研究有机化合物的一般方法（学生版）-2023学年高二化学讲义（人教选择性必修3）

第02讲研究有机化合物的一般方法

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研究有机元素分析

分离

丽化合物的质谱法

一般方法波谱分析

麒::知识精讲

知识点一：一、研究有机化合物的基本步骤

【即学即练1】

1.研究有机混合物一般要采取的几个步骤是

A.分离、提纯~＞确定分了•式■＞确定最简式与确定结构式

B.分离、提纯3确定最简式3确定分子式3确定结构式

C.分离、提纯-确定结构式1确定最简式确定分子式

D.确定分子式-确定最简式f确定结构式今分离、提纯

2.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯-确定实验式今确定分子式f确定结构式，以下用

于研究有机物的方法不氐硼的是

A.蒸偏常用于分离提纯液态有机混合物

B.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分了•质量

C.燃烧法通常是研究和确定有机物成分的有效方法之一

D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

知识点二：二、有机物的分离、提纯

1.蒸馆

(1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的有机物。

(2)适用条件。

①有机物热稳定性。

②有机物与杂质的沸点相差______0

2.萃取

⑴萃取类型和原理

①液一液萃取

待分离组分在两种的溶剂中的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取

用从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

(2)萃取剂选择的条件

①萃取剂与原溶剂o

②溶质在萃取剂中的溶解度—O

③萃取剂与溶液中的成分反应。

⑶装置

3.重结晶

(1)用途：提纯—有机物。

(2)溶剂的选择：

①杂质在所选溶剂中溶解度，易于除去。

②被提纯有机物在所选溶剂中的涔解度受—的影响较大；在热溶液中的溶解度一，冷溶液中的溶解度

一，冷却后易于结晶析出。

(3)装置与操作：

教材上的实验操作过程:

称1g粗苯甲酸，加入

SOmL蒸储水

加热溶解趁热过滤（预热

漏斗）

残渣（不溶性杂质）滤液

冷却结晶，过滤

母液晶体

（可溶性杂质和部分苯甲酸）洗涤、干燥

【即学即练2】

1.下列实验设计•不•正•确的是

A.蒸储法分离正己烷（沸点69°。和正庚烷（沸点98℃）

B.使用萃取的方法从黄花蒿茎叶中提取青蒿素

C.使用过滤的方法分离苯酚与2,4,6一三浪苯酚

D.提纯苯甲酸可采用重结品的方法

2.下列实验中，所选装置或实验设计合理的是

A.用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物

B.用图②所示装置可以用乙醇提取滨水中的滨

C.用图①所示装置可以趁热过谑提纯苯甲酸

D.用图④所示装置可除去CO?中混有少量HCI

3.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是

选项目的分离方法原理

A分离溶于水的碘乙醉萃取碘在乙醇中的溶解度较大

B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同

C除去苯甲酸固体中混杂的NaCI重结晶苯甲酸在水中的溶解度很小

D除去丁醇中的乙醛蒸储丁醇与乙醛的沸点相差较大

A.AB.BC.CD.D

知识点三：三、确定实验式、确定分子式

1.元素分析

(1)定性分析：用化学方法测定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成、H生成0

(2)定量分析：将一定量的有机化合物燃烧转化为简单无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出

各组成元素原子的,然后计算出该有机物分子内各元素原子的，即确定其实验式。

2.相对分子质量的测定——质谱法

(1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、

碎片离子各自具有不同的,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结

果被记录为质谱图。

(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的与其电荷的比值。

由下图可知，质荷比最大的数据是CH3cH20H(46),这就表示样品分子的相对分子质量为46。

31

8

60

40

20

16

|pCMjCH^OH

0

,c24。$0

度荷比中

【即学即练3】

1.有机物A分子的质谱图如图所示。现将9.0g有机物A在足量。2中充分燃烧，生成的混合气体依次通过

足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为02。下列有关说法正确的是

A.从质谱图可看出，A的摩尔质量是45g/mol

B.A的实验式为C2H5。

C.若A能与NaHCCh溶液反应放出气体，则它可能的结构有2种

D.若A只含有一种官能团，则它可能的结构多于2种

2.3.0g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4gCO2和L8gH2。。下列说法•不•正•确的是

A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素

B.该有机化合物中一定含有氧元素

C.该有机化合物的最简式是CH?。

D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1：2

3.某有机化合物9.0g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，

浓硫酸增重9.0g,碱石灰增重17.6g,下列说法不氐砚的是

A.该有机化合物中一定含有氟元素

B.该有机化合物的分子式为QHioOz

C.不能确定该有机化合物的分子式

D.该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2：5

4.将某有机物完全燃烧，生成CO2和力0。现将6.2日该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重

5.4g,再通过碱石灰，碱石灰又增重了&8g。下列说法不正确的是

A.该有机物的最简式为CH3O

B.该有机物的分子式可能为CH3O

C.该有机物的分子式一定为C2H6。2

D.该有机物核磁共振氢谱中可能有两个吸收峰

知识点四：四、确定分子结构

1.红外光谱：

(1)原理：不同的化学犍或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

(2)作用：初步判断某有机物中含有何种或。如下图是一种分子式为C4H的有机物的红

外光谱图，则该有机物的结构简式为O

ioo

吸

收

强

震

图2

7.06.05.04.03.()2.()1.00

6/ppm

2.核磁共振氢谱：

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的。

(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的

面积与成正比。

(3)分析：吸收峰数目=，吸收峰面积比=。

3.X射线衍射

(1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可从中获得分子结构的有关数据，包

括、等分子结构信息。

(2)作用：X射线衍射技术用于有机化合物结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。

【即学即练4】

1.化合物X的相对分子质量为136,分子式为C8H8。2。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,

其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于X的说法中不正确的是

A.X分子属于酯类化合物

B.X在一定条件下可与3moi»发生加成反应

C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种

D.与X属于同类化合物的同分异构体只有2种

2.某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行

测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是

A.由质谱图可知该有机物相对分子质量为91

B.由核磁共振氢谱可知该有机物中有2种不同化学环境的氢原子

C.由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息

D.综合以上信息可知该有机物为对二甲案

.

1.只根据有机化合物完全燃烧生成co?和H2O,不能确定该有机物一定为堤。()

【细剖精析】

2.有机化合物分子式一定不与其最简式相同。()

【细剖精析】

3.燃烧0.1mol某有机化合物得到0.2molCO2和0.3mol田0不能由此确定有机化合物的分子式。()

【细剖精析】

4.有机物的不饱和度与分子结构的关系

(1)Q=0,说明分子是饱和链状结构；

(2)Q=1,说明分子中有一个双键或一个环；

(3)Q=2,说明分子中有两个双键或一个三键,或一个双键和一个环,或两个环；

(4)Q24,说明分子中很有可能有苯环。

5.下列官能团能否与金属钠反应生成氢气？能否与电⑩溶液反应?能否与Na2c溶液反应生成C02?

能否与Na能否与Na2cos能否与Na2c0：t

官能团

反应反应反应生成C&

醇羟基VXX

酚羟基VVX

竣基V

但能力拓展

一、有机物的分离与提纯

1.分离与提纯的区别

(1)分离

指通过物理或化学方法将混合物各组分分升，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。

(2)提纯

将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变。

2.萃取与分液的区别与联系

(1)分液和萃取是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。

(2)分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物进行分离的操作。

3.常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)

分离提纯

混合物试剂主要仪器

的方法

饱和Na2co3

乙酸乙酯(乙酸)

溶液

分液漏斗、

溟苯(滨)NaOH溶液分液

烧杯

酸性KMnO4、

苯(乙苯)

NaOH溶液

蒸储烧瓶、

乙醇(水)CaO蒸馅

冷凝管

肥皂(甘油)NaCI盐析漏斗、烧杯

淀粉(纯碱)渗析半透膜、烧杯

H2O

甲烷(乙烯)澳水洗气洗气瓶

4.分离、提纯的原则

⑴不增:不增加新的杂质。

(2)不减：不减少被提纯的物质。

(3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。

(4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。

二、有机物分子式、结构式的确定方法

1.基本思路

2.有机物实验式(最简式)的确定方法：

(I)确定有机物中碳、氢元素的质量分数。

(2)分析有机物中是否含有氧元素以及其他元素。

(3)求出各元素原子的个数比，再测出有机物的相对分子质量，即达到确定其分子式的目的。

(4)实验式(最简式)和分子式的区别：实验式是表示化合物分子所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子

式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

3.相对分子质量的测定

质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。

乙醇的质谱图如下：

(1)用对丰度：以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其他峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。

(2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

(3)质谱图最右边的分子离子峰表示的就是乙醇的相对分子质量。

4.确定分子式的方法：

(1)更接法：有机物的密度(或相对密度)一摩尔质量-1mol有机物中各原子的物质的量一分子式。

摩尔质量

(2)最简式法：各元素的质量分数一最简式一►分子式。

(3)余数法：用烽的相对分子质量除以14,看商数和余数。

”余2为烷危

除尽为烯烧或环烷烧

Mr(CyHv)_M_

A/(CH2)-14-A

r差2为炊烧或二烯燃

、差6为苯或苯的同系物

其中商数A为烧中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烧(如烷烽、烯烧、焕烧、苯和苯的同系物等)。

(4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。

在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：

点燃

VV

CM+x+太——-A€O4-XH2O

J422

点燃，

CVHVO2+X+J-(O2——-ACOZ+^HIO

5.有机物结构式的确定

⑴根据价键规律确定

有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。

H饱和

例如：分子式C2H6►结构简式CH.’—CH3。

价键规律H饱和

实验式：CH4O——*分子式CH』O——^结构简式ChOH。

⑵根据性质和定量实验确定

反应机理及实验数据

特征反应一确定官能团计算芬析官能团的数目和位置一确定结构简式。

例如：测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明该醇分子中含2个一OH,

(3)根据物理实验方法确定

①质谱图一确定相对分子质量。

②红外光谱一确定有机物中的化学键和官能团信息。

③核磁共振氢谱一确定有机物中氢原子的类型及数目。

综合根据以上信息确定有机物的结构。

fii分层提分

题组A基础过关练

1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯3确定实验式玲确定分子式3确定分子结构。以下

研究有机物的方法错误的是

A.蒸储法常用于分禽提纯互溶且沸点不同的液态有机物

B.利用红外光谱仪可以区分乙醇和二甲醛

C.质谱法通常用于测定有机物的相对分子质量

D.重结晶法提纯固体有机物要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度随温度变化较大，易于除去

2.下列说法不正确的是

A.质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量

B.pH计可用于酸碱中和滴定终点的判断

C.用红外光谱仪可区另ljCH3coOCH2cH3与CH3CH2CH2COOH

D.通过晶体的x射线衍射实验可以确定键长、键角和键能

3.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，其中事硬的是

A.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤

B.用95.6%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸储

C.要除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体通过盛有酸性高镭酸钾溶液的洗气瓶

D.在组装蒸储装置时，温度计的水银球应伸入液面下

4.确定有机化合物组成和结构的方法很多，下列说法错误的是

A.异戊烷的核磁共振氢谱中有3组峰

B.质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定

C.利用红外光谱法可以区分乙烷和乙烯

D.通过李比希元素分析仪可以确定有机物最简式

5.某同学尝试利用李比希法测定液态燃X的实验式，设计了如下实验：准确称取1.06g样品并置于试样盒

中，加热样品，使蒸气通过氧化铜（催化剂），准确称量生成的二氧化碳和水的质量，分别是3.52g和0.9g。

下列说法正确的是

A.甲处放置碱石灰

C.停止加热后，立即停止通入防止浪费

D.乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确

6.某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为

A.CH3cH20HB.CH3CHOC.CH30cH3D.CH3cH2coOH

7.下列说法错误的是

A.利用原子光谱可以揭示原子核外电子的运动状态

B.利用红外光谱可以推测有机物的官能团

C.利用质谱可以确定有机物的分子结构

D.利用X射线衍射可以区分晶体和非晶体

8.某有机化合物的结构（图1）,球棍模型（图2）及核磁共振氢谱图（图3）如下:

下列关于该有机物的叙述正确的是

A.该