC1等）生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应

②缩聚产物的结构：

\端基原子

端基原子团

③特点：单体通常是具有双官能团（如一OH、-COOH,一NH2、一X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子

④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等

缩聚反应类型实例

『

羟基酸之间的3PCH30

1II催化剂一r1II1」，…

一△・十一

缩聚nH-OCH-C-OH_HO—CHC—pDH+(«—1)H2O

二元醇与二元00H,

«HO—C-C-OH+〃HO—CH—CH2—OHHO-^C-C-O—CH—CH2—O^H+(2«—1)HO

酸之间的缩聚2产片22

氨基酸之间的

nH2NCH2COOH+«H2NCHCOOH---------►H-[-NH—CH2-C-NH—CH-C-^-OH+(2«—1)H2O

缩聚

CH3CH3

苯酚与OHOH

HCHO的缩

聚

2.依据反应条件判断有机反应类型

反应条件反应类型和可能的官能团（或基团）

①醇的消去（醇羟基）

浓硫酸、△

②酯化反应（羟基或竣基）

①酯的水解（酯基）

稀硫酸、△

②糖类的水解反应

①卤代煌的水解（一X）

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△卤代煌的消去（一X）

H?/催化齐IJ加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、镖基、苯环）

Ch/Cu或Ag、△醇羟基催化氧化

Ck（Br2）/铁或FeX3作催化剂苯环上的取代反应

①烷煌的取代反应

卤素单质（C12或澳蒸气）、光照

②苯环上烷煌基的取代反应

3.有机化学反应类型判断的基本思路

【真题演练】

1.（2022•全国甲卷）用N—杂环卡其碱（NHCbase）作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的

合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）

反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

2.（2022・湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

OCH；

O「+1R'

已知：①+Ph^PCH.R'Br；1

HLJR

(1)FtG、G—H的反应类型分别是

(2)CTD反应方程式为

3.(2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线

(部分反应条件已简化，忽略立体化学)

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

(1)写出由E生成F反应的化学方程式

(2)由G生成H的反应类型为

4.(2022•浙江6月)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平

NO,

/_\

H-NN-CH3

E」G出

C]8H196^^4。3催化齐I」

DVZ

_RN(X=C1,Br,OH)

C，o

；

己知：@CH^CH2WETY②H《—R—"《

V/

、

——-_►HOCH^CH2N

(1)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,

其反应类型依次为

(2)写出E-G的化学方程式

5.(2022・山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

DHO/H+

C2H50H2()

A*B(CH,O)EC22H20O3

904NaH

PhCH2Oc

BL…CHBIOF-CNHCH2Ph.

G(C33H35NOJ

CH3COOHF(C22Hl9BQ)一定条件

已知:

K,CO,H,

IPhOH+PhCHCl—=PhOCH,Ph------PhOHPh-=

2,2Pd-C

+

R、NaHIICOOC2H5H2O/H,/R

TTPhCOOCH+>CHCOOC,H--------->-r——^PhCOCH、

u.275R,/25Sph，RD△、R，

R,R，=H,烷基，酰基R'

H

mR.Br+氏NHCH2Ph_7E条件>N-CH2Ph?»R】，R2=烷基

]、2用zPd-CJJ]?

(1)BTC反应类型为,该反应的目的是

(2)D结构简式为；E-F的化学方程式为

6.(2022•北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

O

oU+H

已知：R-COOH+R-COOH——_>IIC20

R-C-0

E是芳香族化合物，E—*F的方程式为

7.(2022.海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成:

(l)NaOH

C浓HzSOtC⑴NaOH,熔融小(2)CC>2,一定条件CH?CH2coe1[I]

一J^OCOCHCH

2△“Aso3H⑵HC1(3)HC1C7H6。323

COOH

黄酮哌酯

回答问题:

(1)A—B的反应类型为

(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为

8.(2022・辽宁卷)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下:

OH?H/=\OH0H

cxN0—HMTA

5^叫曲饵。

ABC2

>?Ho

OC、

碱xpA、「一

D2

E

叫强碱co

ii.Fe/NHQ>

F

--上:

H口

0R2

已知：R，oxJ23强碱WO、II+j=^J

<2+R3-CHO--------►)P'+/

R'OZR'ozOHR3

在NaOH溶液中，苯酚与CH30cH2cl反应的化学方程式为___________

9.（2022•江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下：

ABCD

.EMt△,占阿

NH2OH|）Zn,知％出5。4

△r□0aoeH,2岫女5

LU折同pH约为73NOH

EG

B-C的反应类型为_____________

10.（2022•浙江1月）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图（部分反应

条件已省略）：

11.（2022・湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下:

A

【经典模拟】

1.以芳香煌A（C7H8）为原料合成某中间体H的路线如下:

CH2clCH3c三CN：cHz及『CH2『fCH3（顺式）

A一

①②Pb/CaCQ*HH

B③D

^^r-CHoCH—CHCHH+/HO

过氧化物32「C4HQ

u、/—F--------

④醇钠

E⑥

CH:i

CH2cH—CHOOC(CH2)2CH2OH

OH

H

己知：①RCl+R'C三CNa-RC三CR'+NaCl②RCOOR'+R"OH醉钠>RCOOR"+R'OH

(1)①的反应条件及反应类型是__________________________________________

(2)②③④的反应类型分别是、、

(3)⑤的反应方程式：_____________________________________________________

(4)⑥的反应方程式：______________________________________________________

2.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下，请写出各步反应的化学方程式

CR光照

③△,

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

3.芳香煌A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体

八NaOH醇溶液，△,H20c

LT--------------------------AT---------------------1

NaOHHBr一浓硫酸，△02

水溶液工作Cu或Ag

△条件J△

浓硫酸,I

EB]

醋酸(C8H)△

浓疏酸①银氨溶液,△

，②

△H+

G14-------------------

(1)AtB、A-C、C-E、D-A、D—F的反应类型分别为、、、

(2)A的结构简式为；G的结构简式为

(3)写出下列反应的化学方程式：

①C_A：___________________________________________________________

②F与银氨溶液：______________________________________________________

③D+H—I：__________________________________________________________

4.石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的

路线如图：

已知：I.氯代燃D核磁共振氢谱峰面积之比为2:1

COOC2H5COOC2H5+

II.IIciI>R-CH-小斗:AR—CH2coOH

C2H5(3Na1△,CO2

COOC2II5COOC2H.5

(1)A的顺式异构体的结构简式为,D的系统名称是

(2)反应②的条件是,依次写出①、③、④的反应类型：、、

(3)写出F―G过程中第一步反应的化学方程式：______________________________________________________

(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式

5.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

A(CHO)%、催化用LCHSCOOH巴-CH,COC1—1

24反应1反应2

催化剂

反应4

B(Of)-CHQHjc

、^COOH反应3

0

nII

①Na2cO3、液体石蜡^Y"℃CH3_

“②HC1^^COOCH3

ED

⑴指出下列反应的反应类型

反应1：,反应2：

反应3：,反应4：

(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________________________________

H3CCHCOOCH3

6.机物F(CH2Br)是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示:

H3CCHCN

HCmCHAHBrBNaCN

催化剂，了催化剂,△'

c8H8CgHgBr③'

H33co0cH3H3CCHCOOH

CH3OHH7Hk

F

HBr浓硫酸,△6

7.天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条件省略,

Ph表小一C6H5)：

OHO

YCH20H

已知:

一定条件

RROCH2Y

⑴反应①的方程式可表示为I+II=III+Z,化合物Z的分子式为.

⑵化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为

⑶反应②③④中属于还原反应的有.，属于加成反应的有.

8.叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酎为原料合成该化合物的路线如下:

O

已知：①01AAj0^+/OH

OOH*0

②R乂O从RHqR乂OH

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______________________

(2)A-B,D—E的反应类型分别是,

(3)结合上述信息，写出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：

9.卅内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物vn的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件

未标出)：

H3c—SH

Cl2(m)

CH3COOH---------C1CH2COOH-------------------------------

催化剂

EC—C)^SH与H3co^OH化学性质相似

已知:

III与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________________

10.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：

oHRi—CH=C—CHO

稀NaOH

已知：Ri—C—H+R2—CH—CHC)—~>R2(Ri、R2为炫基或氢原子)

(1)A的名称为；竣酸X的结构简式为

(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为,反

应中乙醇分子所断裂的化学键是(填字母)

a.C—C键b.C—H键c.0—H键d.C—0键

(3)E-F的化学方程式为；F-G的反应类型为

11.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、

C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

OPA

①H2sO,,广厂CHO

@NaHCO3/H2OCHO

①浓KOH,△[②H，

_催化剂E

F

(c8H8o3)

①浓KOH一

2CHOCH2OH+CACOOH

已知:O^②H+

(1)A的结构简式为

(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D,反应②的化学方程式为

(3)0PA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化学方程式为

一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，

该聚酯的结构简式为

12.中华裸萌中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下：

oOOH

P2O5

已知:唯嚏

(1)D中含氧官能团的名称为一J的分子式为.

(2)由B生成C的反应类型为

(3)G的结构简式为_________

13.舍曲林(Sertraline)是一种选择性5—羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下:

C16H12C2OC.eH.jCaO*--

IH

已知：(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

“I。、NHR

1)NH2R'

R2Z2)H2,Pd/C(或NaBH。R2/

(叫R”/R2碱RIR2

+HC-

z2

H、CORHCOR

(1)①的反应类型为

(2)H-I的化学方程式为