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文档简介
查补易混易错08有机化学基础
4^高考直击/
有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识,涉及有机物的甚本概念,有机物的组成与结构、有机反应
类型、同分异构体的书写及判断,官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别、有机推断与合成等。
在新教材、新高考的条件下,有机化学知识与物质结构与性质融合试题口益增加,但基础性知识的考查还
是以基础知识为主。选择题命题一般还是通过陌生有机物的结构简式,考查组成结构、官能团性质和转化
和判断同分异构体的数目,官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。
易混易错归纳/
易错01有机化合物官能团的确定
(O化学检验方法:
官能团试剂判断依据
Brz的四氯化碳溶液红棕色褪去
碳碳双键或三.键
酸性KMnO4溶液紫色褪去
醉羟基Na有氢气放出
银氨溶液有银镜生成
醛基
新制Cu(OH)2悬浊液破红色沉淀
FeCh溶液紫色
酚羟基
澳水有白色沉淀生成
紫色石蕊试液变红
竣基
NaHCO3有CO2气体生成
卤代燃(-X)水解后,加稀硝酸和硝酸银溶液生成沉淀
(2)物理检验方法:紫外光谱可用于确定分子中有无共规双键;红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团;
核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨嗯上的位置和数目,进而
推断出有机化合物的C骨架结构。
(3)重要官能团与热点试剂的关系:
热点试剂有机物结构与性质推测
溟水烯、块加成;酚取代;醛及含一CHO物质的氧化;液态燃萃取
酸性KMnO4溶液烯、块、醇、醛及含一CHO物质、苯的同系物等氧化
NaOH(水溶液)卤代烽、酯、油脂水解;残酸、酚、氨基酸的中和
NaOH(醇溶液)卤代去消去
浓H2so4(加热)醇和酸酯化(分子内成环,分子间反应);醇消去;醇分子之间脱水
稀H2s04幅、二糖、多糖水解
Na醇、酚、竣酸、氨基酸等含一OH物质的置换反应
NaHCOs低碳般酸、氨基酸复分解反应
FeCh酚类显色反应
银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH)2(悬浊液)醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应,低碳竣酸的中和反应
比/催化剂烯、块、芳香烧、醛(酮)等加成反应(还原反应)
C12/光嫌取代反应
B3液漠)/催化剂芳香烧苯环上的取代反应
碘水淀粉溶液显色反应
易错02同分异构体的类别
碳架异构由于分子中烷基所取代的位置不同正丁烷和异丁烷
产生的同分异构现象
位置异构由于官能团在碳链上所处的位置不1-丁烯和2-丁烯
同产生的同分异构现象
构造异构
官能团异构有机物分子式相同,但官能团不同乙酸和甲酸甲酯
产生的异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团顺一2—丁烯和反一2—丁烯
顺反异构不能绕轴旋转会导致其空间排列方
立体异构式不同
对映异构手性碳原子连有的4个原子或原子D-甘油醛和L—甘油醛
团在空间的排列不同,形成了两种
不能重叠、互为镜像的结构
易错03有机物分子中原子共线、共面
(1)判断共线、共面的基准点
Ha.甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在同一个平面
A
上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如
甲烷型
CHsCl分子中所有原子不在同一个平面上
:渭:a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中所有原子仍
乙烯型然共平面,如CH2==CHC1分子中所有原子共平面
a.苯分子中所有原子一定共平面
H—C"UCT
VJ/b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然
/C—c
ir、HCrBr
苯型共平面,如澳苯()分子中所有原子共平面
a.乙焕分子中所有原子一定在一条直线上
II—C=C—H
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然
乙怏型
共线,如CH三CC1分子中所有原子共线
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
0
IIb.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然
II—C—11()
甲醛型II
共平面,如H—C—C1分子中所有原子共平面
(2)基团连接后原子共线、共面分析
直线在这个平面上。如苯乙块:0——,所有原子共平面;共直线的原子
直线与平
面连接
有6个
如果两个平面结构通过单键相连,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙
平面与平
面连接
烯:,分子中共平面原子至少12个(苯环角度分析),最多16个
平面与立如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子
体连接可能处于这个平面上
易错04煤和石油的综合利用
煤石油
由有机物和少量无机物组成的复杂主要是多种烷烽、环烷烽和芳香燃多种碳氢
组成混合物,主要含碳元素,还含有少化合物的混合物,没有固定的沸点
量的氢、氧、氮、硫等元素
煤的干储是指将煤在隔绝空气的条石油的分储就是利用石油中各物质沸点不
件下加强使其分解的过程,也叫煤同,通过加热一(低沸点的物质先)汽化一冷
的焦化。煤干储得到焦炭、煤焦油、凝收集的过程,分饱的原理与蒸饰相似
焦炉气等
煤的气化是将其中的有机物转化为石油的裂化就是在一定的条件下,将相对分
综合利用与加工可燃性气体的过程子质量较大、沸点较高的燃断裂为相对分子
质量较小、沸点较低的燃的过程
煤的液化是将煤转化成液体燃料的石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油
过程分储产物(包括石油气)中的长链烧断裂成
乙烯、丙烯等短链姓的加工过程,裂解是一
种更深度的裂化
1.(2022•海南•统考高考真题)化学物质在体育领域有广泛用途.下列说法错误的是
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
2.(2023•浙江•高考真题)下列说法不.碘的是
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3.(2023・河北张家口•统考二模)“胡服骑射”是我国古代史上的一次大变革,被历代史学家传为佳话。下列
说法正确的是
A.汉服和胡服的主要成分均为天然有机高分子
B.竹制或木制长弓是利用了竹或木的柔韧性和延展性
C.“胡服骑射”是通过改进物质的化学性质,从而增强物质性能
D.弓箭上的箭羽为鹰或鹅的羽毛,其主要成分为纤维素
4.(2022・天津•统考高考真题)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述,正确的是
CH2CHC-OCH3
NH2
苯丙氨酸甲酯
A.具有碱性B.不能发生水解
C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp:杂化的碳原子数目为6
5.(2023•山西运城・统考一模)有机物M(结构简式为(III)是合成花椒毒素的重要中
NC^^NHCOCH3
间体,下列说法错误的是
A.电负性:F>O>N>CB.第一电离能:N>O>C
C.M中碳原子的杂化方式有2种D.M可以形成分子间氢键
6.(2022・湖北•统考高考真题)莲耦含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错
误的是
A.不能与汰水反应B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰D.能与民3+发生显色反应
7.(2022・重庆・统考高考真题)关于M的说法正确的是
A.分子式为Cl2Hl6。6B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面D.与(CH3)2C=O互为同系物
8.(2022♦重庆•统考高考真题)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结
构简式如图。下列说法正确的是
PEEK
B.X与Y经加聚反应制得PEEK
C.X苯环上H被Br所取代,一澳代物只有一种
D.ImolY与H?发生加成反应,最多消耗6moiH?
9.(2022・福建・统考高考真题)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物,分子结构见下图。关于该
化合物下列说法正确的是
A.不能发生消去反应B.能与醋酸发生酯化反应
C.所有原子都处于同一平面D.Imol络塞维最多能与3m。1也反应
10.(2023•浙江•高考真题)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.Imol该物质与足量浸水反应,最多可消耗2moiBr?
D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3moiNaOH
11.(2022・北京•高考真题)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导
发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不止丽的是
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性乂有碱性
D.该物质可发生取代反应、加成反应
12.(2022・辽宁・统考高考真题)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Dicls-Aldcr反应取得重要进展,
荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下,下列说法错误的是
y-CO3Mc
A.总反应为加成反应B.I和V互为同系物
C.VI是反应的催化剂D.化合物X为H?O
13.(2022・江苏•高考真题)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X-Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.X与互.为顺反异构体
B.x能使澳的CCL溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分了中含有2个手性碳原了
14.(2022・湖北•统考高考真题)同位素示踪是研究反应机理的堇要手段之一、己知醛与HzO在酸催化下存
在如下平衡:RCHO+H2O^RCH(OH)2O据此推测,对羟基苯甲醛与1()倍量的Dz^O在少量酸催化下反
应,达到平衡后,下列化合物中含量最高的是
O
II
A.C-D
15.(2022・北京•高考真题)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。
下列说法不ip蒯勺是
A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
16.(2022・河北,高考真题)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结
构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
4OH
A.可使酸性KMnOj溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H?D.分子中含有3种官能团
17.(2022・山东・高考真题)"崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于丫-崖柏素的说法错误的是
O
.崖柏素
A.可与溟水发生取代反应
B.可与NaHC(%溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
IX.(2023•广东汕头•金山中学校考一模)广霍香(如图1)是十大广药(粤十味)之一,在广东的主产地是湛江、
肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效,是蕾香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广霍
香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是
CH3
CH3
图1图2
A.常温下是气体
B.属于乙烯的同系物
C.除了甲基碳原子为sp3杂化,其他碳原子为sp2杂化
D.能与Bn发生加成反应
19.(2023•安徽安庆•统考二模)”年年重午近佳辰,符艾一番新”,端午节常采艾草悬于门户上,艾叶中含有
下列有关该物质的说法不正确的是
A.环上的一氯代物为3种
互为同系物
C.该物质能使酸性高钵酸钾溶液褪色
D.该分子中sp3杂化的原子数为11个
20.(2023・山西运城•统考二模)叫噪衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种叫除衍生物,二
者之间可相互转化,其结构简式如图所示:
甲
卜列关于甲,乙的说法正确的是
A.甲、乙的化学式不相同B.甲、乙中所含有官能团种类相同
C.甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在D.甲、乙均能与H2发生加成反应
21.(2023•北京房山•统考一模)BAS是一种可定向运动的“分子机器”,其合成路线如下:
BAS
下列说法正确的是
A.存在顺反异构
B.-O~I—既有酸性又有碱性
OH
c.中间产物的结构简式为O^CH2-N《^-O
D.①为加成反应,②为消去反应
22.(2023•河北邯郸•统考二模)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可
以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是
CH3CH3f
3布洛芬3X
A.布洛芬是苯甲酸的同系物
B.该修饰过程原子利用率小于100%
C.X分子中的碳原子有sp2、sp’两种杂化形式
D.X分子中有1()种化学环境不同的氢原子
23.(2022・海南,统考高考真题)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正
确的是
'Y-0CH3
4人.COOH
A.能使由2的CCL溶液褪色EL分子中含有4种官能团
c.分子中含有4个手性碳原子r).Imol该化合物最多与2molNaOH反应
24.(2022•河北•高考真题)在EY沸石催化下,票与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。
cihCH3CH3
七亍小叱七4%
-CH-CHEY沸石J3c
十in?CnV117a
-85℃
Cll
MN3
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一澳代物有5种D.蔡的二澳代物有10种
25.(2023•山东潍坊・统考模拟预测)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下:
乙醛H2s。4
已知:苯甲酸乙酯的沸点为212.6C,“乙醛-环己烷-水共沸物”的沸点为62.lt。下列说法错误的是
A.操作a和操作b不同
B.操作c为重结晶
C.无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
参考答案
1.B【详解】A.涤纶属于合成纤维,其抗皱性和保形性很好,具有较高的强度与弹性恢复能力,可作为制
作运动服的材料,A正确;
B.人体没有分解纤维素的酶,故纤维素不能为运动员提供能量,B错误;
C.木糖醇具有甜味,可用作运动饮料的甜味剂,C正确:
D.氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果,所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性
损伤的阵痛,D正确;
答案选B。
2.A【详解】A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物,故A错误;
B.某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发牛.聚沉产生白色沉淀,加热后沉淀发生显色反应变为黄
色,故B正确:
C.酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物,所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香味,
故C正确:
D.聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料,故D正确;
故选A。
3.A【详解】A.汉服和胡服的主要成分均为天然纤维,属于天然有机高分子化合物,故A正确;
B.该过程不涉及竹或木的延展性,故B错误;
C.“胡服骑射”并未改变物质的化学性质,故C错误;
D.弓箭上的箭羽为鹰或鹅的羽毛,其主要成分为蛋白质,故D错误;
故选:Ao
4.A【详解】A.苯丙氨酸甲酯含有氨基,具有碱性,故A正确;
B.苯丙氨酸甲酯含有酯基,能发生水解.,故B错误;
0
C.分子中含手性碳原子,如图©-CH24HC-OCH3标“*”为手性碳原子,故C错误;
NH2
D.分子中采取sp2杂化的碳原子数H为7,苯环上6个,酯基上的碳原子,故D错误。
综上所述,答案为A。
5.C【详解】A.同周期元素(惰性气体元素除外)从左到右电负性逐渐增大,所以电负性:F>O>N>C,
故A正确;
B.同周期随原子序数增大,元素第一电离能呈增大趋势,但N元素原子2P能级为半满稳定状态,能量较
低,第一电离能高于同周期相邻元素的,第一电离能:N>O>C,故B正确:
C.M中存在戮基、-C三N和-CH3,M中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3共3种,故C错误;
D.M中含有亚氨基(-NH-),可以形成分子间氢键,故D正确;
故选C。
6.A【详解】A.苯酚可以和滨水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和滨水
发生取代反应,A错误;
B.该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;
C.该物质红外光谱能看到有O-H键等,有特征红外吸收峰,C正确;
D.该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确:
故答案选A。
7.B【详解】A.由题干M的结构简式可知,其分子式为CmHQb,A错误;
B.同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故M中含三个手性碳原子,如图所示:
M
C.由题干M的结构简式可知,形成酷键的0原子的碳原子均采用sp3杂化,故不可能所有氧原子共平面,
C错误;
D.同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故
M与(CH3)2C=O不互为同系物,D错误;
故答案为:Bo
8.C【详解】A.PEEK是聚合物,属于混合物,故A错误;
B.由X、Y和PEEK的结构简式可知,X和Y发生连续的取代反应得到PEEK,即X与Y经缩聚反应制
得PEEK,故B错误;
C.X是对称的结构,苯环上有1种环境的H原子,苯环上II被Br所取代,一澳代物只有一种,故C正确;
D.Y中苯环和粉基都可以和Hz发生加成反应,ImolY与H?发生加成反应,最多消耗7m。1出,故D错误;
故选C。
9.B【详解】A.该化合物的分子中,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,A
错误;
B.该化合物含有羟基,可与醋酸发生酯化反应,B正确;
C.该化合物的结构中含有饱和碳原子,不可能所有原子处于同一平面上,C错误;
D.Imol络塞维最多能与4mO1%反应,其中苯环消耗3mol%,碳碳双键消耗Imol比,D错误;
故选B。
10.B【详解】A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基用碳碳双键,共三种官能团,A错误;
B.分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;
C.酚羟基含有两个邻位H可以和浪发生取代反应,另外碳碳双健能和单质澳发生加成反应,所以最多消耗
单质溟3m01,C错误;
D.分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4molNaOH,D错
误;
故选B。
11.B【详解】A.该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个。犍,为sp?杂化;第二个N原
子有一个孤对电子和三个。键,为sp3杂化,A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,B错误;
c.该物质中存在鹿基,具有酸性;该物质中还含有一/一,具有碱性,C正确;
D.该物质中存在苯环可以发生加成反应,含有甲基可以发生取代反应,D正确;
故选Bo
12.B【详解】A.由催化机理可知,总反应为、>/飞0-
CHO
该反应为加成反应,A正确;
B.结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,、//二。和
结构不相以、分子组成上也不是相差若干个CH?原子团,两者不互为同系物,B错
CHO
误;
C.由催化机理可知,反应消耗了VI又生成了VI,VI是反应的催化剂,c正确;
D.I+VI-X+H,由I、VI、H的结构简式可知,X为H2O,D正确;
答案选Bo
13.D【详解】A.X与故AE确;
B.X中含有碳碳双键,故能使澳的CCI”溶液褪色,故B正确;
故选D。
14.C【详解】由已知信息知,苯环上的羟基不发生反应,醛基中的碳氧双键与Dz邛O发生加成反应,在酷
基碳原子上会连接两个羟基(分别为・0D,KOD),两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,会脱水,得到醛
,80
基,故II的含量最高,同时,酚羟基电离氢的能力比水强,故酚羟基中的氢主要为D,综上所述,
-C-H
CE确;
故选C。
15.B【详解】A.由结构简式可知,F中含有2个酰胺基,故A正确,
B.由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成,故B错
误;
C.由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;
D.由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保
护,故D正确;
故选Bo
16.D【详解】A.分子中含有的蹶碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基,能与酸性高锌酸钾溶
液发生氧化反应使溶液褪色,故A正确;
B.分子中含有的碳碳双键能发生加成反应,含有的粉基、羟基和酯基能发生取代反应,故B正确;
C.分子中含有的粉基和羟基能与金属钠反应生成氧气,故C正确:
D.分子中含有的官能团为碳碳双键、拨基、羟基和酯基,共4种,故D错误;
故选Do
17.B【详解】由题中信息可知,Y-崖柏素中碳环具有类苯环的共枕体系,其分子中羟基具有类似的酚羟基
的性质。此外,该分子中还有默基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
A.酚可与澳水发生取代反应,r崖柏素有酚的通性,且丫-崖柏素的环上有可以被取代的H,故r崖柏素可
与溟水发生取代反应,A说法正确;
B.酚类物质不与NaHCCh溶液反应,y-崖柏素分子中没有可与NaHCCh溶液反应的官能团,故其不可与
NaHCCh溶液反应,B说法错误;
C.y-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原
子不可能全部共平面,C说法正确;
的C原子是手性碳原子),D说法正确:
综上所述,本题选B。
18.D【详解】A.该物质碳原子数大于5,分子量较大,熔沸点较高,在常温下不是气体,A错误;
B.该物质中含有两个碳碳双键,同时含有环状结构,和乙烯的结构不相似,和乙烯不是同系物,B错误;
C.该物质结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂化,C错误;
D.该物质中含有两个碳碳双键,可以与Bn发生加成反应,D正确:
故选Do
19.A【详解】A.该分子环不对称,所以其一氯代物为6种,A项错误:
B.两者结构相似,且分子式相差4个CH2,故为同系物,B项正确;
C.该分子中醇羟基能使酸性高钵酸钾褪色,C项正确;
B.该分子中C和O均为sp,杂化,共有11个,D项正确:
故选A。
20.D【详解】A.由甲乙结构式可知,一者分子式相同都是J5H14N2O3,故A错误;
B.甲中含有羟基而乙中没有,故B错误;
C.甲和乙中都含有酯基,在碱性溶液中会发生水解反应,二者都不能在碱溶液中稳定存在,故C错误;
D.甲、乙均含有碳碳双键,能与Hz发生加成反应,故D正确;
故选D。
21.D【详解】A.分子中碳碳双诞两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时,存在顺反异构,该物质
不含有碳碳双键,不存在顺反异构,A
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