高考化学一轮复习：有机物的制备、性质实验题（原卷版）

专项训练有机物的制备、性质实验题

I.(2023・山东・统考高考真题)一定条件下，乙酸酊［(CHCObO］醇解反应

［(CH3CO)2O+ROH->CHCOOR+CHCOOH］可进行完全，利用此反应定量测定有

机醉(ROH)中的羟基含量，实验过程中能的水解可忽略。实验步骤如下：

①配制一定浓度的乙酸肝-苯溶液。

②策取一定休积乙酸酊•苯溶液置于锥形瓶中，加入mgROH样品，充分反应后，加运曷

水使剩余乙酸醉完全水解：(CHCO^O+H?。—>2CH3(2OOH。

③加指示剂并用cmoLL-NaOH-甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液VgL。

④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酊-苯溶液，只加适量水使乙酸酎完全水解：加

指示剂并用cmol・L/NaOH-甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液KmL。对于上述

实验，下列做法正确的是

A.进行容量瓶检漏时，倒置一次即可

B.滴入半滴标准溶液，锥形瓶中溶液变色，即可判定达滴定终点

C.滴定读数时，应单手持滴定管上端并保持其自然垂直

D.滴定读数时，应双手一上一下持滴定管

2.(2023・山东・统考高考真题)一定条件下，乙酸酊［(CH3co1。］醇解反应

［(CH3CO)2O+ROH—>CH£OOR+CH£OOH］可进行完全，利用此反应定量测定有

机醇(ROH)中的羟基含量，实验过程中酯的水解可忽略。实验步骤如下：

①配制一定浓度的乙酸好•苯溶液。

②量取一定体积乙酸好-苯溶液置于锥形瓶中，加入mgROH样品，充分反应后，加适量

水使剩余乙酸酊完全水解：(CH3cohO+Hq->2CH3COOH.

③加指示剂并用cmolI-NaOH.甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液V^mL。

④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酢-苯溶液，只加适量水使乙酸酎完全水解；加

指示剂并用cmoLCNaOH-甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液丫却山。ROH样品

中羟基含量(质量分数)计算正确的是

c(V,-V,)xl7「c(V,-V,)xl7

A.I2———X100%B.J讨——xlOO%

1000m1000m

5CVVX17CQ5VVX17

C.°-(--->xl00o/oD.(---)xl00o/o

1000ml(X)0m

3.(2023・山东・统考高考真题)一定条件下，乙酸酎［(CH3coL。］醉解反应

［(CH5CO)2O+ROH―>CHCOOR+CH’COOH］可进行完全，利用此反应定量测定有

机醇(ROH)中的羟基含量，实验过程中幅的水解可忽略。实验步骤如下：

①配制一定浓度的乙酸肝-苯溶液。

②量取一定体积乙酸酎•苯溶液置于锥形瓶中，加入mgROH样品，充分反应后，加适量

水使剩余乙酸酊完全水解：(CH3co入0+此0―>2CH3COOH。

③加指示剂并用cm。1L'NaOH-甲醉标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液V.mL。

④在相同条件卜，量取相同体积的乙酸酊-苯溶液，只加适量水使乙酸酢完全水解；加

指示剂并用cmol・L-NaOH-甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液VzinL。根据上述

实验原理，下列说法正确的是

A.可以用乙酸代替乙酸酎进行上述实验

B.若因甲醇挥发造成标准溶液浓度发生变化，将导致测定结果偏小

C.步骤③滴定时,，不慎将锥形瓶内溶液溅出，将导致测定结果偏小

D.步骤④中，若加水量不足，将导致测定结果偏大

4.(2023•全国•统考高考真题)实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：

相关信息列表如下：

物质性状熔点/℃沸点/℃溶解性

难溶于冷水

安息香白色固体133344

溶于热水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黄色固体95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸无色液体17118与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示,实验步骤为：

①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL7K及9.0gFeCI36H:O,边搅拌边加热，至固

体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45〜60min。

③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶L6g.

□□热搅拌叼

回答卜.列问题：

⑴仪器A中应加入(填“水”或“油”祚为热传导介质。

(2)仪器B的名称是；冷却水应从(填“a”或"b”)口通入。

(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是.

(4)在本实验中，FeCI,为氧化剂且过量，其还原产物为：某同学尝试改进本实

验：采用催化量的FeCl,并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判

断理由_______。

(5)本实验步骤①〜③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是_______..

(6)若粗品中混有少量未弱化的安息香，可用少量_______洗涤的方法除去(填标号)。若

要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a.热水b.乙酸c.冷水d.乙醇

(7)本实验的产率最接近于(填标号)。

a.85%b.80%c.75%d.70%

5.(2023♦全国•统考高考真题)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装

置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。

回答下列问题:

(I)将装有样品的Pt坨烟和CuO放入石英管中，先,而后将已称重的U型管c、

d与石英管连接，检查_______。依次点燃煤气灯,进行实验。

(2)02的作用有<CuO的作用是(举1例，用化学方程式表示)。

(3)c和d中的试剂分别是、(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由

是O

A.CaChB.NaCIC.碱石灰(CaO+NaOH)D,Na2sO3

⑷Pt坨烟中样品JHyOz反应完全后，应进行操作：。取下c和d管称重。

(5)若样品CxHyOz为0.0236g,实验结束后，c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱

测得该有机物的相对分子量为118,其分子式为。

6.(2023・辽宁•统考高考真题)2—哩吩乙醇(M1=128)是抗血栓药物氯毗格雷的重要中

I.制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A和4・60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，

振荡至大量微小钠珠出现。

II.制嚷吩钠。降温至10℃,加入25mL睡吩，反应至钠砂消失。

IH.制嚷吩乙醇钠。降温至-10℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢映喃溶液，反应30min.

IV.水解,恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4〜6,继续反应2h,

分液；用水洗涤有机相，二次分液。

V.分离。向有机相中加入无水MgS。,，静置，过滤，对滤液进行蒸储，蒸出四氢吠

喃、嚓吩和液体A后,得到产品17.92g.

回答下列问题：

(I)步骤I中液体A可以选择o

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

（2）噬吩沸点低于嗽咯（）的原因是

N

（3）步骤II的化学方程式为。

（4）步骤in中反应放热，为防止温度过高引发副反应,加入环氧乙烷溶液的方法是______

（5）步骤IV中用盐酸调节pH的目的是。

（6）下列仪器在步骤V中无需使用的是（填名称）：无水MgSO4的作用为

⑺产品的产率为（用Na计算，精确至0.1%）。

7.（2023•辽宁沈阳•辽宁实验中学校考模拟预测）己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一,

OH

反应方程式：fA+HNO.fHOOC（CHj4coOH+NO?f+NOT+H2O（未配平）

已知：每100g水中己二酸的溶解度如表:

温度//p>

溶解度/g1.442.38.4834.1160

⑴仪器a的名称是.

⑵在三颈烧瓶中加入16mL50%的硝酸，用水浴预热硝酸溶液到80C,边搅拌边用仪

器a滴加环己醇，维持温度在85-90C,滴加环己醇时，需逐滴加入的原因是

⑶滴加结束后，继续搅拌并用水浴加热，反应约15分钟，判断反应结束的标志是

o反应结束，冷却，使固体析出，抽滤、洗涤。

（4）用重结晶法提纯己二酸，步骤如下：

把粗产品配成热的浓溶液一加入活性炭脱色一（填操作名称）一冷却至室

温,过滤一用（填“冷水”、“热水”或“乙醇”）洗涤晶体一干燥。

⑸己二酸纯度的测定

将1.000g己二酸样品配制成100mL溶液，每次取20.00mL试样溶液于锥形瓶中，滴入

几滴酚配试液，用O.IOOOmol/LNaOH溶液滴定至终点，平均消耗NaOH溶液

20.00mL（己二酸被完全中和）。

①下列说法正确的是°

A.将己二酸样品配制成100mL溶液，定容时仰视，则测定结果偏小

B.滴定时，未润洗碱式滴定管，测定结果偏大

C.接近滴定终点时，应控制活塞，改为滴加半滴标准溶液，直至溶液变为粉红色，且

半分钟内不变色

D.若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走，滴定后气泡消失，则测定结果偏小

②己二酸的纯度为%o

（6）本实验装置存在的一处明显不足为o

8.（2023•湖北武汉・统考模拟预测）2-甲基-2-丁醇是一种重要的有机化合物，可用于合

成香料、农药等。某化学兴趣小组欲利用格氏试剂法制备2-甲基・2-丁醇。实验原理及

具体操作步骤如下：

CH/it

CH3cH?Br荒^CH3CH2MgBr3cH2Kh型空CHjCH^CH,

乙魔乙酶I|

OMgBrOH

I.乙基澳化镁的制备

如图安装好装置（夹持仪器未画出），在三颈烧瓶中加入1.7g镁屑及一小粒碘。在恒压滴

液漏斗中加入5.0mL澳乙烷和15mL无水乙醛，混匀。开动搅拌，慢慢滴加混合液，维

持反应液呈微沸状态。滴加完毕后，用温热回流搅拌30min,使镁屑几乎作用完全。

II.与丙酮的加成反应

将三颈烧瓶置于冰水浴中，在搅拌下从恒压漏斗中缓慢滴入5mL丙酮及5mL无水乙醛

混合液，滴加完毕后，在室温下搅拌15min,瓶中有灰白色粘稠状固体析出。

HL加成物的水解和产物的提取

将三颈烧瓶在冰水冷却和搅拌下，从恒压漏斗中滴入30mL20%硫酸溶液。滴加完毕后，

分离出酸层，水层用无水乙醛萃取2次，合并酸层，用5%碳酸钠溶液洗涤，再用无水

碳酸钾干燥。搭建蒸储装置，热水浴蒸去乙酸后，收集95705c储分。称重，计算产

率。

已知：①RMgBr化学性质活泼，易与H?。、R，X等发生反应生成RH、R-R，；

②各物质的沸点见下表：

物质无水乙醛溪乙烷丙酮2-甲基・2-丁醇

沸点(℃)34.638.456.5102.5

(1)仪器a的名称是

(2)干燥管中无水氯化钙的作用是___________o

⑶微热或加入小颗粒碘单质可引发CH，CH3r与镁屑的反应，其中碘的作用可能是

;不宜使用长时间放置的镁屑进行实验，其原因是o

(4)滴加丙酮及稀硫酸时采用冰水冷却的目的是。

(5)蒸去乙健时采用热水浴的原因是。

(6)起始加入三颈烧瓶中溟乙烷的体积为5mL,密度为1.28g/mL,最终所得产品的质量

为2.69g,则2-甲基-2-丁醇的产率为(结果保留2位有效数字)。

9.(2023・吉林长春•统考模拟预测)邻硝基苯甲醛是一种重要的精细化学品，实验室可

通过图I装置(夹持仪器已略去)，以邻硝基苯甲醇为原料，利用两相反应体系(图2)实现

邻硝基苯甲醛的选择性氧化合成.已知部分物质的性质如F表所示。

-CH20H

物质cHoTEMPO-COOH

CCN02a

溶解易溶水，难溶于

微溶于水，易溶于CH2c%难溶于水，易溶于CH£L

性CH2C12

熔点/7043—

℃

沸点/

270153——

℃

H

O

性质II+NaHSO,—R-C-OH（易溶于水）

RCHsO3Na

实验步骤如下:

I.向三颈瓶中依次加入L53g(10mmol)邻硝基苯甲醇，10.0mL二氯甲烷(沸点39.8。和

磁子，搅拌使固体全部溶解。再依次加入LOmLTEMPO-COOH水溶液(做催化剂)和

13.0mL饱和NaHCC)3溶液。在15c和剧烈搅拌条件下，滴加13.0mL足量10%NaC10水

溶液后，继续反应40min。

II.反应完全后，将反应液倒入分液漏斗，分出有机层后，水相用10.0mL二氯甲烷萃取，

合并有机相，经无水硫酸钠干燥、过滤后，除去并回收滤液中的二氯甲烷，得到粗品。

III.将粗品溶解在20.0mL二氯甲烷中，加入10.0mL饱和NaHSC^溶液，充分作用后，

分离得到水层，水层在冰浴中用5%氢氧化钠溶液调节到pH=10,浅黄色固体析出完

全.抽滤、干燥至恒重,得L30g产品。

(1)控制反应温度为15C的方法是：滴加NaQO溶液时，需要先将漏斗上瑞

玻璃塞打开，目的是o

(2)合成产品的化学方程式为<.

⑶相比于单相反应体系，利用两相反应体系可以大幅减少副产物的量，原因是

：该副产物主要成分是_______________。

(4)步骤II中除去并回收二氯甲烷的实验方法是_________________o

⑸若用一定浓度盐酸代替“步骤HI”中的5%氢氧化钠溶液调节pH,

（填“能''或"不能”）析出大量产品，原因是____________________O

⑹本实验产率为（计算结果保留3位有效数字）。

10.（2023•四川遂宁•统考模拟预测）山梨酸酯是一类广谱、高效、低毒的防腐保鲜剂,

在食品加工、果蔬保鲜等方面有重要的实用价值，其中山梨酸正J.酯抑菌能力最强，实

验室用如图所示装置（夹持、加热装置省略），依据下面的原理制备山梨酸正丁酯。

反应方程式如下:

ZXZV人OH.八八N”化剂ZS/V人*H2O

山梨酸正丁醉△山梨酸正丁曲

可能用到的有关数据如下表所示：

物质相对分子质量密度/(gem-)沸点/℃水溶性

山梨酸1121.204228易溶

正丁醇740.8089117溶

山梨酸正丁酯1680.926195难溶

乙雄740.71434.6难溶

环己烷840.77980.7难溶

实验步骤:

在三口烧瓶中加入U.2g山梨酸、14.8g正丁醇、少量催化剂和几粒沸石，水浴加热三

口烧瓶，使反应体系保持微沸，I可流4小时后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温，滤

去催化剂和沸石，将滤液倒入200mL水中，加入50mL乙醛，倒入分液漏斗中，分液。

有机层先用P=10mg/L的碳酸氢钠溶液洗涤至中性，再用水洗涤分液，收集有机层。在

有机层中加入少量无水Na2s0」静置片刻，过滤。招滤液进行蒸窗，蒸去乙悔，得到

纯净的山梨酸正丁酯12.0g。回答下列问题：

（1）仪器a的名称是；仪器b的作用是。

⑵洗涤、分液过程中，加入P=10mg/L的碳酸氢钠溶液的目的是_____________,之后再

用水洗的主要目的是_____________。

⑶在上述洗涤、分液操作过程中，应先充分振荡，然后静置，待分层后［填

选项字母）。

A.直接将有机层从分液漏斗的上II倒出

B.直接将有机层从分液漏斗的下口放出

C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从下口放出

D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出

（4）实验中加入少量无水NazSO,,的目的是

⑸本实验中，山梨酸正丁酯的产率是。（精确至0.1%）。

⑹为提高反应正向进行的程度，实验室常使用如图所示装置（夹持、加热装置已略去）提

高产物的产率。下列说法正确的是.（填选项字母）。

反应物和适

盘环已烧

A.管口A是冷凝水的出水口

B.环己烷可将反应产生的水及时带出

C.工作一段时间后，当环己烷即将流回烧瓶中时，必须将分水器中的水和环己烷放出

D.工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循式流动

11.（2023•浙江金华・模拟预测）正丁酸是一种常见的有机溶剂，实验室制备原理如下:

主要反应：2cH3cH2cH2cH2OH£；」（CH3cH2cH2cH2）2。+比0

有关物质的性质如表所示：

沸点密度溶解性

正丁醛142.4℃0.76g*mL'1微溶于水,难溶于50%H2s04

正丁醇117.6℃().80g・mL/微溶于水，可溶于50%H2s04

实验步骤：先在三颈烧瓶中加入搅拌磁子，如图所示连接好装置。

I.粗产品的制备:

(1)装置a的名称是_____,分水器的作用是_______o

(2)反应开始阶段，操作的顺序为：打开三颈烧瓶的玻璃塞，

TTtEt,o塞上三颈烧瓶的玻璃塞，保持

130℃左右回流40min,当分水器中下层液体接近分水器支管口，可将下层液体放出，

直至下层液体的体积不再变化，再加热至温度达到150℃后停止加热。

A.加入18.5ml正丁醇

B.加入2.5ml浓硫酸

C.打开加热功能开关

D.打开搅拌功能开关

E.向装置a的进水口通入冷凝水

(3)反应温度保持在130c左右，原因是o

H.粗产品的提纯：合并分水器与三颈烧瓶内的液体，进行如图操作。

(4)下列有关说法正确的是o

A.操作①目的是除去正丁醇等溶于水的杂质

B.操作①、②、③均为分液

C.分液操作必须使用的玻璃仪器有：分液漏斗、玻璃棒、烧杯

D.蒸储收集140C〜144℃的微分时，选用空气冷凝管，以防温差过大导致冷凝管破裂

(5)已知：产率=X100%,当蒸储至不再有液体储出，冷却后测得产品体积为

理无产率

9.6mL,则该实验的产率为(列出计算式即可)。

12.(2023・重庆・校联考模拟预测)阿司匹林为医药史上三大经典药物之一，又叫乙酰水

杨酸，其合成原理如图：

OOH

COOH

(水杨酸)+(CH3co)20(乙酸肝)，1—C-CH•(乙酰水杨

OH

酸)+CH3coOFL

已知：①水杨酸分子间能发生缩合反应，所得聚合物不溶于饱和NaHCQ?溶液。

②乙酸酊有吸湿性，缓嘤地溶于水形成乙酸；

③部分物质数据如表：

溶解度

名称性质熔点/℃沸点/℃

水乙醇乙酸乙酯

水杨酸白色结晶157-159211溶易溶易溶

乙酸酎无色液体-73.1138.6易溶溶易溶

乙酰水杨酸白色结晶135321.4冰水微溶、热水可溶易溶微溶

实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下：

①在50mL圆底烧瓶中，加入2g干燥的水杨酸和5mL新蒸储的乙酸好，再加5滴浓硫

酸，充分摇动使水杨酸全部溶解，加热保持瓶内温度在8()〜85℃,反应20min。

②稍冷后，将反应混合物在不断搅拌下倒入50mL冷水中，并用冰水浴冷却15min,结

晶完全析出后，抽滤，洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。

③将粗产品转移到100mL烧杯中，慢慢加入溶液A,并不断搅拌，直到无气体产生为

止。

④抽滤除去不溶性杂质，滤液倒入盛有盐酸的烧杯中，搅拌后用冰水冷却、结晶，抽滤

并用少量水洗涤，干燥获得产品乙酰水杨酸。

⑤步骤②所得粗产品也可采用重结晶的方式提纯。用如图所示的回流装置，将粗产品加

入乙酸乙酯中进行热溶解，然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，

干燥，得晶体状乙酰水杨酸。

(1)步骤①中所用仪器和原料需要干燥的原因是一；应采用的加热方法是一。

(2)步骤②和④中“抽滤，曝作相对于普通过滤的优点是—；洗涤晶体要用少量冷水，原

因是

(3)步骤③中所加溶液A为一。

(4)步骤⑤中粗产品热溶解时需加入两粒沸石，目的是一o

(5)实验时冷凝水应从图中—(填“屋或“b”)口通入，采用回流装置不采用烧杯等敞口容

器的优点是一o

13.(2023•湖北武汉•统考模拟预测)苯胺是一种无色油状液体，主要用于制造染料、药

物和树脂等。利用水蒸气蒸储法分离提纯粗苯胺(杂质为难以气化的物质)的装置如图所

/Ko

实验操作：将粗苯胺加入仪器B中，向仪器A中加水，打开F,加热仪器A使水沸腾。

同时对仪器B进行预热，关闭F,让水蒸气导入蒸储装置，通入冷凝水，开始蒸储。

回答下列问题：

(1)仪器C的名称是______；仪器E的作用是o

⑵如果加热A一段时间后发现漏加沸石，应该采用的补救操作是______o

(3)水蒸气冷凝放热较多，为了提高冷凝效果可采取的措施是______o

(4)蒸镯至______时可停止蒸储。

(5)将D中苯胺分离出来，需要用到的玻璃仪器有。

(6)已知混合物的蒸气总压等于外界大气压时，混合物开始沸腾。混合气体的总压等于各

气体的分压之和，各气体的分压之比等于它们的物质的量之比。苯胺与水共沸时，苯胺

的分压为5.6kPa,水蒸气的分压为95.7kPa,理论上每蒸出1g水同时蒸出苯胺的质量为

g(计算结果保留2位有效数字)；苯胺微溶于水，使水的蒸气压降低，则实际蒸出

苯胺的质量("偏大’"'偏小''或"不变

14.(2023•福建三明•统考模拟预测)甲醛是有毒气体，某实验小组探究能否用氨水吸收

甲醛。

I.甲醛溶液的制备与浓度测定

已知制备甲醛的反应原理如下：

①CHQH(g)—^^HCHO(g)+H,(g)AH=+92kJmor'

②2CH5OH(g)+O2(g)^^2HCHO(g)+2H2O(g)AH=-309.6kJmor'

实验室制备甲醛溶液的装置如图所示。(加热装置已略去)

回答下列问题：

(I)装置A中盛放甲醇的仪器名称为

(2)从能量利用的角度说明。2的作用是；为了防止高温下甲醛在催化剂表面

吸附太久被。2进一步氧化为甲酸，可采取的措施是0

(3)实验结束后，取5mL新制Cu(OH)2悬浊液，滴入适量的装置D的溶液，加热，有砖

红色沉淀生成，反应的化学方程式为O

⑷甲醛溶液的浓度测定：装置D的溶液经预处理后，取10.00mL稀释至200mL,移取

20.00mL稀释液于碘量瓶中，加入Na2sO,溶液和指示剂，振荡，静置5分钟后用0.1000

mol-L'H2so4标准溶液滴定生成的NaOH至终点，重复三次实验，平均消耗H2s()」标

准溶液体积为20.00mL,则所制得的溶液中甲醛浓度为moi-L-'(计算结果

保留四位有效数字)。(已知：HCHO+Na2SO3+H2O=H2C(OH)SO3Na+NaOH)

II.甲醛与四水反应的实验探究

实验探究(i)

实验编号操作现象

1取适量D的溶液，用pH计测溶液的pHpHM.O

2取2mL2%氨水(滴有酚酸)，逐滴加入3mLi0%甲醉溶液没有明显变化

3取2mL2%氨水(滴有酚酉K),逐滴加入装置D的溶液红色褪去

(5)实验I的目的是

关于实验3褪色的原因,小组成员提出了以下猜想：

猜想①：甲醛与氨水发生反应，溶液碱性减弱，酚酰;溶液褪色。

猜想②：甲醛与酚配溶液发生反应，指示剂失效，溶液褪色。

实验探究(ii)

实验编号操作现象

4取实验3的无色溶