高考化学过关训练∶有机化合物

高考化学知识点过关培优易错试卷训练：有机化合物

一、有机化合物练习题(含详细答案解析)

1.合成乙酸乙酯的路线如下：

.....催化剂/邑0___________催化剂，△/€),_________催化剂/0,

CH2=CH2_____a-*C2H5OH_______CH3CHOJ*CH3COOH

:农硫酸乙酯.CH3coe)CH2cH3。

请回答下列问题：

(1)乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为

(2)乙醇所含的官能团为。

(3)写出下列反应的化学方程式.。

反应②：,反应④：。

(4)反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是o

催价冢＞

【答案】-OH2cH3cH2OH+O2—'2cH3cHO+2H2OCH3CH2OH

+CH3COOH;农悯,。CH3COOCH2CH3+H2O饱和碳酸钠溶液

A.'

【解析】

【分析】

⑴乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；

(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙

酸乙酯和水。

⑶反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸

乙酯和水。

【详解】

⑴乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为fc『品土，故答案

为：有「C生土；

(2)乙醇的结构简式CH3cH20H,含有的官能团为：-0H,故答案为：-0H；

⑶反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：

2cH3cH2OH+O2里%>2CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸

A

乙酯和水,反应的化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOH脚酸》CH3COOCH2CH3+H2O,故

答案：2cHaCHQH+Cb底」:2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

A

浓硫酸

+CH3COOHiCH3COOCH2CH3+H2O；

F.■

反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且

都能溶于水，CH3coOCH2cH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和

碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱

和碳酸钠溶液。

2.为探究乙烯与澳的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气

体（在储气瓶中），使气体通入滨水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与澳水发生了加成反

应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业

上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯

与滨水反应。请回答下列问题：

⑴甲同学设计的实验（填“能”或“不能”）验证乙烯与澳发生了加成反应，其理

由是（填序号）。

①使滨水褪色的反应不一定是加成反应

②使澳水褪色的反应就是加成反应

③使滨水褪色的物质不一定是乙烯

④使滨水褪色的物质就是乙烯

（2）乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是,它与澳水反应的化学方程式

是0在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用。

⑶为验证乙烯与澳发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测

试反应后溶液的酸性，理由是

【答案】不能①③H2SH2S+Br,^=2HBr+S^NaOH溶液（答案合理即可）

若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr,溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生

加成反应，则生成CH^BrCHzBr,溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证

【解析】

【分析】

根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业

上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性

的硫化氢与滨水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为

H2S+Br2=2HBr+S^,据此分析解答。

【详解】

⑴根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工

业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与澳水发生氧

化还原反应，使澳水褪色，则滨水褪色不能证明是乙烯与澳水发生了加成反应，所以①③

正确，故答案为：不能；①③；

⑵淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与澳水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应

方程式为H2S+Br2=2HBr+SJ；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙

烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH溶液，故答案为：

H2S；H2S+Br2=2HBr+S^;NaOH溶液(答案合理即可)；

⑶若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发

生加成反应，则生成CI^BrCHzBr,溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证，

故答案为：若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr,溶液的酸性会明显增强，若乙烯

与Bq发生加成反应，则生成CI^BrCHzBr,溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以

验证。

3.苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授

则认为生命是从二氧化碳和水开始的。与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略

去)：

(DA的结构式为；C中官能团的电子式为；反应②的反应类型为

(2)写出下列物质的结构简式：D；Ho

(3)C-D的化学方程式为；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式

为o

(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化

学方程式并配平：

••"ECH,—CH玉

【答案】H-C三C—H-0:H加成反应CH3CHO'|2CH3CH2OH+

••Cl

Aj*iL*

02—_■-；2CH3CHO+2H2O6C02+6H20--------♦C6H1206+602(CeHioOsK+zftO中烧前3次H4t+

A叶绿素------

3/£02t

【解析】

【分析】

根据题中物质的转化关系可知，A为HC三CH,与氢气发生加成反应得到B,B为CHzXHz,B

与水加成得到C,C为加CBOH,C被氧化得到D,D为CH3CHO,D被氧化得到E,E为

CH3COOH,E与C发生酯化反应得至F,F为CH3COOCH2cH3,A与氯化氢力口成得至G,G为

[CH__CH

CHz=CHCl,G发生加聚反应得到H,H为2|

C1

【详解】

（1）A为HC三CH,A的结构式为H—C三C—H；C为CH3CH2OH,官能团的电子式为

-0:H；反应②是乙焕与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；（2）

-ECH,-CH玉

D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为一|；（3）C-D的化学方程式为

C1

2CH3CH2OH+O2?-lt^2CH3CHO+2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为

A

if.

6CO2+6H2O——,»C6H12O6+6O2；⑷在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲

叶绿宣

烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：。6山。05）〃+㈤2。甲烷倒3/£山t+3汉O2t0

【点睛】

本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性

质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。

4.结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

⑴邻二甲苯的结构简式为—（填编号，从A〜E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为（填序号）。

a.同位素b.同系物c.同分异构体d.同素异形体

⑶请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程：o

⑷有机物同分异构体的熔沸点高低规律是"结构越对称，熔沸点越低"，根据这条规律，判

断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：（填编号）。

【答案】Eb取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnCU溶

液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；E>D>C

【解析】

【分析】

⑴邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；

⑵结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

⑶苯不能被酸性KMnCU溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；

⑷根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】

(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；

(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个"CH2”,符合通式CnH2n-6(n26),

所以它们互为同系物，故答案为：b；

⑶苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二

甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶

液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；

⑷对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C„

5.(1)A是一种酯，分子式为C4H8。2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得

Co则:

①写出下列化合物的结构简式：

B,Co

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：

③A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是,分离方法是。

@B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是(填字母)。

a、催化剂、脱水剂；催化剂

b、催化剂、吸水剂；催化剂

c、都作催化剂

d、吸水剂；催化剂

18

⑵在酸性条件下，CH3COOC2H5的水解产物是。

(3)劣质植物油中的亚油酸［CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH］含量很低。下列

关于亚油酸的说法不正确的是(填字母)。

a、一定条件下能与甘油发生酯化反应

b、能与NaOH溶液反应

c、能使酸性KMnCU溶液褪色

d、1mol亚油酸最多能与4moiBr2发生加成反应

QQ

⑷有机物II是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学

»«>CUtCHjC(>CH<H<>CiH

键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为

⑸有机物川()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为,其分

子中所含官能团的名称为，水溶液中ImolW可与molNaOH完全反

应，分子中含有种不同化学环境的氢原子。

【答案】CH3cH20HCH3COOHCH3coOCH2cH3+NaOH-CH3coONa+CH3cH20H饱和

o

Na2CO3溶液分液bCH3coOH和C2H5I8OHd

HOCH2CH?COH

O

HOCH2CH2OHC6Hio03羟基、酯基14

HO-C—CH3

【解析】

【分析】

,4x2+2-8_

(1)A是一种酯，分子式为C4H8。2,A中不饱和度=--------=1,所以为饱和一兀酯，A可

以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C,说明B、C中碳原子个数相等，则A为

CH3coOCH2cH3、B为CH3cH2OH、C为CH3coOH,据此分析解答；

(2)酯水解生成竣酸和醇；

⑶亚油酸含碳碳双键、竣基，结合烯煌及竣酸的性质分析；

⑷根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成较酸和醇分析；

⑸根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；

【详解】

①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3coOCH2cH3、CH3cH2OH、CH3COOH；

②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2cH3+

NaOH^CH3COONa+CH3CH2OH；

③除去CH3coOCH2cH3中的CH3cH2OH,CH3COOH,可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解

CH3cH20H,消耗CH3co0H,降低CH3coOCH2cH3的溶解度，CH3coOCH2cH3与饱和碳酸钠

溶液分层，故可以采用分液的方法分离；

④CH3cH20H与CHsCOOH制取CH3coOCH2cH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，

CH3coOCH2cH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；

(2)酯在酸性条件下水解产物为竣酸和醇，结合酯化反应的原理："酸脱羟基，醇脱氢”的规

律可得，18。来自于醇，即CHsCOOH和C2H5I8OH；

⑶a.亚油酸结构中含有竣基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能

够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；

B.亚油酸结构中含有竣基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；

C.亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高镒酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锌酸钾

溶液褪色，故c正确；

D.lmol亚油酸中含有2moi碳碳双键，所以lmol亚油酸最多与2moiBr?发生加成反应，

故d错误；

答案选d；

⑷该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的

规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2cH2co0H、

HOCH2cH2OH、CH3COOH；

⑸根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价

键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原

子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含

有1个酯基，酯基水解生成竣基能够与氢氧化钠反应，故ImolW可与ImolNaOH完全反

应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有

4中不同化学环境的氢原子。

6.高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如

下（部分反应条件和试剂略）：

/COOH试剂I（CH,OH）_人

―COOH浓於机△①（C^HI0O4）

试剂)](BrCH,CH,CHiBr)COOCH,

0r-COOCH,

Na

NaOH.精盐检试剂m

△④“_@(C15HJtO,)一定条件⑦COOH

COOH人COOH

1

已知：R'-C-RS—R-6-R+CO,?和屋代表烧茶)

COOHH

请回答下列问题：

（1）试剂I的名称是一,试剂n中官能团的名称是.,第②步的反应类型是

（2）第①步反应的化学方程式是o

（3）第⑥步反应的化学方程式是o

（4）第⑦步反应中，试剂HI为单碘代烷烧，其结构简式是o

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。若X含有竣基和苯

环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚

物的结构简式是。

COOH浓破收COOCHj

【答案】甲醇滨原子取代反应H,C-6H*2CHQH♦2HQ

COOH△COOCH,

Hr阖上&〜V^H+8J

CH3I

oo

OCHJCHJOtH

【解析】

【分析】

【详解】

（1）试剂I的结构简式为CH3OH,名称为甲醇；试剂n的结构简式为BrCH2cH2cH2Br,所

含官能团的名称为澳原子；根据,和的结构及试剂口判断第②

步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3cH（COOH）2和CH30H在浓硫酸、加热的条件下

发生酯化反应生成CH3CH（COOCH3）2和水，化学方程式为

COOH浓破.C00CH）

H.C-C-H+2CH,0H:;=^H.C-6-H+m0。

C00H△C00CH,

（3）根据题给转化关系推断C为COOH,结合题给信息反应知

COOH

COOH在加热条件下反应生成,化学方程式为

COOH

COOH

uTycoon

和美工的结

（4）试剂m为单碘代好，根据

构推断，试剂m的结构简式是cH3i。

（5）C的分子式为Cl5H20。5,其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和

CH3（CH2）4OH,生成物X含有竣基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收

峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简

oo

式是Hog—2—8H,CHQ±H。

【点睛】

本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考

点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；

有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书

写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常

见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反

应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口

进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊

反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有

机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链

组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目

标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突

破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）

小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水

解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结

构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。

7.A、B、C、D、E均为有机物，其中B是化学实验中常见的有机物，它易溶于水并有特

殊香味；A的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，G是生活中常见的高分子材料。

有关物质的转化关系如图甲所示：

⑴写出A的结构式；B中官能团的名称为

（2）写出下列反应的化学方程式：

反应③.

反应④O

（3）实验室利用反应⑥制取E,常用如图装置:

①a试管中主要反应的化学方程式为。

②实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是；当观察到试管甲中

时，认为反应基本完成。

HCu

【答案】'C二C（羟基2cH3CHQH+O232CH3CHO+2HQ

1IZHA

一定条件「

CH：-CH：扣

nCH2=CH2f±

浓硫酸

CH3CH2OH+CH3COOHCHCOOCHCH+H,O防止倒吸不再有油状液体滴

一A323

下

【解析】

【分析】

A的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，A是乙烯，结构简式为CH2=CH2；B是化学

实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，根据框图中信息，B在红热铜丝发生

催化氧化，可推知B是乙醇，根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得，C是

乙醛，D是乙酸，E是乙酸乙酯，据此进行解答。

【详解】

A的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，A是乙烯，结构简式为CH2=CH2；B是化学

实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，根据框图中信息，B在红热铜丝发生

催化氧化，可推知B是乙醇，根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得，C是

乙醛，D是乙酸，E是乙酸乙酯。

H./H

（1）由上述分析可知A的结构式为xC=C（,B为乙醇中官能团的名称为羟基，故答

H、/H

案为：、C=C（；羟基；

irH

Cu

（2）反应③化学方程式为：2cH3cH2OH+O2-2CH3CHO+2H,O,反应④化学方程

A

一宗条件_

式为：nCH2=CH2-4{CH：-CH：卜,故答案为：

Cu一定条件「

2cH3CHQH+O2f2cH3CHO+2HQ；nCH,=CH,4{CH：-CH：卜；

A22

（3）①反应⑥为乙酸和乙醇的酯化反应，则①a试管中主要反应的化学方程式为

浓硫酸

CH3CH2OH+CH3COOHCH3coOCH2cH3+H,O,故答案为：

A-

浓硫酸

CH3cH2OH+CH3coOHCH3coOCH2cH3+HQ；

A

②乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇蒸汽易溶于水，为了防倒吸，实验开始时，试管甲中的导

管不伸入液面下；由于乙酸乙酯难溶于水，因此当观察到试管甲中不再有油状液体滴下

时，反应基本完成，故答案为：防止倒吸；不再有油状液体滴下。

8.丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石

油化工产品为原料进行合成：

CH-CHj----------a石机的A-

傕化剂

催化刎c__________

-----------►CH^CHCOOCH^H.

△内标乙曲

CH2=CHCH,——♦有机物B-

傕化剂

（1）用乙烯生成有机物A的反应类型

（2）有机物B含有的无氧官能团—（填名称）。A和B合成丙烯酸乙酯的化学方程式：

_，该反应的反应类型为

（3）久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有很好的弹性，可用于生产

织物和皮革处理剂。写出聚合过程的化学方程式

【答案】加成反应碳碳双键CH2=CH-COOH+C2H5OH,常-H2O+CH2=CHCOOC2H5取

代反应（酯化反应）nCH2=CHCOOH+CH2-CH4-a

COOH

【解析】

【分析】

根据丙烯酸乙酯逆推，A和B反应生成丙烯酸乙酯的反应类型应该是酯化反应；反应物应

该为乙醇和丙烯酸；结合题目所给的初始物质的结构简式可知，有机物A为乙醇，有机物

B为丙烯酸；

⑴根据反应方程式判断反应类型；

（2）利用丙烯酸的分子结构，判断无氧官能团，仿照乙酸乙酯的生成写出反应方程式，判断

反应类型；

⑶仿照乙烯的聚合反应，写出丙烯酸乙酯的加聚反应。

【详解】

⑴由以上分析可知，有机物A为乙醇，乙烯和水生成乙醇的反应为加成反应；

（2）根据上述推测，有机物B为丙烯酸，官能团为碳碳双键和竣基，无氧官能团为碳碳双

键；A为乙醇，A和B发生酯化反应的化学方程式为：CH2=CH-

COOH+C2H5OH黑®H2O+CH2=CHCOOC2H5,反应类型为酯化反应（取代反应）；

⑶丙烯酸乙酯含有不饱和键，分子间互相结合发生聚合反应，化学方程式为：nCH2=CH-

COOC2H5一定条件>。

COOH

9.乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答:

已知：2cH3cH0+。2玲2cH3co0H

（1）D是高分子，用来制造包装材料,则反应V类型是。产物CH2=CHCOOH也能发

生相同类型的化学反应，其化学方程式为:

（2）E有香味，实验室用A和C反应来制取E

①反应IV的化学方程式是—O

②实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是—（填以下字母序号）。

a.先浓硫酸再A后Cb.先浓硫酸再C后Ac.先A再浓硫酸后C

③实验结束之后，振荡收集有E的试管，有无色气泡产生其主要原因是（用化学方程式表

示）—

（3）产物CH2=CH-C00H中官能团的名称为

（4）①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：—、

②为了研究乙醇的化学性质，利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其

中C装置的试管中盛有无水乙醇。（加热、固定和夹持装置已略去）

（1）装置A圆底烧瓶内的固体物质是一，C装置的实验条件是

（2）实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应的化学方程式为

CH—

【答案】加聚反应nCH2=CHC00H-

我

浓硫酸

CH3coOH+C2H50HH2O+CH3COOC2H5C

A

Na2CO3+2CH3COOH—2CH3COONa+H2O+CO2T碳碳双键、竣基CH30cH3

Cu

HCOOH二氧化锦或MnO2热水浴O,+2C,H5（）Hf2H2O+2CH3cHO

-A

【解析】

【分析】

由流程知，A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸、D为聚乙烯、E为乙酸乙酯，据此回答；

【详解】

⑴D是聚乙烯，是一种高分子化合物，则反应V类型是加聚反应，CH2=CHC00H也能发生

相同类型的化学反应，即因其含有碳碳双键而发生加聚反应，其化学方程式为：

C

I

nCH2=CHC00H-C

答案为：加聚反应；nCH2=CHC00Hf白此一丁旧土；

（2①反应IV为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，则化学方程式是

浓硫酸

CH3coOH+C2H50HH2O+CH3COOC2H5；

浓硫酸

答案为：CHCOOH+C,HSOHH,O+CHCOOC,H；

3一A35

②实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，故选C；

答案为：C；

③实验结束之后，用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇，振荡后，有无色气

泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体，化学方程式为：

Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+H2O+CO2T；

答案为：Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+H2O+CO2T；

⑶产物CH2=CH-C00H中官能团的名称为碳碳双键、竣基；

答案为：碳碳双键、竣基；

⑷①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醛、甲

酸，则其结构简式为：CH3-O-CH3:HCOOH；

答案为：CH3-O-CH3;HCOOH；

②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，则其中A装置用于产生氧气，

从C装置的试管中盛有无水乙醇，在D装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D中发生催化氧

化反应；则

(1)装置A圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锦，C装置的实验条件是水浴加热，便于能控

制温度便于乙醇持续地挥发；

答案为：二氧化镒或MnO2；热水浴；

(2)实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应为乙醇的催化氧

Cu

化，则化学方程式为：O,+2C2H5OH->2H2(D+2CH3cHO；

A

Cu

答案为：O2+2C2H5()Hf2H2O+2CH3cHO。

(1)C的结构简式为o

(2)丙烯酸中含氧官能团的名称为

(3)③④反应的反应类型分别为、

（4）写出下列反应方程式

①反应①的化学方程式;

②反应②的化学方程式;

③反应⑤的化学方程式。

（5）丙烯酸（CH2=CH—COOH）可能发生的反应有（填序号）

A加成反应B取代反应C加聚反应D中和反应E氧化反应

（6）丙烯分子中最多有个原子共面

x,i

【答案】CWCOOH竣基氧化反应加聚反应+HN03''*+H20

CH2=CH2+H2O—CH3cH20HCHz=CH—C00H+CH3cH2OH^ScH2=CHCOOCH2cH3+

△△

H20ABCDE7

【解析】

【分析】

分析流程图，B被高镒酸钾氧化得到C,B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，

所以A为乙烯，。

【详解】

（1）C为乙酸，其结构简式为CWCOOH；

（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为竣基（-COOH）；

（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；

X<>

（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HN03’""；+H20；

反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2+H2O-^->CH3cH20H；

△

反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH-COOH+

CH3cH2OH^SCH2=CHCOOCH2cH3+H2O;

（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和竣基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、

加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；

CH3

/

（6）丙烯分子的结构为H,C=C其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个

H

碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原

子共平面。

11.如图A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图，其中A是面粉的主要

成分；C和E反应能生成F,F具有香味。

国上小因国心仁因*回

在有机物中，凡是具有一CHO结构的物质，具有如下性质：

①与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀；

②在催化剂作用下，一CH。被氧气氧化为一COOH,即

2R—CHO+O,催?剂>2R—COOH。

2A

根据以上信息及各物质的转化关系完成下列各题。

(1)B的化学式为,C的结构简式为。

(2)其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生成红色沉淀的物质有(填名称)。

(3)C玲D的化学方程式为o

(4)C+E玲F的化学方程式为=

【答案】C6Hl2。6CH3cH20H葡萄糖、乙醛

2cHicHQH+O,>2CHCHO+2HO

J22A3327

CH3coOH+CH3cH20H=1=CH3COOC2H5+H2O

【解析】

【分析】

A为面粉的主要成分，则A为淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，则B为葡萄糖(C6Hl2。6),葡

萄糖发酵生成乙醇，则C为乙醇(C2H5OH),乙醇在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙

醛，则D为乙醛(CH3CHO),乙醛接着被氧化生成乙酸，则E为乙酸(CH3COOH),乙酸

与乙醇发生酯化反应生成F,F为乙酸乙酯(CH38OCH2cH3)。

【详解】

(1)B为葡萄糖，葡萄糖的分子式为C6H12。6,C为乙醇，乙醇的结构简式为CH3cH20H,

故答案为：C6Hl2。6；CH3CH2OHO

(2)在有机物中，凡是具有一CHO结构的物质，与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色

沉淀，葡萄糖、乙醛均含醛基，均能被新制Cu(OH)2氧化，产生砖红色沉淀，故答案为：

葡萄糖、乙醛。

(3)C为乙醇，在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，其化学反应方程式为：

2CH3CH2OH+O2>2CH3CHO+2H2O,故答案为：

2CH3CH2OH+O2>2CH3CHO+2H2O。

(4)C为乙醇，E为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2cH3)和

水，化学反应方程式为：CH3coOH+CH3cH20H==-CH3COOC9H5+H2O,故

答案为：CH3coOH+CH3cH20HCH3COOC2H5+H2O0

【点睛】

含有醛基的有机物(醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等)能与银氨溶液发生银镜

反应生成银单质，比如乙醛与银氨溶液反应：

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag3+3NH3=

12.葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+C廿飙+；。2二纪三’RCOOCH=CH2+H2。

请回答下列问题:

⑴葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

浓硫酸

B-

I^1。2、催化剂一口一定条件

A加热、加三E(高聚物)

।---------------►c-

连续氧化

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A玲B的化学方程式:

②D的结构简式为-

⑵葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质

量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y,也可以与比反应生成Z。X和Y的结构中有一种相

同的官能团是，检验此官能团需要使用的试剂是

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关

系如图所示：-J>H

H与⑴中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有(填序号)；

a.加成反应b.水解反应c.氧化反应d.消去反应e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成C02

和H20的物质的量不变的有(填结构简式)。

【答案】CH3cH20H..氐ACH2=CH2个+此0CH3COOCH=CH2醛基(-CH0)银氨溶液ace

170"C

CH2OH(CHOH)4CHO、CH3COOH、HCHO

【解析】

【分析】

⑴葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A,A为CH3cH2OH,A与浓硫酸加热170°C发生消

去反应生成B,B为CH2=CH2,A连续被氧化生成C,C为CH3coOH,B与C发生信息反应

产生D为CH3COOCGCH2,D发生加聚反应生成E,E为。厉史?

—["CH-CH赤

⑵葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y,其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分

析可知A为CH3cH20H,相对分子质量是46,Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之

间，X可催化氧化成Y,也可以与七反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO,Z

是CH30H；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液检验醛基的存

在；

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简

0H

式为I,F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G,G为CH2=CHC00H,G和甲

CHj-CH-COOH

醇发生酯化反应生成H,H为CH2=CHCOOCH3,根据最简式相同的物质，当它们的质量相同

时，反应产生的C02、出0质量相同，据此分析解答。

【详解】

⑴①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3cH20H；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热

170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2,则A玲B反应方程式为：CH3cH20H本：£>

CH2=CH2个+H2。；

②CH2=CH2与CH3COOH、02在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D,D结

构简式为CH3COOCH=CH2;

⑵根据前面分析可知X是HCHO,Y是HC00H,Z是CFhOH,X和Y含有的相同的官能团是

醛基［CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(0H)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴

加热会产生银镜；若使用Cu(0H)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色CU2。沉淀，据此检验

醛基的存在。

0H

⑶F为乳酸(|)。G为CH2=CHC00H,H为CH2=CHCOOCH3。

CH3-CH-COOH

①G结构简式为：CH2=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和竣基。由于分子中含有不饱和的碳

碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧

等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟

基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故

合理选项是ace；

0H

②F是乳酸，结构简式是|，分子式是C3H6。3,最简式为CH20;满足与F不

CHs-CH-COOH

论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得C02和H2O的物质的量不变的物质需与

乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH20H(CHOH)4cHeI)、乙酸

(CH3co0H)、甲醛(HCHO)。

【点睛】

本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，

正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的

物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分

异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

13.现有7瓶失去标签的试剂瓶，已知它们盛装的是有机液体，可能是乙醇、乙酸、苯、

乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的

名称。已知：乙酸乙酯在稀NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。

实验步骤和方法实验现象

①把7瓶液体依次标号为A、B、只有F、G两种液体没有气

C、D、E、F、G后闻气味昧

只有C、D、E三种液体不溶

②各取少量于试管中加水稀释

解而浮在水上层

③分别取少量7种液体于试管中只有B使沉淀溶解，F中产

加新制的Cu(OH)2悬浊液并加生砖红色沉淀

热

④各取C、D、E少量于试管中，只有C中仍有分层现象，且

加稀NaOH溶液并加热在D的试管中闻到特殊香味

试写出下列标号代表的液体名称：

A,B,C,D,E,F,Go

【答案】乙醇乙酸苯乙酸乙酯油脂葡萄糖溶液蔗糖溶液

【解析】

【分析】

【详解】

7种物质中只有F、G溶液无气味；加新制的Cu（OH）2悬浊液并加热后，F中产生砖红色

沉淀