认识有机化合物（练）-高考化学一轮复习

第32讲认识有机化合物

第一部分：高考真题感悟

1.(2022・湖北•高考真题)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误

的是

OH

HO\JyOH

COOR

A.不能与溟水反应B.可用作抗氧化剂

【答案】A

【解析】A.苯酚可以和滨水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和滨水发生取

代反应，A错误；B.该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C.该物质

红外光谱能看到有OH键等，有特征红外吸收峰，C正确；D.该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反

应，D正确；故答案选A。

2.(2021.重庆.高考真题)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，

可由如图路线合成

Q_c三Li

X

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.ImolX最多与7moim发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高钵酸钾溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一澳代物有3种，A项错误：B.X中含两个苯环

和I个碳碳三键，ImolX最多与8mO1H2发生加成反应，B项错误；C.对比HPS与Y的结构筒式，Y与

(C6H5)2SiCb反应生成ImolHPS的同时生成2moiLiCl,C项错误；D.HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnCU

溶液褪色，D项正确；答案选D。

3.（2022.浙江•高考真题）下列说法不正确的是

A.乙醇和丙三爵互为同系物

B.35cl和37c互为同位素

C.和互为同素异形体

OO

D.丙酮（II）和环氧丙烷（/\）互为同分异构体

CH3-C-CH3CH3CH-CH2

【答案】A

【解析】A.结构相似，组成上相差若干个Cbh原子团的有机化合物为同系物，乙醇（CH3cH2OH）是饱和一

元醉，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；B.质子数相同、中子数

不同的同种元素互为同位素，35。的质子数为17,中子数为18,37cl的质子数为17,中子数为20,两者质

于数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；C.由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，02和

03是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；D.分子式相同、结构不同的化合物互为

同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；答案选A。

4.（2022.浙江•必考真题）下列物质对应的化学式正确的是

【答案】B

【脩析】A.白磷的化学式为：P4,A不合题意;

5.（2022•海南・高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的

是

COOH

C.分子中含有4个手性碳原子D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反应

【答案】AB

【解析】A.根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Bn的CC14溶液褪色，A正确；B.由结构简式可知,

分子中含有如图其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确：C.连有4个

不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原了•如图

COOH，共3个，C错误；D.分子中

CH

OI,

N

、

(丫COOH均能与NaOH溶液反应，故Imol该化合物最多与

N

HO/

3moiNaOH反应，D错误；答案选AB。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

一、选择题（每小题有一至二个正确选项，共12*5分）

1.（2022・四川•射洪中学模拟预测）治疗或预防肺部纤维化的有效药物的结构简式为

卜列关于该药物的有关说法中错误的是

A.该有机物属于芳香族化合物，分子中有两种官能团

B.该分子中所有原子一定共平面

C.分子中苯环上的一氯代物有3种

D.Imol该分子最多能与4moi氢气完全加成

【答案】B

【解析】A.该有机物含有苯环的化合物，属于芳香族化合物，分子中有羟基、醛基两种官能力，故A正

确；B.苯环及茶环相连的原子在同一平面上，而碳碳单键可以旋转，因此该分子中所有原子不一定共平面,

故B错误；C.该分子苯环上没有对称性，苯环上有3种位置的氢，因此分子中苯环上的一氯代物有3种,

故C正确；D.该有机物含有苯环和醛基，因此Imol该分子最多能与4moi氢气完全加成，故D正确；综

上所述，答案为B。

2.（2022・山东聊城•三模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年

诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是

4.（2022・河南开封•模拟预测）有机物M的结构简式如图所示，下列说法错误的是

%

A.能使酸性KMnC）4溶液褪色

B.能发生取代反应和加成反应

C.ImolM最多能与5moi凡发生加成反应

【答案】C

5.（2022・湖南•模拟预测）0苯基丙烯醛可用于水果保鲜或食用香料，其合成路线如图所示。下列说法错误

的是

A.丁分子中所有碳原子可能位于同一平面上

B.甲、乙、丙、丁均可使滨水及溟的CCL溶液褪色

C.反应①为加成反应，丁可用于直接合成高分子化合物

D.丙的苯环上二氯代物有6种

【答案】B

【解析】A.当丁分子中的茉环及碳碳双键所确定的平面重合时，分子中所有碳原子可以在同一平面上，A

项正确；B,甲、乙、丙、丁均含有醛基，可被溟水氧化但不能被澳的CCL溶液氧化，B项错误；C.由加

成反应含义可知，反应①为加成反应，丁中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，C项正确；

D.当1个C1在原取代基的邻位，另1个C1可分别取代苯环上剩余的4个氢原子，当1个CI在原取代基

的间位，另1个C1可分别取代原取代基的对位和剩余的间位，共6种二氯代物，故有6种同分异构体，D

项正确；故答案选B。

6.（2022•江西•模拟预测）某化合物是一种治疗胆结石的药物，其结构如下，下列有关说法正确的是

A.该化合物分子式C10H9O3

B.该化合物能发生水解反应、加成反应、消去反应

C.Imol该化合物与足量NaOH溶液反应，消耗3moiNaOH

D.该化合物中所有碳原子不可能共面

【答案】C

【解析】A.观察该物质的结构简式可知，其分子式为CioHgCh,A项错误；B.化合物中含有酚羟基、酯

基、碳碳双键三种官能团，因此能发生水解、加成反应，但不能发生消去反应，B项错误；C.Imol酯基水

解能生成1mol酚羟基和1mol竣基,因此共能与3moiNaOH反应,C项正确；D.苯环和乙烯均为平面结

构，因此所有碳原子可能共面，D项错误；故答案选C。

7.(2022.云南保山.一模)下列关于有机化合物的说法不正确的是

A.很多鲜花和水果的香味来自于酯类

【答案】B

【解析】A.很多鲜花和水果中含有的酯类会散发出不同香味，所以很多鲜花和水果的香味都来自酯类物质，

故A正确；B.由结构简式可知，聚乳酸分子中含有酯基、羟基、竣基，故B错误；C.由结构简式可知，

奥林匹克烯分子中含有6类氢原子，所以一氯代物有6种，故C正确；D.由结构简式可知，瑞香素分子中

含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以Imol瑞香素分子最多可与4moi氢气发生

加成反应，故D正确；故选B。

AAA

8.(2022・广西•模拟预测)化合物(a)[J、(b)[I.、(c)同属于薄荷系有机物，已知

X知

o

-II不能使滨水、酸性高锯酸钾溶液褪色。下列说法正确的是

CH3-C-CH3

A.由a生成c的反应是氧化反应

B.a、b、c都能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.b的一氯代物有7种

D.b、c互为同分异构体

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，由a生成c的反应是a与水发生加成反应生成c,故A错误；B.由结构简

式可知，b不能与酸性高钵酸钾溶液反应，使溶液褪色，故B错误；C.由结构简式可知，b分子中含有8

类氢原子，一氯代物有8种，故C错误；D.由结构简式可知，b、c的分子式都为C10H1Q,结构不同，互

为同分异构体，故D正确；故选Do

9.（2022•广东・梅州市梅江区梅州中学模拟预测）下列关于有机化合物的说法正确的是

A.属于醛类'官能团为一CH°

CH5CH3

D.按系统命名法，化合物HjC-f—CH—fH—€：也的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷

CH2cH3CH3

【答案】C

【解析】A.该有机物的官能团为一COO-（酯基），属于酯类，A选项错误；B.分子式为C5H10O2且能与

NaHCOa溶液反应，说明含有COOH,则C5HMQ?为饱和一元酸，烷基为一C4H9,—C4H9的同分异构体有

-CH2cH2cH2cH八一CH（CH3）CH2cH3、一CH2cH（CHDCHa、—C（CH3）3；则符合条件的C5H10O2的有机物

共有4种，B选项错误；C.立方烷分子内有8个H,6个H被6个氨基取代后，剩余的2个H氨基可以占

据同一边上的两个顶点，同一平面的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，则立方烷的六氨基取代物的种

类为3种，C选项正确；D.该有机物属于烷烽，最长碳链为6,称为己烷，在2、3号碳上各有1个甲基，

4号碳上有2个甲基，正确命名为2,3,4,4四甲基己烷，D选项错误；答案选C。

10.（2022•山东•新泰市第一中学二模）科学家利用辣椒素（结构简式如图）来识别皮肤神经末梢中对热有反

应的感受器。有关辣椒素的叙述正确的是

A.含有5种官能团

B.所有碳原子可能在同一平面

C.既能与NaOH反应，又能与H2s反应

D.Imol该物质和溟水反应时，最多可消耗4moiBr?

【答案】C

【解析】A.由图可知，该物质中含有酚羟基、醛键、NHCO和碳碳双键4种官能团，故A错误；B.如图

质中所有碳原子不可能在同一平面，故B错误；C.该物质含有酚羟基，能与NaOH反应，含有NHCO,

能与H2so4反应，故C正确：D.碳碳双键和浪以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻、对位H原子

能和漠以1：1发生取代反应，Imol该物质和澳水反应时，取代消耗Imol,加成消耗ImoL最多可消耗

2moiBn,故D错误;答案选C。

11.（2022.北京顺义•二模）特种高分子功能材料N合成路线如下。其中芳香族化合物M能与NaOH溶液

反应生成一种钠盐和氨气；化合物Z苯环上的一氯代物只有一种。下列说法正确的是

A.对苯二甲酸的核磁共振氢谱有3组峰

B.化合物M中含有一NO2

C.化合物Z与苯胺互为同系物

【答案】D

12.（2022•山东・德州市教育科学研究院三模）2021年诺贝尔化学奖授予本亚明，利斯特和戴维，麦克米伦,

以表彰他们对“不对称有机催化的发展”做出的贡献。氨基酸衍生物作为催化剂用于丙酮与4硝基苯甲醛的不

对称反应如下：

下列说法正确的是

A.该反应类型为取代反应

B.①②③④四种物质可用钠和新制氢氧化铜进行鉴别

C.①②③④四种物质具有相同的含氧官能团

【答案】BD

二、主观题（共4小题，共40分）

13.（2022•浙江嘉兴•二模）（10分）请回答下列问题：

（1）质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的特征谱

分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，该有机物的相对分了•质量

是

相

对

丰

«

E

质荷也mz)

(2)寓子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，写出其电子式o

(3)王戊烷与乙醛沸点相近，但正戊烷难溶于水，乙醛的溶解度为8g/100g水，从结构上解释出现这两种情

况的原因o

【答案】⑴92(2分)

(2)K「或K市：「(4分)

(3)两者结构相似，相对分了•质量接近，且分子间都不能形成氢键。乙醛能与水分子形成氢键而正戊烷不能

(4分)

【解析】(1)已知利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，质谱图中最大的质荷比吸收峰

即为该有机物的相对分子质量，则由图示信息可知，该有机物的相对分子质量是92,故答案为：92：

(2)已知S周围能够形成两对共用电子对，C周围能够形成4对共用电子对，N周围能够形成3对共用电子

对，则离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，则其电子式为：K'［：S：CEN：『或者

K［：S：C：：N：p故答案为：K［：S：CWN：『或者K'［：泗C市:「；

(3)已知正戊烷的结构简式为：CH3cH2cH2cH2cH3、乙悔的结构笥式为：CH3cH20cH2cH3,两者结构相似,

相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键，形成均为分子晶体，则二者沸点相近，但由于乙醛能与水

分子形成氢键而正戊烷不能，则导致正戊烷难溶于水，乙醛的溶解度为8g/l()0g水，故答案为：两者结构相

似，相对分子质量接近，旦分子间都不能形成氢键。乙酰能与水分子形成氢键而正戊烷不能。

14.(2021•天津•南开中学三模)(10分)已知•种免疫调节剂的结构简式如图所示，回答下列问题：

H2N-CH-COOH

OH

OH

（1）该有机物属于芳香族化合物，其分子式为

⑵该分子中含氧官能团名称为O

（3）该分子中是否含有手性碳原子（填“是"或"否''）：在一定条件下该分子是否可以发生消去反应

（填“是"或‘否

（4）该分子中共平面的原子最多有个。

【答案】（每空2分）（1）C9HUO4N⑵按基、羟基⑶是否⑷19

【解析】（1）根据有机物结构简式，结合碳原子形成四价键，可知该有机物的分子式为C9H1Q4N；

⑵根据物质结构简式可知：该分子中含氧官能团有COOH、0H,其名称为竣基、羟基；

（3）与四个不同的原子或原子团连接的C原子为手性C原子，通过观察有机物结构简式，可知该物质分子中

H2N-CH-COOH

含有手性碳原子，用※标记为III:

、OH

由于苯环具有独特的稳定性，不能与酚羟基发生消去反应；醉羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原

子，因此不能发生消去反应：

（4）笨分子是平面分子，与苯环连接的C、O原子取代H原子的位置在苯分子平面上，饱和C原子具有甲烷

的四面体结构，通过该C原子最多有2个顶点在该平面上，COOH是平面结构，在一个平面上的原子最多

有19个。

15.（2021.河北•石家庄二中模拟预测）（10分）在下列化合物中：

CH3CH2OH0广3

©CH3cH3@CHSCH=CH2（3）^S④CH—C—CH3⑦CH3cH2cH2cHO⑧

ooo鼠

HSCJOQC*⑨（CHMH-COOH

⑴属于脂环化合物的是（填序号，下向）。

(2)属于芳香化合物的是o

(3)属于醇的是。

(4)属于烷燃的是。

(5)属于酮的是o

【答案】(每空2分)(1)⑤(2)③④⑧(3)④(4)①⑥(5)⑤

【解析】(1)脂环化合物与芳香化物的共同点是都含有碳环，不同点是芳香化合物含有苯环，脂环化合物不

含苯环，所以属于脂环化合物的是⑤；

(2)芳香化合物含有苯环，属于芳香化合物的是③©⑧：

(3)醉和酚的区别是看羟基是否连在苯环上，羟基连在苯环上属于酚类，所以属于醇的是④；

(4)烷煌是仅含饱和碳原子的碳氢化合物，所以属广烷烧的是①⑥；

(5)洞是碳氧双键两端都连有碳原子的有机化合物，所以属于酮的是⑤；

16.(10分)有机物A只含有C、H、。三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成

44.0gCO?和14.4gHzO；质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有0-H键和一

CK-H,核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：I。

(1)A的分子式是o

(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是o

a.H2b.Nac.酸性KMnO』溶液d.B